3-butyl-1-methyl-4-oxo-5-(trimethylsilyl)bicyclo[3.1.0]-2-hexene-6-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-butyl-1-methyl-4-oxo-5-(trimethylsilyl)bicyclo[3.1.0]-2-hexene-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-butyl-1-methyl-4-oxo-5-trimethylsilyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate；ethyl (1S,5S,6R)-3-butyl-1-methyl-4-oxo-5-trimethylsilylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 308.493
• InChiKey: ZKGWMPZXUKPPGU-RRQGHBQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1-methyl-4-oxo-5-(trimethylsilyl)bicyclo[3.1.0]-2-hexene-6-carboxylic acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3-butyl-1-methyl-4-oxobicyclo[3.1.0]-2-hexene-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性环丙烯的非对映选择性分子间Pauson-Khand反应。

  摘要：

  在这封信中，证明了环丙烯的异常反应性可以增加分子间Pauson-Khand反应的范围和效用。定义明确的环丙烯手性环境对反应的非对映选择性有很大影响，并且在上述每种情况下均导致生成单个环戊烯酮。环丙烷环强烈影响烯酮反应的立体化学，随后三元环可在温和条件下裂解。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051456u
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 在 dirhodium tetraacetate 、 N-丁基甲基硫醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-butyl-1-methyl-4-oxo-5-(trimethylsilyl)bicyclo[3.1.0]-2-hexene-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性环丙烯的非对映选择性分子间Pauson-Khand反应。

  摘要：

  在这封信中，证明了环丙烯的异常反应性可以增加分子间Pauson-Khand反应的范围和效用。定义明确的环丙烯手性环境对反应的非对映选择性有很大影响，并且在上述每种情况下均导致生成单个环戊烯酮。环丙烷环强烈影响烯酮反应的立体化学，随后三元环可在温和条件下裂解。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051456u

文献信息

• Co-Complexes Derived from Alkene Insertion to Alkyne-Dicobaltpentacarbonyl Complexes: Insight into the Regioselectivity of Pauson−Khand Reactions of Cyclopropenes
  作者：Mahesh K. Pallerla、Glenn P. A. Yap、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/jo800776z

  日期：2008.8.1

  Described are the X-ray crystallographic and spectral properties of Co-complexes that were isolated from two Pauson-Khand reactions of chiral cyclopropenes. These are the first examples of isolated Co-complexes derived from the putative alkene-insertion intermediates of Pauson-Khand reactions. The binuclear Co-complexes are coordinated to mu-bonded, five-carbon "flyover" carbene ligands. It is proposed that the complexes result from cyclopropane fragmentation subsequent to alkene insertion. The observation of these metal complexes provides a rationale for the origin of regioselectivity in Pauson-Khand reactions of cyclopropenes.
• Diastereoselective Intermolecular Pauson−Khand Reactions of Chiral Cyclopropenes
  作者：Mahesh K. Pallerla、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ol051456u

  日期：2005.8.1

  can increase the scope and utility of intermolecular Pauson-Khand reactions. The well-defined chiral environment of cyclopropenes has a powerful influence on the diastereoselectivity of the reactions and leads to the production of a single cyclopentenone in each of the described cases. The cyclopropane ring strongly influences the stereochemistry of reactions at the enone, and the three-membered ring

  在这封信中，证明了环丙烯的异常反应性可以增加分子间Pauson-Khand反应的范围和效用。定义明确的环丙烯手性环境对反应的非对映选择性有很大影响，并且在上述每种情况下均导致生成单个环戊烯酮。环丙烷环强烈影响烯酮反应的立体化学，随后三元环可在温和条件下裂解。[反应：看文字]