十四醇 | 112-72-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十四醇
• 中文别名: 肉豆蔻醇；1-十四醇；正十四烷醇；14醇；C14醇；豆蔻醇；C12-15醇；正十四醇；C12-15醇类
• 英文名称: 1-Tetradecanol
• 英文别名: n-Tetradecanol；tetradecan-1-ol；tetradecanol；myristyl alcohol；n-tetradecyl alcohol；myristic alcohol
• CAS: 112-72-1；63393-82-8；27196-00-5
• 化学式: C₁₄H₃₀O
• mdl: MFCD00004757
• 分子量: 214.392
• InChiKey: HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-39 °C(lit.)
• 沸点：
  289 °C(lit.)
• 密度：
  0.823 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  7.4 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  水：23°C时可溶0.00013g/L
• 介电常数：
  4.4（48℃）
• LogP：
  5.5
• 物理描述：
  Tetradecanol is a colorless thick liquid (heated) with a faint alcohol odor. Solidifies and floats on water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  White solid
• 蒸汽密度：
  7.39 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  1.1X10-4 mm Hg at 25 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 汽化热：
  98.9 kJ/mol at 25 °C
• 折光率：
  Index of refraction = 1.4358 at 50 °C
• 保留指数：
  1675;1664;1661;1647;1647;1647;1664.4;1678.2;1669;1676;1646;1652;1653;1655;1657;1659;1661;1670;1675;1680;1669;1660;1677;1665;1668;1659;1663;1665;1653;1653;1654;1664;1681;1674;1666;1664.1;1664

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：1-十四醇是一种白色固体或晶体，用于有机合成、增塑剂、消泡剂、中间体、肥皂和化妆品的香水固定剂、润湿剂和洗涤剂、软膏和栓剂、洗发水、牙膏、冷霜以及特殊清洁制剂。1-十四醇和1-十二醇与(E, E)-8,10-十二碳二烯-1-醇、(Z)-11-十四烯-1-醇醋酸酯和(Z)-9-十四烯-1-醇醋酸酯结合使用，作为控制植物上的害虫（如苹果蠹蛾和卷叶蛾）的费洛蒙混淆混合物。在丹麦，该产品用于苹果和梨的虫害控制。它在美国注册为杀虫剂使用，但批准的杀虫剂用途可能会定期更改，因此必须咨询联邦、州和地方当局以获取当前批准的用途。1-十四醇已作为控制慢性牙周病进展的实验性药物进行了测试。人类暴露和毒性：对Hirudoid乳膏过敏的31名患者进行了成分的贴片测试。29人对乳膏基质过敏，16人对一个或多个成分过敏。最常见的过敏原是1-十四醇、鲸蜡硬脂醇和防腐剂。有报道称，由于刺激性特性，1-十四醇不应在10%的凡士林中进行贴片测试，而应在较低浓度下进行。动物研究：据报道，1-十四醇不会引起皮肤刺激，但会引起轻微的眼睛刺激。

IDENTIFICATION AND USE: 1-Tetradecanol is a white solid or crystal used in organic synthesis, plasticizers, antifoaming agent, intermediate, perfume fixative for soaps and cosmetics, wetting agents and detergents, ointments and suppositories, shampoos, toothpaste, cold creams, and specialty cleaning preparations. 1-tetradecanol and 1-dodecanol are also used in combination with the (E, E) -8, 10-dodecadiene-1-ol, (Z)-11-tetradecene-1-yl acetate, and (Z)-9-tetradecene-1-yl acetate as a pheromone confusion mixture for controlling pests on plants, e.g., codling moths and leaf wrappers. In Denmark, the product is used for insect control in apples and pears. It is registered for pesticide use in the U.S. but approved pesticide uses may change periodically and so federal, state and local authorities must be consulted for currently approved uses. 1-Tetradecanol has been tested as experimental medication in controlling the progression of chronic periodontal disease. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Thirty-one patients allergic to Hirudoid cream were patch tested with the ingredients. 29 were allergic to the cream base and 16 to one or more components. The most common allergens were for 1-tetradecanol, cetostearyl alcohol, and parabens. It has been stated that 1-tetradecanol should not be patch tested at 10% in petrolatum, but at a lesser concentration, due to irritant properties. ANIMAL STUDIES: It has been reported that 1-tetradecanol causes no skin irritation and slight eye irritation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

