(S)-2-(((6-chloropyridin-2-yl)oxy)methyl)-4-((6-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(((6-chloropyridin-2-yl)oxy)methyl)-4-((6-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl)morpholine
• 英文别名: (2S)-2-[(6-chloropyridin-2-yl)oxymethyl]-4-[(6-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl]morpholine
• 化学式: C₁₉H₁₉ClFN₃O₂
• 分子量: 375.83
• InChiKey: FKVYTXSHXQFEOI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟吡啶 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.12h， 生成 (S)-2-(((6-chloropyridin-2-yl)oxy)methyl)-4-((6-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  一系列手性烷氧基甲基吗啉类似物作为多巴胺受体4（D 4 R）拮抗剂的合成与表征

  摘要：

  在这里，我们报道了一系列手性烷氧基甲基吗啉类似物的合成及其构效关系。我们的努力最终确定了（S）-2-（（（（6-氯吡啶-2--2-基）氧基）甲基）-4-（（6-氟-1 H-吲哚-3-基）甲基）吗啉作为新型有效且选择性的多巴胺D4受体拮抗剂，对测试的其他多巴胺受体具有选择性（在1μM浓度下对D 1，D 2L，D 2S，D 3和D 5的抑制作用小于10％）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.102

文献信息

• Synthesis and characterization of a series of chiral alkoxymethyl morpholine analogs as dopamine receptor 4 (D4R) antagonists
  作者：Jonathan O. Witt、Andrea L. McCollum、Miguel A. Hurtado、Eric D. Huseman、Daniel E. Jeffries、Kayla J. Temple、Hyekyung C. Plumley、Anna L. Blobaum、Craig W. Lindsley、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.102

  日期：2016.5

  the identification of (S)-2-(((6-chloropyridin-2-yl)oxy)methyl)-4-((6-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl)morpholine as a novel potent and selective dopamine D4 receptor antagonist with selectivity against the other dopamine receptors tested (<10% inhibition at 1 μM against D1, D2L, D2S, D3, and D5).

  在这里，我们报道了一系列手性烷氧基甲基吗啉类似物的合成及其构效关系。我们的努力最终确定了（S）-2-（（（（6-氯吡啶-2--2-基）氧基）甲基）-4-（（6-氟-1 H-吲哚-3-基）甲基）吗啉作为新型有效且选择性的多巴胺D4受体拮抗剂，对测试的其他多巴胺受体具有选择性（在1μM浓度下对D 1，D 2L，D 2S，D 3和D 5的抑制作用小于10％）。