(R,E)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-6-phenyl-3-hexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R,E)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-6-phenyl-3-hexene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(E,2R)-2-(1-methylimidazol-2-yl)-6-phenylhex-3-enoxy]silane
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂OSi
• 分子量: 370.61
• InChiKey: ZHEQRXJUZYOSTD-RNTFSAEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-6-phenyl-3-hexene 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R,E)-1,3-dimethyl-2-[1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-phenylhex-3-en-2-yl]-1H-imidazol-3-ium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基取代将咪唑环安装在手性底物上

  摘要：

  用衍生自2-lithio-1-烷基咪唑（2当量），CuBr·Me 2 S（1当量）和MgBr 2（3当量）的铜试剂对手性烯丙基吡啶甲酸（1当量）进行烯丙基取代，得到具有手性的咪唑衍生物C2位置的立体烯丙基链和区域选择性。如此制得的手性咪唑类转化到[手性咪唑鎓] + [NTF 2 ] -以良好的收率。类似地，合成具有手性侧链的2-吡啶基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.004
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(R,E)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-6-phenyl-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基取代将咪唑环安装在手性底物上

  摘要：

  用衍生自2-lithio-1-烷基咪唑（2当量），CuBr·Me 2 S（1当量）和MgBr 2（3当量）的铜试剂对手性烯丙基吡啶甲酸（1当量）进行烯丙基取代，得到具有手性的咪唑衍生物C2位置的立体烯丙基链和区域选择性。如此制得的手性咪唑类转化到[手性咪唑鎓] + [NTF 2 ] -以良好的收率。类似地，合成具有手性侧链的2-吡啶基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.004

文献信息

• Installation of the imidazole ring on chiral substrates via allylic substitution
  作者：Yuichi Kobayashi、Yohei Kiyotsuka、Yusuke Sugihara、Kyohei Wada

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.004

  日期：2015.9

  Allylic substitution of chiral allylic picolinate (1 equiv) with the copper reagents derived from 2-lithio-1-alkylimidazoles (2 equiv), CuBr·Me2S (1 equiv) and MgBr2 (3 equiv) afforded imidazole derivatives possessing a chiral allylic chain at the C2 position stereo- and regioselectively. The chiral imidazoles thus produced were transformed into [chiral imidazolium]+[NTf2]– in good yields. Similarly

  用衍生自2-lithio-1-烷基咪唑（2当量），CuBr·Me 2 S（1当量）和MgBr 2（3当量）的铜试剂对手性烯丙基吡啶甲酸（1当量）进行烯丙基取代，得到具有手性的咪唑衍生物C2位置的立体烯丙基链和区域选择性。如此制得的手性咪唑类转化到[手性咪唑鎓] + [NTF 2 ] -以良好的收率。类似地，合成具有手性侧链的2-吡啶基衍生物。