4-(benzyloxy)-5,8-dimethoxy-2-naphthaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-5,8-dimethoxy-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 5,8-Dimethoxy-4-phenylmethoxynaphthalene-2-carbaldehyde；5,8-dimethoxy-4-phenylmethoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: QUIJFSDGYRFJKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-5,8-dimethoxy-2-naphthaldehyde 在 咪唑 、 silver(II) oxide 、 碘苯二乙酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢氟酸 、 水 、 硝酸 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpentyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioevaluation of Shikonin Derivatives

  摘要：

  背景：合成了水紫娇的酯和酰胺衍生物，以提高水紫娇的化学稳定性。 方法：所有合成的化合物通过SRB法评估了其对A549细胞系的抗增殖活性，其中五种化合物显示出与水紫娇相当的细胞毒性。 结果与结论：最强效的化合物22d比水紫娇更稳定且更具活性。

  DOI：

  10.2174/1570180815666171229152139
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 吗啉 、 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(benzyloxy)-5,8-dimethoxy-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioevaluation of Shikonin Derivatives

  摘要：

  背景：合成了水紫娇的酯和酰胺衍生物，以提高水紫娇的化学稳定性。 方法：所有合成的化合物通过SRB法评估了其对A549细胞系的抗增殖活性，其中五种化合物显示出与水紫娇相当的细胞毒性。 结果与结论：最强效的化合物22d比水紫娇更稳定且更具活性。

  DOI：

  10.2174/1570180815666171229152139

文献信息

• Naphthoquinone Diels-Alder Reactions: Approaches to the ABC Ring System of Beticolin
  作者：Carsten S. Kramer、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201301763

  日期：2014.4

  syntheses of highly substituted anthraquinones through Diels–Alder reaction by using naphthoquinones are described. As an application, the first synthesis of the ABC tricycle of beticolin 0 (1) is reported. By using substituted naphthoquinone monoketal dienophiles, the congested quarternary center, the alkenyl methyl group and the oxo-substituent on the C ring could be established in the desired 1,3-relationship

  描述了使用萘醌通过 Diels-Alder 反应合成高度取代的蒽醌。作为应用，首次合成了 beticolin 0 (1) 的 ABC 三轮车。通过使用取代的萘醌单缩酮亲二烯体，可以在所需的 1,3-关系中建立拥挤的四元中心、烯基甲基和 C 环上的氧代取代基。通过切换到 1,4-萘醌亲二烯体，敏感底物的环加成反应在中等温度下以几乎定量的产率成功。