3′-bromo-2′-fluoro-[1,1′-biphenyl]-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3′-bromo-2′-fluoro-[1,1′-biphenyl]-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-(3-Bromo-2-fluorophenyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₃H₇BrFN
• 分子量: 276.108
• InChiKey: YCTLFBFMUSCKRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-溴硝基苯 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三叔丁基膦 、 氢溴酸 、 potassium acetate 、 二甲基亚砜 、 tin(ll) chloride 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3′-bromo-2′-fluoro-[1,1′-biphenyl]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-a]pyrimidines as Functionally Selective and Orally Bioavailable GABA_Aα2/α3 Binding Site Agonists for the Treatment of Anxiety Disorders

  摘要：

  A series of high-affinity GABA(A) agonists with good oral bioavailability in rat and dog and functional selectivity for or the GABA(A)alpha 2 and -alpha 3 subtypes is reported. The 7-trifluoroinethylimidazopyrimidine 14g and the 7-propan-2-olimidazopyrimidine 14k are anxiolytic in both conditioned and unconditioned animal models of anxiety with minimal sedation observed at full BZ binding site occupancy.

  DOI：

  10.1021/jm051065l

文献信息

• Palladium-catalyzed regioselective C–H bond arylations at the C3 position of ortho-substituted fluorobenzenes
  作者：Anoir Hfaiedh、Hamed Ben Ammar、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c7ob01689a

  日期：——

  ortho-substituent on fluorobenzene derivatives for palladium-catalyzed C–H bond arylation has been explored. In the presence of 2-bromo, 2-chloro and 2-methoxy substituents, the reaction proceeds nicely using a diphosphine-palladium catalyst and potassium acetate/dimethylacetamide (PivOK/DMA) as the catalytic system. In all cases, a regioselective arylation at the other ortho-position to the fluorine

  研究了邻位取代基对氟苯衍生物对钯催化的CH键芳基化的影响。在2-溴，2-氯和2-甲氧基取代基的存在下，使用二膦-钯催化剂和乙酸钾/二甲基乙酰胺（PivOK / DMA）作为催化体系，反应可顺利进行。在所有情况下，另一个邻位均具有区域选择性芳基化作用观察到氟原子（C3）的-位。芳基溴化物偶合伙伴上的各种吸电子取代基，例如甲酰基，硝基，腈以及杂芳基溴化物，是可以容忍的。此外，已经由2-溴氟苯通过钯催化的连续C–H键（杂）芳基化反应制备了以氟苯为中心单元的三（杂）芳基衍生物。
• Imidazo[1,2<i>-a</i>]pyrimidines as Functionally Selective and Orally Bioavailable GABA_Aα2/α3 Binding Site Agonists for the Treatment of Anxiety Disorders
  作者：Simon C. Goodacre、Leslie J. Street、David J. Hallett、James M. Crawforth、Sarah Kelly、Andrew P. Owens、Wesley P. Blackaby、Richard T. Lewis、Joanna Stanley、Alison J. Smith、Pushpinder Ferris、Bindi Sohal、Susan M. Cook、Andrew Pike、Nicola Brown、Keith A. Wafford、George Marshall、José L. Castro、John R. Atack

  DOI：10.1021/jm051065l

  日期：2006.1.1

  A series of high-affinity GABA(A) agonists with good oral bioavailability in rat and dog and functional selectivity for or the GABA(A)alpha 2 and -alpha 3 subtypes is reported. The 7-trifluoroinethylimidazopyrimidine 14g and the 7-propan-2-olimidazopyrimidine 14k are anxiolytic in both conditioned and unconditioned animal models of anxiety with minimal sedation observed at full BZ binding site occupancy.