本研究的目标是评估饱和脂肪醇对皮肤渗透增强效果和皮肤刺激性，以褪黑素作为模型化合物。在皮肤渗透研究中，使用的是褪黑素在水与乙醇（40:60）混合物中的饱和溶液，其中含有5% w/v的饱和脂肪醇，使用Franz扩散池进行。对于皮肤刺激性研究，将230微升的脂肪醇溶液涂抹在无毛大鼠的背部表面，使用Hill顶室。皮肤刺激性通过视觉评分方法和生物工程方法评估，如经表皮水分流失（TEWL）和皮肤血流量测量。发现褪黑素通过无毛大鼠皮肤的流量取决于脂肪醇的碳链长度，癸醇显示出褪黑素的最大渗透。所有脂肪醇与载体相比显著增加了TEWL和皮肤血流量。显示出褪黑素渗透性更大的脂肪醇（癸醇、十一醇和月桂醇）也产生了更大的TEWL、皮肤血流量和红斑。十三醇和肉豆蔻醇显示出较低的渗透增强效果，但引起了更大的皮肤刺激性。考虑到较低的皮肤刺激性和合理的渗透增强效果，辛醇和壬醇可能是褪黑素经皮给药最有用的增强剂。

The objective of this study was to evaluate the skin permeation enhancement effect and skin irritation of saturated fatty alcohols using melatonin as a model compound. A saturated solution of melatonin in a mixture of water and ethanol (40:60) containing 5% w/v of saturated fatty alcohol was used in the skin permeation studies using Franz diffusion cells. For skin irritation studies, 230 uL of fatty alcohol solution was applied on the dorsal surface of the hairless rats using Hill top chamber. The skin irritation was evaluated by visual scoring method and bioengineering methods such as measurement of transepidermal water loss (TEWL) and skin blood flow. The flux of melatonin across hairless rat skin was found to be dependent on the carbon chain length of the fatty alcohols, with decanol showing the maximum permeation of melatonin. All fatty alcohols increased the TEWL and skin blood flow significantly compared with the vehicle. The fatty alcohols (decanol, undecanol and lauryl alcohol), which showed greater permeation of melatonin, also produced greater TEWL, skin blood flow and erythema. Tridecanol and myristyl alcohol showed lower permeation enhancement effect but caused greater skin irritation. Octanol and nonanol may be the most useful enhancers for the transdermal delivery of melatonin considering their lower skin irritation and a reasonably good permeation enhancement effect. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 紧急急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /高醇（大于3个碳）及相关化合物/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Higher alcohols (>3 carbons) and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。密切观察呼吸不足的迹象，如有必要，进行辅助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测休克迹象并在必要时进行治疗……监测肺水肿迹象并在必要时进行治疗……预期可能出现癫痫并在必要时进行治疗……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的呕吐反射并不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……/高醇（大于3个碳）及相关化合物/

/SRP:/ Basic Treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for shock and treat if necessary ... . Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Higher alcohols (>3 carbons) and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。正压通气技术，使用球囊阀面罩装置可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果病人在正常血容量下出现低血压，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象……。监测低血糖的迹象（意识水平下降、心动过速、苍白、瞳孔扩大、出汗和/或葡萄糖试纸或血糖仪读数低于50 mg），必要时给予50%葡萄糖……。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。/高级醇（>3个碳）及相关化合物/

/SRP:/ Advanced Treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques, with a bag-valve-mask device, may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Monitor for signs of hypoglycemia (decreased LOC, tachycardia, pallor, dilated pupils, diaphoresis, and/or dextrose strip or glucometer readings below 50 mg) and administer 50% dextrose if necessary ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Higher alcohols (>3 carbons) and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  2,-
• 海关编码：
  2905199090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• RTECS号：
  XB8655000
• 危险标志：
  GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H319,H410
• 危险性防范说明：
  P273,P305 + P351 + P338,P501

制备方法与用途

用途

1-十四醇可作为有机合成和表面活性剂的原料。

含量分析

按OT-5方法测定，试样取用量为1.4克，当量因子(e)等于7.2。也可采用气相色谱法(GT-10-4)中的非极性柱法进行测定。

化学性质

无色至白色蜡状固体片，具有蜡质气味。该物质易溶于乙醇，可溶于乙醚，但不溶于水。其沸点为298℃。

用途

1-十四醇主要用于食用香料。

此外，它还广泛用作有机合成和表面活性剂的原料，并可用作气相色谱分析标准。

生产方法

1-十四醇由肉豆蔻酸酯类催化还原转化而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四醇 在 Novozym 435 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 N-methyl N,N-di(2-acetyloxy-3-tetradecyloxypropyl)octadecylamino-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  烷氧基丙醇胺基阳离子醚脂质的化学酶法合成及抗菌性能评估

