1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-3-methoxybenzene | 463946-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(3-Bromoprop-1-ynyl)-3-methoxybenzene；1-(3-bromoprop-1-ynyl)-3-methoxybenzene
• CAS: 463946-39-6
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: HFFALYRTEZBHJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-3-methoxybenzene 在 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O-(3-(3-methoxyphenyl)-2-propynyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization of Hydroxylamine Derivatives Based on the Control of Oxidative Aromatization Leading to 2,5-Dihydroisoxazoles and Isoxazoles

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of 2,5-dihydroisoxazoles and isoxazoles using iodocyclization of N-alkoxycarbonyl O-propargylic hydroxylamines has been developed. 2,5-Dihydro-4-iodoisoxazole underwent the cross-coupling reactions without aromatization to afford polyfunctionalized 2,5-dihydroisoxazoles. This process was applied to the preparation of valdecoxib and its 2,5-dihydro-derivative.

  DOI：

  10.1021/jo200407b
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的炔丙基溴与烷基格氏试剂的偶联

  摘要：

  炔丙基溴与烷基镁试剂的铁催化交叉偶联反应可在光滑条件下提供丙二烯或炔丙基偶联的产物，并能耐受官能团的存在。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800849

文献信息

• Calcium-Catalyzed Cycloisomerization of Enynes
  作者：Vera J. Meyer、Liang Fu、Fabian Marquardt、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/adsc.201300253

  日期：2013.7.8

  A cycloisomerization of enynes with a benign calcium catalyst is presented exploring a complementary reactivity to that usually found in transition and noble metal‐catalyzed reactions. Thereby, a systematic investigation of the π‐activation of alkynes with reactive carbocations has been realized and ketones of various ring sizes were easily accessed. We are certain that these basic investigations will

  提出了利用良性钙催化剂对烯炔进行环异构化的方法，以探索与过渡和贵金属催化反应中通常发现的互补反应性。因此，已经实现了对带有反应性碳阳离子的炔烃的π-活化的系统研究，并且容易获得各种环大小的酮。我们相信，这些基础研究将为在贵金属催化领域发现的反应原理基础上的进一步反应铺平道路。
• Potassium <i>tert</i>-Butoxide Promoted Annulation of 2-Alkynylphenyl Propargyl Ethers: Selective Synthesis of Benzofuran and 12<i>H</i>-Benzoannulene Derivatives
  作者：Tamiris B. Grimaldi、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo4020062

  日期：2013.11.1

  We present here our results on potassium tert-butoxide promoted annulation reactions of 2-alkynylphenyl propargyl ethers to give two different types of heterocycles: 3-benzyl-2-alkynylbenzofurans and 12H-benzoannulenbenzo[b]furans. A series of functionalized 2-alkynylphenyl propargyl ethers were efficiently cyclized by potassium tert-butoxide to the corresponding products. The optimized reaction conditions

  我们在这里介绍关于叔丁醇钾促进的2-炔基苯基炔丙基醚的环化反应以产生两种不同类型的杂环的结果：3-苄基-2-炔基苯并呋喃和12 H-苯并环戊并苯并[ b ]呋喃。叔丁基钾有效地环化了一系列官能化的2-炔基苯基炔丙基醚-丁氧化物制得相应产物。优化的反应条件可耐受多种官能团，包括富电子，贫电子和N杂环底物。通过控制溶剂和温度获得选择性的产物形成。当在室温下使用THF时，只能获得3-苄基-2-炔基苯并呋喃衍生物，而在60°C下使用DMF时，则可以选择性地生成12 H-苯并环戊烯[ b ]苯并呋喃。
• Synthesis of Molecular Frameworks Containing Two Distinct Heterocycles Connected in a Single Molecule with Enhanced Three-Dimensional Shape Diversity
  作者：Donghyun Lim、Seung Bum Park

  DOI：10.1002/chem.201204293

  日期：2013.5.27

  report the synthesis of fused‐triazole scaffolds that are connected by pyrimidines, pyrazoles, or pyrazolopyrimidines through carbohydrate‐derived stereodivergent linkers. Pyrimidine‐, pyrazole‐, or pyrazolopyrimidine‐based carbohybrids were constructed through condensations of the key intermediates, 2‐C‐formyl glycals, with various dinucleophiles. Fused‐triazole scaffolds were obtained through intramolecular

