1,1,3-tris(3-indolyl)-3,3-dimethyl propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1,3-tris(3-indolyl)-3,3-dimethyl propane
• 英文别名: 3-[4,4-bis(1H-indol-3-yl)-2-methylbutan-2-yl]-1H-indole
• 化学式: C₂₉H₂₇N₃
• 分子量: 417.553
• InChiKey: GWXRAHOVVUYXID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-甲基-2-丁烯醛 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到1,1,3-tris(3-indolyl)-3,3-dimethyl propane
  参考文献：
  名称：

  CAN和碘催化的吲哚或1-甲基吲哚与α，β-不饱和酮或醛的反应

  摘要：

  CAN（硝酸铈铵）和碘在室温下可催化吲哚或1-甲基吲哚与α，β-不饱和酮或醛在DMSO / H 2 O（5：1）或乙醚溶液中的反应，以获得中等至高收率不同的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.058

文献信息

• A Facile Synthesis of Tris(indolyl)propanes by Concerted 1,2- and 1,4-Friedel-Crafts Attack of Indoles to α,β-Unsaturated Aldimines
  作者：Manping Zhao、Xiuli Zhang、Chengxiang He、Pinaki S. Bhadury、Zhihua Sun

  DOI：10.1071/ch14156

  日期：——

  The Friedel-Crafts reaction of indoles with a wide range of α,β-unsaturated aldimines catalysed by binaphthyl phosphoric acid is demonstrated. The resulting tris(indolyl)propanes are presumably generated by a concerted 1,2- and 1,4-nucleophilic attack to the conjugated imines. According to the preliminary bioassay results, the compound 4e exhibits moderate activity against pancreatic cancer cells.

  在二萘基磷酸的催化下，吲哚与多种 α、β-不饱和醛亚胺发生了 Friedel-Crafts 反应。由此产生的三(吲哚基)丙烷可能是通过对共轭亚胺进行 1,2- 和 1,4- 亲核攻击而生成的。根据初步的生物测定结果，化合物 4e 对胰腺癌细胞具有中等程度的活性。
• Catalyzed Reaction for Forming Indole-Based Compounds and Their Application in Anticancer Agents
  申请人：Yao Ching-Fa

  公开号：US20080139637A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention discloses a method for forming indole-based compounds, wherein the method comprises a reaction of α,β-unsaturated ketone or aldehyde with indole or its derivative in the presence of at least one kind of Lewis acid. The Lewis acid comprises one of the following groups: metal halides, halogens, inorganic ammonia salts, organic sulfonate and sulfonic acid. Furthermore, this invention discloses 3-indole based compounds applied as anticancer agents.

  本发明公开了一种形成基于吲哚的化合物的方法，其中该方法包括在至少一种Lewis酸的存在下，将α，β-不饱和酮或醛与吲哚或其衍生物反应。Lewis酸包括以下一种或多种组：金属卤化物、卤素、无机铵盐、有机磺酸盐和磺酸。此外，本发明还公开了作为抗癌剂应用的基于3-吲哚的化合物。