2-chloro-4-hydroxy-3-methoxy-4-(2-oxopropyl)-2-cyclobutenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-4-hydroxy-3-methoxy-4-(2-oxopropyl)-2-cyclobutenone
• 英文别名: 2-chloro-4-hydroxy-3-methoxy-4-(2-oxopropyl)cyclobut-2-en-1-one
• 化学式: C₈H₉ClO₄
• 分子量: 204.61
• InChiKey: IKSMMQPNCORLPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-hydroxy-3-methoxy-4-(2-oxopropyl)-2-cyclobutenone 在 吡啶 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(Z)-5-(acetylmethylene)-4-methoxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  由方酸合成γ-酰基亚甲基四酸酯

  摘要：

  经由连续的开环，再循环和脱氯化氢，将由方形酯氯化物与甲硅烷基烯醇醚的加成反应获得的加合物热转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74094-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 3-chloro-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到2-chloro-4-hydroxy-3-methoxy-4-(2-oxopropyl)-2-cyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  通过热重排将4-酰基甲基-2-氯-4-羟基-2-环丁烯酮环化为γ-酰基亚甲基四氢萘酸酯：方酸作为C 4-合成子的新合成方面

  摘要：

  将由TiCl 4催化的甲硅烷基烯醇醚加到方酸二氯化物和酯氯化物中制备的标题环丁烯酮进行热分解（在芳族溶剂中回流），然后通过（Z）几何结构通过α立体选择得到γ-酰基亚甲基四酸酯，β不饱和氯乙烯中间体。描述了这种新颖的重排在basidalin合成和相关光解中的机理，应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85262-5

文献信息

• Synthesis of γ-acylmethylenetetronates from squaric acid
  作者：Masatomi Ohno、Yoshihiko Yamamoto、Shoji Eguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74094-9

  日期：1993.7

  Adducts obtained from the addition reaction of squaric acid ester chloride with a silyl enol ether were converted thermally to the title compounds via consecutive ring opening, recyclization and dehydrochlorination.

  经由连续的开环，再循环和脱氯化氢，将由方形酯氯化物与甲硅烷基烯醇醚的加成反应获得的加合物热转化为标题化合物。
• Ring transformation of 4-acylmethyl-2-chloro-4-hydroxy-2-cyclobutenone to γ-acylmethylenetetronate by thermal rearrangement: New synthetic aspect of squaric acid as a C4-synthon
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Masatomi Ohno、Shoji Eguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85262-5

  日期：1994.1

  TiCl4-catalyzed addition of a silyl enol ether to squaric acid dichloride and ester chloride were subjected to thermolysis (reflux in an aromatic solvent), and γ -acylmethylenetetronates were obtained stereoselectively with (Z)-geometry via an α,β unsaturated chloroketene intermediate. The mechanism, application of this novel rearrangement to synthesis of basidalin and related photolysis were described

  将由TiCl 4催化的甲硅烷基烯醇醚加到方酸二氯化物和酯氯化物中制备的标题环丁烯酮进行热分解（在芳族溶剂中回流），然后通过（Z）几何结构通过α立体选择得到γ-酰基亚甲基四酸酯，β不饱和氯乙烯中间体。描述了这种新颖的重排在basidalin合成和相关光解中的机理，应用。