(E)-3-(cinnamyloxy)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(cinnamyloxy)pyridine
• 英文别名: 3-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: WLRFTYQAQXGJSU-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(cinnamyloxy)pyridine 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(Z)-3-(cinnamyloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的光催化E到Z异构化选择性合成Z-肉桂醚和肉桂醇。

  摘要：

  公开了在温和的反应条件下使用铱光敏剂的烯烃的光催化E至Z异构化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以优异的立体选择性高产率地获得了Z-肉桂基醚和烯丙醇衍生物。重要的是，该方法还为选择性合成具有潜在生物活性的Z-厚朴酚和厚朴酚衍生物提供了强有力的策略。

  DOI：

  10.1002/asia.201901778
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 肉桂基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以45%的产率得到(E)-3-(cinnamyloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的光催化E到Z异构化选择性合成Z-肉桂醚和肉桂醇。

  摘要：

  公开了在温和的反应条件下使用铱光敏剂的烯烃的光催化E至Z异构化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以优异的立体选择性高产率地获得了Z-肉桂基醚和烯丙醇衍生物。重要的是，该方法还为选择性合成具有潜在生物活性的Z-厚朴酚和厚朴酚衍生物提供了强有力的策略。

  DOI：

  10.1002/asia.201901778

文献信息

• Selective Synthesis of <i>Z</i> ‐Cinnamyl Ethers and Cinnamyl Alcohols through Visible Light‐Promoted Photocatalytic <i>E</i> to <i>Z</i> Isomerization
  作者：Hengchao Li、Hang Chen、Yang Zhou、Jin Huang、Jundan Yi、Hongcai Zhao、Wei Wang、Linhai Jing

  DOI：10.1002/asia.201901778

  日期：2020.3.2

  A photocatalytic E to Z isomerization of alkenes using an iridium photosensitizer under mild reaction conditions is disclosed. This method provides scalable and efficient access to Z-cinnamyl ether and allylic alcohol derivatives in high yields with excellent stereoselectivity. Importantly, this method also provides a powerful strategy for the selective synthesis of Z-magnolol and honokiol derivatives

  公开了在温和的反应条件下使用铱光敏剂的烯烃的光催化E至Z异构化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以优异的立体选择性高产率地获得了Z-肉桂基醚和烯丙醇衍生物。重要的是，该方法还为选择性合成具有潜在生物活性的Z-厚朴酚和厚朴酚衍生物提供了强有力的策略。