(S)-3-benzyl-1,3-dimethylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzyl-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-benzyl-1,3-dimethylindol-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: NORQGYKVORVSSN-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)aniline 在 三乙烯二胺 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四羟基二硼 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-3-benzyl-1,3-dimethylindolin-2-one 、 (S)-3-benzyl-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性还原Heck反应中的水作为氢化物源

  摘要：

  N芳基丙烯酰胺在Pd催化下的分子内不对称碳环合钯，然后使用乙硼酸水作为氢化物源还原C（sp 3）-Pd中间体，从而以高收率和对映选择性提供了对映体富集的3,3-二取代的吲哚。当重水与双（邻苯二酚）二硼（Cat 2 B 2）一起用作氘供体时，氘以高合成效率掺入产品中。配体决定了反应的对映选择性和反应路径，从而提供了氢芳基化（还原性Heck）或碳硼化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201700195

文献信息

• Ni-Catalyzed Enantioselective Reductive Diarylation of Activated Alkenes by Domino Cyclization/Cross-Coupling
  作者：Kuai Wang、Zhengtian Ding、Zhijun Zhou、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/jacs.8b08190

  日期：2018.10.3

  A Ni-catalyzed enantioselective reductive diarylation of activated alkenes by domino cyclizative/ cross-coupling of two aryl bromides is developed. This reaction proceeds under very mild conditions and shows broad substrate scope, without requiring the use of preformed organometallic reagents. Moreover, this approach provides direct access to various bis-heterocycles bearing all-carbon quaternary centers in synthetically useful yields (up to 81%) with excellent enantioselectivity (>30 examples, 90-99% ee).
• Copper-Catalyzed Diarylation of Activated Alkenes with Diaryliodonium Salts
  作者：Jianwei Han、Limin Wang、Yang Yang、Xunshen Wu、Song Mao、Jianjun Yu

  DOI：10.1055/s-0033-1339004

  日期：——

  Cu(OTf)(2)-catalyzed diarylation of activated alkenes by using diaryliodonium(III) salts has been developed. With this method, arylated oxindoles can be easily accessed in good yields. Insights into the mechanism of copper-catalyzed arylations are discussed, and the findings are expected to help increase the level of understanding of catalytic arylations with diaryliodonium salts.
• Water as a Hydride Source in Palladium-Catalyzed Enantioselective Reductive Heck Reactions
  作者：Wangqing Kong、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201700195

  日期：2017.3.27

  Pd‐catalyzed intramolecular asymmetric carbopalladation of N‐aryl acrylamides followed by reduction of C(sp3)‐Pd intermediate using diboron–water as a hydride source afforded enantioenriched 3,3‐disubstituted oxindoles in high yields and enantioselectivities. When heavy water was used as a deuterium donor in combination with bis(catecholato)diboron (Cat2B2), deuterium was incorporated into the products

  N芳基丙烯酰胺在Pd催化下的分子内不对称碳环合钯，然后使用乙硼酸水作为氢化物源还原C（sp 3）-Pd中间体，从而以高收率和对映选择性提供了对映体富集的3,3-二取代的吲哚。当重水与双（邻苯二酚）二硼（Cat 2 B 2）一起用作氘供体时，氘以高合成效率掺入产品中。配体决定了反应的对映选择性和反应路径，从而提供了氢芳基化（还原性Heck）或碳硼化产物。