5-(5-bromo-2-methylphenyl)-1-(4-fluorophenyl)pentane-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(5-bromo-2-methylphenyl)-1-(4-fluorophenyl)pentane-1,4-dione
• 英文别名: 5-(5-Bromo-2-methylphenyl)-1-(4-fluorophenyl)pentane-1,4-dione
• 化学式: C₁₈H₁₆BrFO₂
• 分子量: 363.226
• InChiKey: VVEUTBDDWHXICP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-bromo-2-methylphenyl)-1-(4-fluorophenyl)pentane-1,4-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-(2-甲基-5-溴苄基)-5-(4-氟苯)噻吩
  参考文献：
  名称：

  5-(5-溴-2-甲基苯基)-1-(4-氟苯基)戊烷-1, 4-二酮及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了式I化合物5‑(5‑溴‑2‑甲基苯基)‑1‑(4‑氟苯基)戊烷‑1,4‑二酮及其制备方法和应用。以式I化合物为原料，在硫化试剂的存在下反应，即制得抗II型糖尿病药物Canagliflozin的中间体式X化合物。本发明方法所需原料及试剂价格相对便宜，成本低廉，操作简捷安全，收率良好，同时环境污染小，有很好的经济效应，适宜工业生产。

  公开号：

  CN104072348B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-4-oxopentanoate 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5-(5-bromo-2-methylphenyl)-1-(4-fluorophenyl)pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种卡格列净中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种卡格列净中间体的合成方法。该方法以4‑溴甲苯和5‑溴乙酰丙酸乙酯为起始原料，在三氯化铝催化下，经傅‑克反应得到化合物3；化合物3在碱性条件下进行水解反应，得到化合物4；化合物4与二甲亚砜进行反应生产酰氯，然后在三氯化铝催化下，与氟苯发生傅克酰基化反应得到化合物5；化合物5在150～200℃下，采用三硫化二磷硫代进行环合，得到2‑(4‑氟苯基)‑5‑[(5‑溴‑2‑甲基苯基)甲基]噻吩。该合成方法的原料简单，操作步骤简单，产品的纯度高、收率高，适宜于工业化生产。

  公开号：

  CN110724123B