trans-4-Phenylthio-2,2-dimethyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trans-4-Phenylthio-2,2-dimethyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-4-phenylsulfanyloxolan-3-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂S
• 分子量: 298.406
• InChiKey: QOCAVUBVVOJKJY-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-Phenylthio-2,2-dimethyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3(2H)-one 在 tetra-n-butylammonium peroxomonosulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到2,2-二甲基-5-苯基呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Colins, Conor C.; Cronin, Michael F.; Moynihan, Humphrey A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1267 - 1269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-en-3-one 、 苯次磺酰氯 生成 trans-4-Phenylthio-2,2-dimethyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3(2H)-one 、 cis-4-Phenylthio-2,2-dimethyl-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid mediated elimination and rearrangement reactions of α-chlorosulfides derived from phenylthio-substituted 4,5-dihydrofuran-3(2H )-ones.

  摘要：

  用硫酰氯将苯硫基取代的 4,5-二氢呋喃-3(2H)-酮高度非对映选择性地转化为δ-氯硫化物。用等量的路易斯酸处理这些氯化物后，呋喃-3(2H)-酮产物会发生消除和芳基迁移。δ-乙酰氧基硫化物衍生物也有类似的表现。研究人员还测定了一种具有代表性的δ-氯硫化物和一种新型环亚磺化产物的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/a905169d

文献信息

• Colins, Conor C.; Cronin, Michael F.; Moynihan, Humphrey A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1267 - 1269
  作者：Colins, Conor C.、Cronin, Michael F.、Moynihan, Humphrey A.、McCarthy, Daniel G.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis acid mediated elimination and rearrangement reactions of α-chlorosulfides derived from phenylthio-substituted 4,5-dihydrofuran-3(2H )-ones.
  作者：Daniel G. McCarthy、Cornelius C. Collins、Joan P. O’Driscoll、Simon E. Lawrence

  DOI：10.1039/a905169d

  日期：——

  Phenylthio-substituted 4,5-dihydrofuran-3(2H)-ones were converted into α-chlorosulfides in a highly diastereoselective manner with sulfuryl chloride. Treatment of the chlorides with stoichiometric amounts of Lewis acids gave furan-3(2H)-one products resulting from elimination and aryl group migrations. Similar behaviour was observed with an α-acetoxy sulfide derivative. The X-ray crystal structures of a representative α-chlorosulfide and of a novel, ring sulfenylated product were determined.

  用硫酰氯将苯硫基取代的 4,5-二氢呋喃-3(2H)-酮高度非对映选择性地转化为δ-氯硫化物。用等量的路易斯酸处理这些氯化物后，呋喃-3(2H)-酮产物会发生消除和芳基迁移。δ-乙酰氧基硫化物衍生物也有类似的表现。研究人员还测定了一种具有代表性的δ-氯硫化物和一种新型环亚磺化产物的 X 射线晶体结构。