ethyl 5-(2-cyanophenyl)-2-cyclohexylthiazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(2-cyanophenyl)-2-cyclohexylthiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(2-cyanophenyl)-2-cyclohexyl-1,3-thiazole-4-carboxylate；ethyl 5-(2-cyanophenyl)-2-cyclohexyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 340.446
• InChiKey: YWRWYLWPFBGUBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 5-(2-cyanophenyl)-2-cyclohexylthiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-三取代噻唑类抗结核药的合成及生物学评价

  摘要：

  结核分枝杆菌的休眠和耐药形式在开发新的抗结核药物方面提出了挑战。在此，我们报道了三取代噻唑类作为抗结核剂的合成和评价。SAR研究已经确定了噻唑支架在C2处具有疏水取代基，在C4处具有酯官能度以及在C5处具有氢键受体特性的各种基团的需求。这导致鉴定出13h和13p为先导化合物。这些化合物选择性地抑制了休眠的结核分枝杆菌H37Ra菌株和结核分枝杆菌H37Rv。重要的是，13h和13p对CHO细胞无毒。这13p显示出对耐多药结核病分离株的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.082