6-(3-4-dimethoxybenzyl)-3-phenyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(3-4-dimethoxybenzyl)-3-phenyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 6-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-3-phenyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 352.417
• InChiKey: MWSLWXHMNGFINS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-(3-4-dimethoxybenzyl)-3-phenyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型三唑-噻二唑类作为人类乙酰肝素酶的强抑制剂的鉴定及其抗癌活性。

  摘要：

  背景技术乙酰肝素酶（一种切割蛋白多糖的硫酸乙酰肝素（HS）侧链的内切糖苷酶）的表达和活性与许多癌症的进展和不良预后相关，这使其成为癌症治疗中有吸引力的药物靶标。方法在本工作中，我们报告了体外筛选150个小分子文库的方法，该文库带有喹诺酮，恶嗪，苯并恶嗪，异恶唑（二）酮，嘧啶酮，喹啉，苯并恶嗪和4-噻唑烷酮，噻二唑[3， 2-a]嘧啶-5-酮，1,2,4-三唑-1,3,4-噻二唑和氮杂螺环烷类化合物对人乙酰肝素酶的酶促活性具有抑制作用。使用培养的内皮细胞沉积的硫酸盐[35S]标记的细胞外基质（ECM）评估已鉴定的先导化合物的乙酰肝素酶抑制活性。进一步，评估了铅化合物对肝细胞癌（HepG2）和Lewis肺癌（LLC）细胞的抗侵袭效力。结果在筛选的150种化合物中，我们确定了带有人乙酰肝素抑制活性的1,2,4-三唑-1,3,4-噻二唑类化合物。进一步的分析表明，2,4-二碘-6-（3-苯基-[1

  DOI：

  10.1186/s12885-017-3214-8

文献信息

• Identification of Novel Class of Triazolo-Thiadiazoles as Potent Inhibitors of Human Heparanase and their Anticancer Activity
  作者：C. P. Baburajeev、Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、Shobith Rangappa、Daniel J. Mason、Julian E. Fuchs、Andreas Bender、Uri Barash、Israel Vlodavsky、Basappa、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1186/s12885-017-3214-8

  日期：2017.12

  screened, we identified 1,2,4-triazolo-1,3,4-thiadiazoles bearing compounds to possess human heparanase inhibitory activity. Further analysis revealed 2,4-Diiodo-6-(3-phenyl-[1, 2, 4]triazolo[3,4-b][1, 3, 4]thiadiazol-6yl)phenol (DTP) as the most potent inhibitor of heparanase enzymatic activity among the tested compounds. The inhibitory efficacy was demonstrated by a colorimetric assay and further validated

  背景技术乙酰肝素酶（一种切割蛋白多糖的硫酸乙酰肝素（HS）侧链的内切糖苷酶）的表达和活性与许多癌症的进展和不良预后相关，这使其成为癌症治疗中有吸引力的药物靶标。方法在本工作中，我们报告了体外筛选150个小分子文库的方法，该文库带有喹诺酮，恶嗪，苯并恶嗪，异恶唑（二）酮，嘧啶酮，喹啉，苯并恶嗪和4-噻唑烷酮，噻二唑[3， 2-a]嘧啶-5-酮，1,2,4-三唑-1,3,4-噻二唑和氮杂螺环烷类化合物对人乙酰肝素酶的酶促活性具有抑制作用。使用培养的内皮细胞沉积的硫酸盐[35S]标记的细胞外基质（ECM）评估已鉴定的先导化合物的乙酰肝素酶抑制活性。进一步，评估了铅化合物对肝细胞癌（HepG2）和Lewis肺癌（LLC）细胞的抗侵袭效力。结果在筛选的150种化合物中，我们确定了带有人乙酰肝素抑制活性的1,2,4-三唑-1,3,4-噻二唑类化合物。进一步的分析表明，2,4-二碘-6-（3-苯基-[1