十六碳-4-炔-1-醇 | 676-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十六碳-4-炔-1-醇
• 英文名称: n-4-hexadecyn-1-ol
• 英文别名: 4-hexadecyn-1-ol；Hexadec-4-in-1-ol；hexadec-4-yn-1-ol
• CAS: 676-36-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: CVGBRMCWOMDGTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十六碳-4-炔-1-醇 在 Zeise's dimer 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铂催化的分子内炔烃 OH 和 NH 加成中的区域选择性影响。

  摘要：

  阐明了铂催化的分子内加氢烷氧基化中区域选择性的空间和电子驱动因素。发现了一个分支点，该分支点将过程分为 5-exo 和 6-endo 选择性过程，并且对于两种氧杂环都可以以良好的产率获得烯醇醚。主要影响来自电子效应，其中炔烃取代基诱导炔烃极化，从而导致杂原子优先攻击更缺电子的碳。在其他情况下研究电子效应，包括加氢酰氧基化和加氢胺化，尽管没有统一观察到，但方向性的类似趋势占主导地位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03557
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 十六碳-4-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  铂催化的分子内炔烃 OH 和 NH 加成中的区域选择性影响。

  摘要：

  阐明了铂催化的分子内加氢烷氧基化中区域选择性的空间和电子驱动因素。发现了一个分支点，该分支点将过程分为 5-exo 和 6-endo 选择性过程，并且对于两种氧杂环都可以以良好的产率获得烯醇醚。主要影响来自电子效应，其中炔烃取代基诱导炔烃极化，从而导致杂原子优先攻击更缺电子的碳。在其他情况下研究电子效应，包括加氢酰氧基化和加氢胺化，尽管没有统一观察到，但方向性的类似趋势占主导地位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03557

文献信息

• A Facile Synthesis of Natural Products Chaetomellic Acid A and 1,7(<i>Z</i>)- Nonadecadiene-2,3-dicarboxylic Acid^,
  作者：Anirban Kar、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/jo020195o

  日期：2002.10.1

  Synthesis of recently isolated bioactive natural products chaetomellic acid A anhydride (1) and a novel 1,7(Z)-nonadecadiene-2,3-dicarboxylic acid (2) have been described. Chemoselective carbon[bond]carbon S(N)2' coupling reactions of appropriate Grignard reagents with dimethyl bromomethylfumarate (7) in diethyl ether in the presence of HMPA at room temperature furnished the corresponding diesters

  最近分离出的具有生物活性的天然产物Chaetomellic acid的合成已描述了酸酐（1）和新型1,7（Z）-壬二烯-2,3-二羧酸（2）。在室温下，在HMPA存在下，适当的格氏试剂与溴代富马酸二甲酯（7）在乙醚中的化学选择性碳（碳）S（N）2'偶联反应在60-62％的收率下提供了相应的二酯8和15。水解形成的二酯8和15分别以定量产率得到相应的所需二酸9和2。乙酸酐诱导的二元酸9和2的闭环反应在五个步骤中分别获得了壳蜜三酸A酸酐（1）和异苯乙二酸B酸酐（16），总收率为38-39％。
• Conversion of Bromoalkenes into Alkynes by Wet Tetra-<i>n</i>-butylammonium Fluoride
  作者：Masaru Okutani、Yuji Mori

  DOI：10.1021/jo802101a

  日期：2009.1.2

  Tetra-n-butylammonium fluoride was found to be a mild and efficient base for the elimination reaction of bromoalkenes. Treatment of 1,1-dibromoalkenes, (Z)-1-bromoalkenes, and internal bromoalkenes with 5 equiv of TBAF center dot 3H(2)O in DMF yielded terminal and internal alkynes in high yields without undue regard to the presence of water.
• CI(NO) spectra ofn-Alkyn-1-ols1
  作者：A. Brauner、H. Budzikiewicz

  DOI：10.1002/oms.1210180803

  日期：1983.8

  Abstractn‐Alkyn‐1‐ols show fragmentation patterns which are influenced by the length of the chain and by the relative positions of the hydroxyl group and triple bond, and which allow a localization of the site of unsaturation.
• 164. Syntheses of long-chain acids. Part VI. Acetylenic acids and cis,cis-docosa-5,13-dienoic acid
  作者：D. E. Ames、A. N. Covell、T. G. Goodburn

  DOI：10.1039/jr9650000894

  日期：——
• US3995054A
  申请人：——

  公开号：US3995054A

  公开（公告）日：1976-11-30