4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl methanesulfonate
• 英文别名: 4-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzyl methanesulfonate；[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₅S
• 分子量: 312.195
• InChiKey: CJNGSZDMVOVTRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl methanesulfonate 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 N-cyclohexyl-2-phenyl-2-{N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl] acetamido}acetamide
  参考文献：
  名称：

  含硼伯胺的合成

  摘要：

  在这项研究中，合成了含硼伯胺，用作类肽研究中的构建块。在第一步中，对 Gabriel 合成条件进行了修改，以能够以良好到优异的产率构建七种不同的氨基甲基苯基硼酸酯。这些化合物通过微波辐射下的 Ugi 四组分反应 (Ugi-4CR) 进一步用于构建类肽类似物。然后将制备的 Ugi-4CR 硼酸酯成功转化为相应的硼酸。最后，通过钯介导的 Suzuki 偶联反应与芳基/杂芳基氯化物交叉偶联，成功地修饰了拟肽结构，以中等至良好的产率得到相应的衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules181012346
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄醇 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  LABELING COMPOUND FOR PET

  摘要：

  公开号：

  EP2450354B1

文献信息

• Towards Control of Dendrimer Properties by Reversible Exchange of Termini: Synthesis and Characterization of Diverse Porphyrin Dendrimers
  作者：Meital Shema‐Mizrachi、Anna Aharoni、Olga Iliashevsky、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1560/ijc.49.1.1

  日期：2009.5

  Porphyrin dendrimers with boronic ester, aldehyde, and pyridil termini were synthesized and fully characterized. These dendrimers have the potential to change their physical and chemical properties by reversible alteration of the reactive terminal groups.

  合成并充分表征了具有硼酸酯，醛和吡啶基末端的卟啉树枝状聚合物。这些树状聚合物具有通过反应性端基的可逆改变来改变其物理和化学性质的潜力。
• Caged mitochondrial uncouplers that are released in response to hydrogen peroxide
  作者：Caroline Quin、Linsey Robertson、Stephen J. McQuaker、Nicholas C. Price、Martin D. Brand、Richard C. Hartley

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.103

  日期：2010.3

  Caged versions of the most common mitochondrial uncouplers (proton translocators) have been prepared that sense the reactive oxygen species (ROS) hydrogen peroxide to release the uncouplers 2,4-dinitrophenol (DNP) and carbonylcyanide p-trifluoromethoxyphenylhydrazone (FCCP) from caged states with second order rate constants of 10 (+/- 0.8) M(-1) s(-1) and 64.8 (+/- 0.6) M(-1) s(-1), respectively. The trigger mechanism involves conversion of an arylboronate into a phenol followed by fragmentation. Hydrogen peroxide-activated uncouplers may be useful for studying the biological process of ageing. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A process for the preparation of telmisartan
  申请人：Dipharma Francis S.r.l.

  公开号：EP1719766B1

  公开（公告）日：2010-11-03
• LABELING COMPOUND FOR PET
  申请人：Riken

  公开号：EP2450354B1

  公开（公告）日：2016-08-17
• Synthesis of Boron-Containing Primary Amines
  作者：Sheng-Hsuan Chung、Ting-Ju Lin、Qian-Yu Hu、Chia-Hua Tsai、Po-Shen Pan

  DOI：10.3390/molecules181012346

  日期：——

  blocks in the study of peptoids. In the first step, Gabriel synthesis conditions were modified to enable the construction of seven different aminomethylphenyl boronate esters in good to excellent yields. These compounds were further utilized to build peptoid analogs via an Ugi four-component reaction (Ugi-4CR) under microwave irradiation. The prepared Ugi-4CR boronate esters were then successfully converted

  在这项研究中，合成了含硼伯胺，用作类肽研究中的构建块。在第一步中，对 Gabriel 合成条件进行了修改，以能够以良好到优异的产率构建七种不同的氨基甲基苯基硼酸酯。这些化合物通过微波辐射下的 Ugi 四组分反应 (Ugi-4CR) 进一步用于构建类肽类似物。然后将制备的 Ugi-4CR 硼酸酯成功转化为相应的硼酸。最后，通过钯介导的 Suzuki 偶联反应与芳基/杂芳基氯化物交叉偶联，成功地修饰了拟肽结构，以中等至良好的产率得到相应的衍生物。