bis[2,9-(3-formylphenyl)]-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: bis[2,9-(3-formylphenyl)]-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-bis-(3-formylphenyl)-1,10-phenanthroline；3-[9-(3-Formylphenyl)-1,10-phenanthrolin-2-yl]benzaldehyde
• 化学式: C₂₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 388.425
• InChiKey: WRCOERICOHJBKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2,9-(3-formylphenyl)]-1,10-phenanthroline 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,9-bis{3-[(3-dimethylaminopropyl)aminomethyl]phenyl}-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  新的2,9-双[（取代-氨基甲基）苯基] -1,10-菲咯啉衍生物的设计，合成和抗原生动物评估

  摘要：

  合成了一系列新的2,9-双[（取代-氨基甲基）苯基] -1,10-菲咯啉衍生物，并针对三种原生动物寄生虫（恶性疟原虫，利什曼原虫donovani和布鲁氏锥虫）对化合物进行了体外筛选。。生物学结果显示出抗寄生虫活性，IC 50值在μm范围内。这些分子的体外细胞毒性是通过与人类HepG2细胞孵育来评估的；对于某些衍生物，在比抗寄生虫活性高得多的浓度下观察到细胞毒性。2,9-双[（取代-氨基甲基）苯基] -1,10-菲咯啉1h被确定为最有效的抗疟疾候选药物，其对恶性疟原虫的氯喹敏感性和氯喹耐药性菌株的细胞毒/抗寄生虫活性分别为107和39 。由于恶性疟原虫的端粒是该化合物的靶标，因此我们通过FRET熔解法研究了菲咯啉衍生物对疟原虫端粒G-四链体的稳定作用。注意到配体1f和1m对FPf8T具有更高的特异性，对FPf8T具有比对人F21T序列更高的稳定性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13164
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基苯硼酸 、 2,9-二氯-1,10-菲罗啉 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 bis[2,9-(3-formylphenyl)]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  新的2,9-双[（取代-氨基甲基）苯基] -1,10-菲咯啉衍生物的设计，合成和抗原生动物评估

  摘要：

  合成了一系列新的2,9-双[（取代-氨基甲基）苯基] -1,10-菲咯啉衍生物，并针对三种原生动物寄生虫（恶性疟原虫，利什曼原虫donovani和布鲁氏锥虫）对化合物进行了体外筛选。。生物学结果显示出抗寄生虫活性，IC 50值在μm范围内。这些分子的体外细胞毒性是通过与人类HepG2细胞孵育来评估的；对于某些衍生物，在比抗寄生虫活性高得多的浓度下观察到细胞毒性。2,9-双[（取代-氨基甲基）苯基] -1,10-菲咯啉1h被确定为最有效的抗疟疾候选药物，其对恶性疟原虫的氯喹敏感性和氯喹耐药性菌株的细胞毒/抗寄生虫活性分别为107和39 。由于恶性疟原虫的端粒是该化合物的靶标，因此我们通过FRET熔解法研究了菲咯啉衍生物对疟原虫端粒G-四链体的稳定作用。注意到配体1f和1m对FPf8T具有更高的特异性，对FPf8T具有比对人F21T序列更高的稳定性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13164

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of 2,9-Bis[(substituted-aminomethyl)phenyl]-1,10-phenanthroline Derivatives as G-Quadruplex Ligands
  作者：Nassima Meriem Gueddouda、Miyanou Rosales Hurtado、Stéphane Moreau、Luisa Ronga、Rabindra Nath Das、Solène Savrimoutou、Sandra Rubio、Adrien Marchand、Oscar Mendoza、Mathieu Marchivie、Lilian Elmi、Albain Chansavang、Vanessa Desplat、Valérie Gabelica、Anne Bourdoncle、Jean-Louis Mergny、Jean Guillon

  DOI：10.1002/cmdc.201600511

  日期：2017.1.20

  regions as well as introns of messenger RNAs. These regions are potential targets for drugs designed to treat cancer. Herein, we present the design and syntheses of ten new phenanthroline derivatives and characterization of their interactions with G4‐forming oligonucleotides. We evaluated ligand‐induced stabilization and specificity and selectivity of ligands for various G4 conformations using FRET‐melting

  在癌基因启动子，端粒，5'和3'非翻译区以及信使RNA的内含子中发现了能够形成鸟嘌呤四链体（G4）的基因组序列。这些区域是设计用于治疗癌症的药物的潜在靶标。本文中，我们介绍了十种新菲咯啉衍生物的设计和合成，以及它们与形成G4的寡核苷酸相互作用的特征。我们使用FRET融合实验评估了配体诱导的各种G4构象的稳定性以及配体的特异性和选择性。我们研究了化合物1 a的相互作用（2,9-双4-[（[3-二甲基氨基丙基）氨基甲基]苯基} -1,10-菲咯啉），结合了对G4的最大稳定作用和特异性，以及使用FRET，圆二色性和ESI的人类端粒序列-小姐。此外，我们表明化合物1 a干扰了酿酒酵母Pif1的G4解旋酶活性。有趣的是，与正常人血液单核细胞相比，化合物1a对两种人白血病细胞系的细胞毒性明显更高。这些新的菲咯啉衍生物将成为进一步开发和优化具有潜在抗癌作用的有效G4配体的起点。
• US5998594A
  申请人：——

  公开号：US5998594A

  公开（公告）日：1999-12-07