3,6-bis(3,5-difluorophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]-pyrrole-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,6-bis(3,5-difluorophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]-pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-bis(3,5-difluorophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• 化学式: C₁₈H₈F₄N₂O₂
• 分子量: 360.267
• InChiKey: VDXFOQGMURSFCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 3,6-bis(3,5-difluorophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]-pyrrole-1,4-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到2,5-dibutyl-3,6-bis(3,5-difluorophenyl)-2,5-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列氟化芳基取代的二酮吡咯并吡咯的合理合成和比较研究

  摘要：

  通过改变氟原子的位置和数量，我们新颖地设计和合成了一组氟化二苯基-二酮基吡咯并吡咯（DPP）化合物，据我们所知，这是第一次将二氟甲基和全氟烷基链引入到DPP装置产量高。我们研究了所有化合物的光学/电化学性质。应用密度泛函理论（DFT）计算来探索这些化合物的轨道能量值。结果表明，全氟化碳链取代了DPP，在吸收光谱和发射光谱中都具有较大的红移，并且带隙较窄。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.021
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯甲腈 、 丁二酸二甲酯 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以56.6%的产率得到3,6-bis(3,5-difluorophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]-pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  氟取代对N-苄基取代的二酮吡咯并吡咯的分子间相互作用，能级和堆积行为的影响

  摘要：

  合理定义分子间相互作用引起的π共轭有机材料分子取代的影响合理化，这可能会影响预定义的堆积图案的形成并控制π–π堆积的出现，这是超分子设计中的当前挑战。可能需要付出巨大的努力来管理对已经分子调节以执行特定光物理和电化学功能的材料中的固态堆积行为的影响。在这方面，最近在π共轭体系中的氟取代受到关注，其主要目的是开发具有增强的光学和光电行为的材料。鉴于这种兴趣，在以下研究中，我们从一系列四个新颖且结构相关的，对称的，氟化的N-苄基取代的二酮吡咯并吡咯（DPPs）中报告了合成和单晶结构。被研究的两个系列显示出滑动的π-π二聚体对，这与我们先前在卤代DPP中报道的相符。值得注意的是，可以通过用三氟甲基和等位氟氢取代基取代氢原子来仔细修饰N-苄基取代的DPPs的这种堆叠特征。在三氟甲基取代的情况下，我们确定了以前未观察到的堆积基序，展现了沿结晶长度传播的定义明确的通道框架 被研究的两个系列显示出滑动的

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.6b00157

文献信息

• 含氟吡咯并吡咯二酮季铵盐类化合物及其制 备方法与应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN109897043B

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明公开了一种含氟吡咯并吡咯二酮季铵盐类化合物，结构如式I所示：R1为F、CH2F、CHF2、CF3、OCH2F、OCHF2、OCF3、SCH2F、SCHF2、SCF3、CF2(CF2)nCF3的一种，n为0～10的整数；X为F、Cl、Br、I。本发明选用丁二酸二异丙酯和不同取代的苯腈为原料制备含氟吡咯并吡咯二酮季铵盐类化合物，可以作为电镀整平剂。
• Rational synthesis and comparative investigation on a series of fluorinated aryl substituted diketopyrrolopyrrole
  作者：Jie Xu、Shaoze Zhang、Shengying Wu、Shiming Bi、Xinjin Li、Yunxiang Lu、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.021

  日期：2017.2

  properties of all the compounds. Density functional theory (DFT) calculations were applied to explore orbital energy value of these compounds. The results demonstrated that the perfluorocarbon chains substituted DPPs with larger red-shift in both absorption and emission spectra and narrower bandgap.

  通过改变氟原子的位置和数量，我们新颖地设计和合成了一组氟化二苯基-二酮基吡咯并吡咯（DPP）化合物，据我们所知，这是第一次将二氟甲基和全氟烷基链引入到DPP装置产量高。我们研究了所有化合物的光学/电化学性质。应用密度泛函理论（DFT）计算来探索这些化合物的轨道能量值。结果表明，全氟化碳链取代了DPP，在吸收光谱和发射光谱中都具有较大的红移，并且带隙较窄。
• Effects of Fluorine Substitution on the Intermolecular Interactions, Energetics, and Packing Behavior of N-Benzyl Substituted Diketopyrrolopyrroles
  作者：Jesus Calvo-Castro、Graeme Morris、Alan R. Kennedy、Callum J. McHugh

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00157

  日期：2016.4.6

  Rationalizing the effects of molecular substitution in π-conjugated organic materials arising from well-defined intermolecular interactions, which can influence the formation of predefined packing motifs and control the emergence of π–π stacking represents a current challenge in supramolecular design. Significant effort is potentially required to manage the impact on solid state packing behavior in materials

  合理定义分子间相互作用引起的π共轭有机材料分子取代的影响合理化，这可能会影响预定义的堆积图案的形成并控制π–π堆积的出现，这是超分子设计中的当前挑战。可能需要付出巨大的努力来管理对已经分子调节以执行特定光物理和电化学功能的材料中的固态堆积行为的影响。在这方面，最近在π共轭体系中的氟取代受到关注，其主要目的是开发具有增强的光学和光电行为的材料。鉴于这种兴趣，在以下研究中，我们从一系列四个新颖且结构相关的，对称的，氟化的N-苄基取代的二酮吡咯并吡咯（DPPs）中报告了合成和单晶结构。被研究的两个系列显示出滑动的π-π二聚体对，这与我们先前在卤代DPP中报道的相符。值得注意的是，可以通过用三氟甲基和等位氟氢取代基取代氢原子来仔细修饰N-苄基取代的DPPs的这种堆叠特征。在三氟甲基取代的情况下，我们确定了以前未观察到的堆积基序，展现了沿结晶长度传播的定义明确的通道框架 被研究的两个系列显示出滑动的