(10,11-dihydro-5H-dibenzo[ b,f]azepin-5-yl)(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (10,11-dihydro-5H-dibenzo[ b,f]azepin-5-yl)(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)methanone
• 英文别名: 5,6-Dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methanone；5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methanone
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₂
• 分子量: 413.519
• InChiKey: DGRZKUMLOFUGII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二苄 在 吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (10,11-dihydro-5H-dibenzo[ b,f]azepin-5-yl)(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  衍生自吩恶嗪和吩噻嗪的N-杂环（4-苯基哌嗪-1-基）亚甲基酮作为微管蛋白聚合的高效抑制剂

  摘要：

  我们在这里报告了一系列从三环杂环衍生的27 10-（4-苯基哌嗪-1-基）甲亚胺，这些环经筛选对肿瘤细胞生长，微管蛋白聚合抑制和诱导细胞周期停滞的影响。几种类似物，其中包括10-（4-（3-甲氧基苯基）哌嗪-1-羰基）-10 H-吩恶嗪-3-腈（16o），显示出优异的抗增殖性能，低纳摩尔GI 50值（16o，平均胃肠道50（3.3 nM）对抗大量（93）癌细胞系。十五种化合物有效抑制微管蛋白聚合。通过流式细胞仪分析细胞周期发现，抑制肿瘤细胞生长与诱导G2 / M期细胞周期阻滞有关。蛋白质印迹和分子对接研究表明，这些化合物在秋水仙碱结合位点与β-微管蛋白有效结合。我们的研究证明了吩恶嗪和吩噻嗪核心以及苯基哌嗪部分对于开发新型有效的微管蛋白聚合抑制剂的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01591

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic (4-Phenylpiperazin-1-yl)methanones Derived from Phenoxazine and Phenothiazine as Highly Potent Inhibitors of Tubulin Polymerization
  作者：Helge Prinz、Ann-Kathrin Ridder、Kirsten Vogel、Konrad J. Böhm、Igor Ivanov、Jahan B. Ghasemi、Elham Aghaee、Klaus Müller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01591

  日期：2017.1.26

  inhibition of tubulin polymerization, and induction of cell cycle arrest. Several analogues, among them the 10-(4-(3-methoxyphenyl)piperazine-1-carbonyl)-10H-phenoxazine-3-carbonitrile (16o), showed excellent antiproliferative properties, with low nanomolar GI50 values (16o, mean GI50 of 3.3 nM) against a large number (93) of cancer cell lines. Fifteen compounds potently inhibited tubulin polymerization. Analysis

  我们在这里报告了一系列从三环杂环衍生的27 10-（4-苯基哌嗪-1-基）甲亚胺，这些环经筛选对肿瘤细胞生长，微管蛋白聚合抑制和诱导细胞周期停滞的影响。几种类似物，其中包括10-（4-（3-甲氧基苯基）哌嗪-1-羰基）-10 H-吩恶嗪-3-腈（16o），显示出优异的抗增殖性能，低纳摩尔GI 50值（16o，平均胃肠道50（3.3 nM）对抗大量（93）癌细胞系。十五种化合物有效抑制微管蛋白聚合。通过流式细胞仪分析细胞周期发现，抑制肿瘤细胞生长与诱导G2 / M期细胞周期阻滞有关。蛋白质印迹和分子对接研究表明，这些化合物在秋水仙碱结合位点与β-微管蛋白有效结合。我们的研究证明了吩恶嗪和吩噻嗪核心以及苯基哌嗪部分对于开发新型有效的微管蛋白聚合抑制剂的适用性。