ethyl 3-benzoyl-2-(4-nitrophenyl)indolizine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-benzoyl-2-(4-nitrophenyl)indolizine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-benzoyl-2-(4-nitrophenyl)indolizine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 414.417
• InChiKey: NXSOBIJIPRBYRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22 mg的产率得到ethyl 3-benzoyl-2-(4-nitrophenyl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶鎓盐一锅两步合成 1-(乙氧基羰基) 茚茚

  摘要：

  吡啶盐 Py+-CH2-EWG (EWG = CO2Et, CONEt2, CN, COMe, COPh) 与迈克尔受体 Ar-CH=C(CO2Et)(Acc) (Acc = CO2Et, COMe, SO2Me, CONH2) 在室温下反应碱的存在通过中间体吡啶鎓叶立德的逐步[3 + 2]-环加成得到[3 + 2]-环加合物。用1当量处理粗反应混合物。通过脱氢和消除受体基团 (Acc)，在氢氧化钠的存在下将氯苯醌和大气中的氧气转化为 1-(乙氧基羰基) 吲哚腙。从 Py+-CH2CN 和 iPr-CH=C(CO2Et)2 也获得了良好的吲哚嗪收率，这表明该方法不限于芳香迈克尔受体。结构相关的异喹啉盐与迈克尔受体类似地反应生成吡咯并[2,1-a]异喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300784

文献信息

• Iodine-catalyzed [3+2] cyclization of 2-pyridylesters and chalcones: metal-free approach for the synthesis of substituted indolizines
  作者：N. Naresh Kumar Reddy、Ramachandra Reddy Donthiri、Chitrakar Ravi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.083

  日期：2016.7

  A transition metal-free iodine catalyzed synthesis of indolizine derivatives through [3+2] cyclization of 2-pyridylesters and chalcones has been described. The method is efficient to synthesize a variety of substituted indolizines including hetero aromatic indolizines. Mechanistic studies reveal that, the reaction follows the radical pathway.

  已经描述了通过2-吡啶酯和查耳酮的[3 + 2]环化，无过渡金属碘催化的吲哚嗪衍生物的合成。该方法可有效地合成包括杂芳族吲哚嗪在内的多种取代的吲哚嗪。机理研究表明，该反应遵循自由基途径。
• Synthesis of Indolizines through Oxidative Linkage of C–C and C–N Bonds from 2-Pyridylacetates
  作者：Darapaneni Chandra Mohan、Chitrakar Ravi、Venkatanarayana Pappula、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00477

  日期：2015.7.2

  Synthesis of indolizine-1-carboxylates through the Ortoleva-King reaction of 2-pyridylacetate followed by the Aldol condensation under mild reaction conditions has been described. This protocol is compatible with a broad range of functional groups, and it has been also successfully extended to unsaturated ketones, bringing about the regioselective formation of benzoyl-substituted indolizines through Michael addition followed by C-N bond formation, which are difficult to prepare by previous methods in a single step.