  在本文中，我们报道了通过糖衍生的立体发散性连接子通过嘧啶，吡唑或吡唑并嘧啶连接的稠合三唑支架的合成。嘧啶，吡唑或吡唑并嘧啶的碳杂物是通过关键中间体2- C-甲酰基缩醛与各种二亲核试剂的缩合反应构建的。使用S N通过叠氮化物和炔烃官能团将羰基杂化多元醇部分选择性官能化后，通过分子内1,3-偶极环加成获得熔融三唑支架2型烷基化或Mitsunobu反应。总的来说，这种合成方法在单个分子中提供了两个截然不同的优先亚结构，这些亚结构由衍生自丰富自然手性来源（即碳水化合物）的立体发散性二醇连接基连接。接头中生成的邻位二醇经过进一步修饰，以在两个特权结构之间实现独特的连接性，从而实现了最大的三维形状多样性，我们将其称为接头多样化策略。
• Design and synthesis of novel xanthine derivatives as potent and selective A 2B adenosine receptor antagonists for the treatment of chronic inflammatory airway diseases
  作者：Sujay Basu、Dinesh A. Barawkar、Vidya Ramdas、Meena Patel、Yogesh Waman、Anil Panmand、Santosh Kumar、Sachin Thorat、Minakshi Naykodi、Arnab Goswami、B. Srinivasa Reddy、Vandna Prasad、Sandhya Chaturvedi、Azfar Quraishi、Suraj Menon、Shalini Paliwal、Abhay Kulkarni、Vikas Karande、Indraneel Ghosh、Syed Mustafa、Siddhartha De、Vaibhav Jain、Ena Ray Banerjee、Sreekanth R. Rouduri、Venkata P. Palle、Anita Chugh、Kasim A. Mookhtiar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.014

  日期：2017.7

  Adenosine induces bronchial hyperresponsiveness and inflammation in asthmatics through activation of A2B adenosine receptor (A2BAdoR). Selective antagonists have been shown to attenuate airway reactivity and improve inflammatory conditions in pre-clinical studies. Hence, the identification of novel, potent and selective A2BAdoR antagonist may be beneficial for the potential treatment of asthma and

  腺苷通过激活A2B腺苷受体（A2BAdoR）诱导哮喘患者的支气管高反应性和炎症。临床前研究表明，选择性拮抗剂可减弱气道反应性并改善炎症状况。因此，鉴定出新颖的，有效的和选择性的A2BAdoR拮抗剂可能对哮喘和慢性阻塞性肺疾病（COPD）的潜在治疗是有益的。为此，我们探索了黄嘌呤化学型上的几个丙-2-炔化的C8-芳基或杂芳基取代基，发现1-丙-2-炔基-1H-吡唑-4-基部分在C8位置具有更好的耐受性。化合物59表现出62 nM的结合亲和力（Ki），但是对A2BAdoR的选择性高于其他AdoR。在末端乙炔上掺入取代的苯基可将结合亲和力（Ki）显着提高至<10 nM。探索了在末端苯基上的各种取代以及在N-1和N-3上的不同烷基的取代，以提高A2BAdoR的效力，选择性和溶解性。通常，与对位取代的类似物相比，具有间位取代的苯基的化合物对A2BAdoR的选择性更好。在末端乙炔上尝试了诸如碱性胺（如
• OPHA (Oxidation–Passerini–Hydrolysis–Alkylation) Strategy: a Four-Step, One-Pot Improvement of the Alkylative Passerini Reaction
  作者：Fabio De Moliner、Martina Bigatti、Luca Banfi、Renata Riva、Andrea Basso

  DOI：10.1021/ol500813p

  日期：2014.4.18

  Multicomponent reactions are often recognized for their efficiency and convergency, if compared with multistep organic synthesis. Nevertheless, we here demonstrate that a four-step-one-pot approach (named OPHA strategy for the initials of the four steps involved) is not only able to afford compounds that could not be obtained by an alkylative Passerini reaction but also capable of generating them with

  如果与多步有机合成方法进行比较，通常会认识到多组分反应的效率和收敛性。尽管如此，我们在这里证明了四步一锅法（即涉及到的四个步骤的初始命名为OPHA策略）不仅能够提供无法通过烷基化的Passerini反应获得的化合物，而且还能够产生与典型的多组分方法一样，它们具有最小的原子损失和高度的操作简便性。