2-(4-(hydroxymethyl)-1H-indol-1-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-(hydroxymethyl)-1H-indol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: N-(o-cyanophenyl)-4-hydroxymethyl-1H-indole；2-[4-(hydroxymethyl)indol-1-yl]benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: PDAFDQRABBWREL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(hydroxymethyl)-1H-indol-1-yl)benzonitrile 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 以85.2%的产率得到N-(o-cyanophenyl)-4-bromomethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-苯基吲哚衍生物作为具有抗高血压活性的AT拮抗剂：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  概述了以1、4-二取代或1,5-二取代的吲哚衍生物作为新型血管紧张素II受体拮抗剂的6-取代苯并咪唑的设计，合成，体外和体内评价。放射性配体结合测定表明，几种6-取代的苯并咪唑衍生物以与替米沙坦相同的数量级显示出与血管紧张素II 1型受体的高亲和力结合。对自发性高血压大鼠的生物学评估显示，2- [4-[[2-n-丙基-4-甲基-6-（1-甲基苯并咪唑-2-基）苯并咪唑-1-基]甲基] -1H-吲哚- 1-yl]苯甲酸1c可以剂量依赖性方式导致MBP显着降低。口服给药后，其最大反应降低了5 mg / kg的MBP的53 mmHg和10 mg / kg的MBP的64 mmHg，并且显着的降压作用持续了24小时以上，比氯沙坦和替米沙坦都好。旨在确定急性毒性的一项研究表明，1c的急性毒性较低，重量没有明显变化，也没有明显的不良反应。令人鼓舞的结果使1c成为一种有效且持久的抗高血压药物候选者，值得在治疗方面进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.021
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-(hydroxymethyl)-1H-indol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-苯基吲哚衍生物作为具有抗高血压活性的AT拮抗剂：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  概述了以1、4-二取代或1,5-二取代的吲哚衍生物作为新型血管紧张素II受体拮抗剂的6-取代苯并咪唑的设计，合成，体外和体内评价。放射性配体结合测定表明，几种6-取代的苯并咪唑衍生物以与替米沙坦相同的数量级显示出与血管紧张素II 1型受体的高亲和力结合。对自发性高血压大鼠的生物学评估显示，2- [4-[[2-n-丙基-4-甲基-6-（1-甲基苯并咪唑-2-基）苯并咪唑-1-基]甲基] -1H-吲哚- 1-yl]苯甲酸1c可以剂量依赖性方式导致MBP显着降低。口服给药后，其最大反应降低了5 mg / kg的MBP的53 mmHg和10 mg / kg的MBP的64 mmHg，并且显着的降压作用持续了24小时以上，比氯沙坦和替米沙坦都好。旨在确定急性毒性的一项研究表明，1c的急性毒性较低，重量没有明显变化，也没有明显的不良反应。令人鼓舞的结果使1c成为一种有效且持久的抗高血压药物候选者，值得在治疗方面进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.021

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETERO-AZEPINONES<br/>[FR] HÉTÉRO-AZÉPINONES SUBSTITUÉES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014023708A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  There are provided compounds of the formula (1) wherein W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are described herein. These compounds are useful for the treatment of proliferative diseases, including cancer.

  提供了符合式（1）的化合物，其中W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。这些化合物对于治疗增殖性疾病，包括癌症，是有用的。
• 杂螺环酮吲哚衍生物的一种制备方法
  申请人：陈志龙

  公开号：CN106397414A

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明涉及一类杂螺环酮吲哚衍生物的新的制备方法，解决了现有技术中存在的如反应路线长、对甲基进行溴化时产率较低、总产率低等缺点，并将总产率从28％左右提高到了43％左右，具有重要的现实意义和科研价值，并在制药领域与化学化工领域具有巨大的应用前景。
• 一类双苯并咪唑吲哚衍生物的两种制备方法
  申请人：陈志龙

  公开号：CN106467521A

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明涉及一类具有降压等作用的双苯并咪唑吲哚衍生物的两种新的制备方法，解决了现有技术中存在的如反应路线长、对甲基进行溴化时产率较低、总产率低等缺点，将总产率从25％左右提高到了45％左右，具有重要的科学理论意义和应用价值，在制药领域与化学化工领域具有巨大的应用前景。
• 一类6-吡啶苯并咪唑吲哚衍生物及其制备方 法与医药领域的应用
  申请人：宁波洞密生物科技有限公司

  公开号：CN106467515B

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明公开了一类6‑吡啶苯并咪唑吲哚衍生物及其制备方法。该类化合物是一种新型血管紧张素II受体拮抗剂，可用于预防和治疗高血压、冠心病、肺动脉高压等心脑肾血管疾病。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 6-Benzoxazole Benzimidazole Derivatives with Antihypertension Activities
  作者：Zhuo Wu、Xiao-Lu Bao、Wei-Bo Zhu、Yan-Hui Wang、Nguyen Thi Phuong Anh、Xiao-Feng Wu、Yi-Jia Yan、Zhi-Long Chen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00335

  日期：2019.1.10

  A series of new angiotensin II receptor 1 antagonists were prepared. They displayed nanomolar affinity to AT1 receptor and could decrease blood pressure efficiently in spontaneously hypertensive rats. Among them, compounds 1b and 2b could reduce the blood pressure with more or equal potency compared to Losartan. So, compounds 1b and 2b could be considered as potential antihypertension drug candidates

  制备了一系列新的血管紧张素II受体1拮抗剂。他们表现出对AT1受体的纳摩尔亲和力，并且可以在自发性高血压大鼠中有效降低血压。其中，与氯沙坦相比，化合物1b和2b可以降低血压，具有更多或相等的功效。因此，化合物1b和2b可被视为潜在的抗高血压药物候选物。