  摘要：

  本研究涉及基于烷氧基丙醇胺的阳离子脂质N，N-二甲基-1-十八烷基氨基-3-烷氧基-2-丙醇（系列A，7a-e）和N-甲基-N，N的合成和抗菌评估二（2-羟基-3-烷氧基-2-丙基）十八烷基胺（系列B，9a-e）及其乙酰化衍生物（8a-e和10a-e）。采用简单的三步化学酶法合成7a-e和9a-e的产率分别为71-80和67-88％。第一步涉及从一系列醇（C 4，C 8，C 10，C 12，C 14）合成一系列缩水甘油醚），在第二步中用十八烷基胺打开，得到1-十八烷基氨基-3-烷氧基-2-丙醇（5a–e）和N，N–二–（2-羟基-3-烷氧基丙基）十八烷基胺（6a–e）。在第三步中，使用甲基碘将烷氧基丙醇胺（5a-e，6a-e）季铵化，生成季铵化铵盐。使用基于南极假丝酵母脂肪酶-B的固定化酶Novozym 435对季铵盐进行酶促乙酰化，以获得其乙酰化衍生物。评价了季铵盐及其乙酰化衍生物的抗菌

  DOI：

  10.1007/s11746-012-2177-9
• 作为产物：
  描述：

  十四腈 在 samarium diiodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到十四醇
  参考文献：
  名称：

  Electron Transfer Reduction of Nitriles Using SmI₂–Et₃N–H₂O: Synthetic Utility and Mechanism

  摘要：

  The first general reduction of nitriles to primary amines under single electron transfer conditions is demonstrated using SmI2 (Kagan's reagent) activated with Lewis bases. The reaction features excellent functional group tolerance and represents an attractive alternative to the use of pyrophoric alkali metal hydrides. Notably, the electron transfer from Sm(II) to CN functional groups generates imidoyl-type radicals from bench stable nitrile precursors.

  DOI：

  10.1021/ol403668e
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二甲基庚-5-烯基乙酸酯 在 Ni(dmp)2 十四醇 、 4 A molecular sieve 、 氧气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 100.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以72%的产率得到[4-(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)-2-methylbutyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  镍(II)配合物催化烯烃与分子氧和伯醇的环氧化反应

  摘要：

  在催化量的双[1,3-二(对甲氧基苯基)-1,3-丙二酮基]镍(II)(=Ni(dmp)2)存在下，各种烯烃顺利单氧化成相应的环氧化物，效果良好。结合使用分子氧和伯醇产生的产量。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1661

文献信息

• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• [EN] AURORA KINASE MODULATORS AND METHOD OF USE<br/>[FR] MODULATEURS D'AURORA KINASE ET PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009117157A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to chemical compounds having a general formula (I) wherein A1-5 and 7-8, D', L1, L2, R1, R3, R6-8, n and o are defined herein, and synthetic intermediates, which are capable of modulating the activity of Aurora kinase proteins and, thereby, influencing various disease states and conditions related to the activities of Aurora kinases. For example, the compounds are capable of influencing the process of cell cycle and cell proliferation to treat cancer and cancer-related diseases. The invention also includes pharmaceutical compositions, including the compounds, and methods of treating disease states related to the activity of Aurora kinase.

  本发明涉及具有一般式(I)的化合物，其中在此定义了A1-5和7-8，D'，L1，L2，R1，R3，R6-8，n和o，以及合成中间体，这些化合物能够调节枢纽激酶蛋白的活性，从而影响与枢纽激酶活动相关的各种疾病状态和病况。例如，这些化合物能够影响细胞周期和细胞增殖过程，以治疗癌症和与癌症相关的疾病。该发明还包括包括这些化合物的药物组合物，以及治疗与枢纽激酶活性相关的疾病状态的方法。
• Integrase inhibitors
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080058315A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Tricyclic compounds, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  三环化合物，其受保护的中间体，以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。
• [EN] INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2015123722A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  This invention relates to compounds of the formula (I):The invention also relates to processes for the preparation of the compound of the formula (I), pharmaceutical agents or compositions containing the compound or a method of using the compound for the treatment of proliferative diseases, such as cancer.

  这项发明涉及式(I)的化合物。该发明还涉及制备式(I)化合物的方法，含有该化合物的药物或组合物，或者使用该化合物治疗增殖性疾病，如癌症的方法。
• [EN] PHENOTHIAZINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOTHIAZINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CAMP4 THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2019195789A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention provides phenothiazine compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment of various diseases or conditions, for example ribosomal disorders and ribosomopathies, e.g. Diamond Blackfan anemia (DBA).

  本发明提供了吩噻嗪化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病或症状中使用该化合物或组合物，例如核糖体紊乱和核糖体病，例如钻石-布莱克范贫血（DBA）。

表征谱图