(1S,3R,4R,5R,9S)-9-isopropyl-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-[(R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl]-2-oxaspiro[4.4]nonan-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R,5R,9S)-9-isopropyl-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-[(R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl]-2-oxaspiro[4.4]nonan-7-one
• 英文别名: (3aR,4'R,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4'-propan-2-ylspiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,3'-cyclopentane]-1'-one
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆
• 分子量: 354.444
• InChiKey: IYVASSQPWLVHBI-UGRJFSIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙基溴化镁 、 (1S,3R,4R,5R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-2-oxaspiro<4.4>non-6-en-8-one 在 二甲基硫 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(1S,3R,4R,5R,9S)-9-isopropyl-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-[(R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl]-2-oxaspiro[4.4]nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  手性环戊-2-烯酮和环戊烯-1-甲醇的立体选择性碳-碳键形成反应，均螺旋连接1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖基环

  摘要：

  各种有机铜试剂或丙二酸二甲酯阴离子共轭加成到一个螺环的环戊-2-烯酮上，该螺环连接一个1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖基环作为螺环结构的组成部分，即（1 S，3 R，4 R，5 R）-3,4-（异丙基二烯二氧基）-1-[（1 R）-1,2，-（异丙基二烯氧基）乙基] -2-氧杂-螺[4.4]在某些情况下，非6-en-8-one立体选择性地进行，得到各种β-官能化的环戊酮衍生物。（1 S，3 R，4 R，5 R）-7-（羟甲基）-3,4-（异丙基二烯二氧基）-1-[（1 R）-1,2-（异丙基二烯氧基）乙基] -2-氧杂螺[4.4]非-6-烯，另一种d-葡萄糖衍生的螺环底物，在催化量的酸存在下与原乙酸三乙酯一起提供克莱森重排产物具有非对映选择性的高水平。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00490-5

文献信息

• Stereoselective carbon–carbon bond forming reactions of chiral cyclopent-2-enone and cyclopentene-1-methanol, both spiro-connecting a 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-glucofuranosyl ring
  作者：Ken-ichi Takao、Hiroshi Saegusa、Gohshi Watanabe、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00490-5

  日期：2000.2

  spiro structure, namely (1S,3R,4R,5R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-[(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl]-2-oxa-spiro[4.4]non-6-en-8-one, proceeded stereoselectively in some cases affording a variety of β-functionalized cyclopentanone derivatives. The thermal treatment of (1S,3R,4R,5R)-7-(hydroxymethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-[(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl]-2-oxaspiro[4.4]non-6-ene, another d-glucose-derived

  各种有机铜试剂或丙二酸二甲酯阴离子共轭加成到一个螺环的环戊-2-烯酮上，该螺环连接一个1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖基环作为螺环结构的组成部分，即（1 S，3 R，4 R，5 R）-3,4-（异丙基二烯二氧基）-1-[（1 R）-1,2，-（异丙基二烯氧基）乙基] -2-氧杂-螺[4.4]在某些情况下，非6-en-8-one立体选择性地进行，得到各种β-官能化的环戊酮衍生物。（1 S，3 R，4 R，5 R）-7-（羟甲基）-3,4-（异丙基二烯二氧基）-1-[（1 R）-1,2-（异丙基二烯氧基）乙基] -2-氧杂螺[4.4]非-6-烯，另一种d-葡萄糖衍生的螺环底物，在催化量的酸存在下与原乙酸三乙酯一起提供克莱森重排产物具有非对映选择性的高水平。