methyl 2-acetylamino-2-deoxy-3-O-(3-phthalimidopropyl)-α-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetylamino-2-deoxy-3-O-(3-phthalimidopropyl)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propoxy]-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₈
• 分子量: 422.435
• InChiKey: ZFXBHONRNYPIHV-XDCWJTEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 、 O-甲基-N-乙酰基-2-脱氧-alpha-D-半乳糖胺 在 bis-dibutyltin oxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 以50%的产率得到methyl 2-acetylamino-2-deoxy-3-O-(3-phthalimidopropyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Phthalimidopropyl-Modification of Carbohydrates in One Step

  摘要：

  利用双二丁基氧化锡和 3-溴丙基邻苯二甲酰亚胺一步法合成了一系列具有区域选择性的 3-O-(3-邻苯二甲酰亚胺丙基)修饰糖。该工艺可在短时间内获得相应的氨基官能化碳水化合物，而这些碳水化合物是合成拟糖体的通用构件。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921753

文献信息

• Regioselective Phthalimidopropyl-Modification of Carbohydrates in One Step
  作者：Thisbe K. Lindhorst、Christoph D. Heidecke

  DOI：10.1055/s-2005-921753

  日期：——

  A series of regioselectively 3-O-(3-phthalimidopropyl)-modified sugars was synthesized in a one-step procedure using bis-dibutyltin oxide and 3-bromopropyl phthalimide. This process offers a short access to the corresponding amino-functionalized carbohydrates, which are versatile building blocks for the synthesis of glycomimetics.

  利用双二丁基氧化锡和 3-溴丙基邻苯二甲酰亚胺一步法合成了一系列具有区域选择性的 3-O-(3-邻苯二甲酰亚胺丙基)修饰糖。该工艺可在短时间内获得相应的氨基官能化碳水化合物，而这些碳水化合物是合成拟糖体的通用构件。