(Z)-tert-butyl 3-(benzylamino)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-tert-butyl 3-(benzylamino)but-2-enoate
• 英文别名: (z)-t-Butyl 3-(benzylamino)but-2-enoate；tert-butyl (Z)-3-(benzylamino)but-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: CDPSFBOXYUVPHM-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl 3-(benzylamino)but-2-enoate 在 1,3-di-tert-butyl-2-(neopentyloxy)-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaphosphole 、 频那醇硼烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到tert-butyl 3-(benzylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  重氮磷腈的亚胺和共轭还原的前催化剂。

  摘要：

  报道了1,3,2-二氮杂膦烯催化的亚胺还原和共轭物还原反应的第一个实例。该方法采用易于合成的烷氧基二氮杂磷腈预催化剂，可以在露天条件下进行处理。还原了包含路易斯基本官能团，分离的不饱和键和质子官能团的底物。重要抗帕金森药物雷沙吉兰和天然产物姜油酮的合成证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201611570
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 苄胺 在 diphenylammonium triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(Z)-tert-butyl 3-(benzylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and facile synthesis of β-enaminones catalyzed by diphenylammonium triflate

  摘要：

  二苯胺三氟甲磺酸盐作为有机催化剂在合成各种取代β-二酮和酰胺（或胺）的β-烯胺酮中的催化性能得到了评估。在温和的反应条件下，广泛范围的β-烯胺酮以良好至优异的产率有效合成。将二苯胺三氟甲磺酸盐（DPAT）作为催化剂使得这一方案成本效益高、腐蚀性低且易于操作。

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00838-2

文献信息

• Vanadium(IV) acetylacetonate catalyzed stereoselective synthesis of β-enaminoesters and β-enaminones
  作者：Rajibul A. Laskar、Naznin A. Begum、Mohammad Hedayetullah Mir、Shahzad Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.051

  日期：2013.1

  and stereoselective procedure has been described for the synthesis of a series of β-enaminoesters and β-enaminones by vanadium(IV) acetylacetonate [VO(acac)2] catalyzed reaction of β-ketoesters and 1,3-diketones with both aliphatic and aromatic amines. X-ray crystallographic studies of some representative compounds corroborate two types of structural geometry formed by inter-molecular as well as intra-molecular

  已经描述了一种有效的立体选择性方法，该方法可通过乙酰丙酮钒（IV）[VO（acac）2 ]催化β-酮酸酯和1,3-二酮与脂肪族化合物的合成来合成一系列β-烯胺酯和β-烯酮和芳香胺。一些代表性化合物的X射线晶体学研究证实了分子间和分子内氢键形成的两种类型的结构几何形状。
• Metal-free Brønsted acids catalyzed synthesis of functional 1,4-dihydropyridines
  作者：Julie Moreau、Agathe Duboc、Claudie Hubert、Jean-Pierre Hurvois、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.040

  日期：2007.12

  Brønsted acids catalyze the addition of β-enaminoacrylates to α,β-unsaturated aldehydes leading to substituted dihydropyridines in moderate to good yields under mild conditions. The first example of an enantioselective synthesis of a dihydropyridine is also reported.

  布朗斯台德酸在温和的条件下以中等至良好的产率催化将β-烯氨基丙烯酸酯加到α，β-不饱和醛中，生成取代的二氢吡啶。还报道了二氢吡啶的对映选择性合成的第一个实例。
• Hydrogenation of β-N-Substituted and β-N,N-Disubstituted Enamino Esters in the Presence of Iridium(I) Catalyst
  作者：Christian Bruneau、Jean-Luc Renaud、Hania Hebbache、Zakia Hank

  DOI：10.1055/s-0029-1217405

  日期：2009.8

  Several new β-amino esters were prepared in two simple steps from β-keto ester derivatives and primary and secondary amines under mild conditions. The hydrogenation of various enamino esters was performed at 50 ˚C in the presence of iridium catalysts. The new β-N-substituted amino esters were isolated in high yields.

  在温和的条件下，通过两个简单步骤，从δ-酮酯衍生物和伯胺、仲胺制备出了几种新的δ-氨基酯。在铱催化剂的作用下，各种烯氨基酯在 50 ˚C 下进行氢化反应。高产率地分离出了新的δ-N-取代氨基酯。