(S)-1-benzyl-2-phenylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-2-phenylaziridine
• 英文别名: (2S)-1-benzyl-2-phenylaziridine
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: DFFUVKYEPUBJTB-AAFJCEBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-2-phenylaziridine 、 1-萘异硫氰酸酯 在 [N,N′-bis(salicylidene)-ethylenediaminato]aluminum chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以86%的产率得到(R,Z)-N-(3-benzyl-5-phenylthiazolidin-2-ylidene)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  对映体铝催化的未活化氮丙啶与异硫氰酸酯的铝催化（3 + 2）环加成反应

  摘要：

  Al（salen）Cl有效地催化未活化的手性氮丙啶与异硫氰酸酯的对映体特异性（3 + 2）环加成反应，在室温下以94-99％ee提供官能化的亚氨基噻唑烷。使用铝路易斯酸作为催化剂，高对映体纯度，温和的反应条件，广泛的底物范围和高原子经济性是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02190
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-苄胺-1-苯乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以575.0 mg的产率得到(S)-1-benzyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺与氮丙啶的镍催化区域和立体特异性 C-H 偶联

  摘要：

  已经公开了镍催化的 8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺与芳基和烷基取代的氮丙啶的 C-H 偶联。目前的策略提供了通过 C-H 烷基化 - 分子内酰胺化级联事件直接获得苯内酰胺，同时去除氨基喹啉辅助剂。氮丙啶开环的区域选择性可以通过取代基来控制。与手性氮丙啶与构型反转进行反应，从而表明一个S Ñ 2型的亲核开环通路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01821

文献信息

• Guanidines as a Nitrogen Source for Direct Conversion of Epoxides to Aziridines
  作者：Yukiko Tsuchiya、Takuya Kumamoto、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1021/jo048813j

  日期：2004.11.1

  Direct conversion of epoxides to aziridines was achieved with guanidines as a nitrogen source. Stereochemical inversion at the chiral centers of epoxides was observed without loss of optical purity.

  用胍作为氮源可将环氧化物直接转化为氮丙啶。在环氧化物的手性中心观察到立体化学转化，而没有光学纯度的损失。
• One-pot synthesis of aziridines from vinyl selenones and variously functionalized primary amines
  作者：Silvia Sternativo、Francesca Marini、Francesca Del Verme、Antonella Calandriello、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.055

  日期：2010.8

  Variously substituted aziridines were conveniently prepared by an aza-Michael Initiated Ring Closure (aza-MIRC) reaction starting from vinyl selenones and primary amines, aminoalcohols or diamines. The reactions proceed in very high yields at room temperature in toluene or water. A significant rate acceleration was observed under aqueous conditions.

  各种取代的氮丙啶可方便地通过aza-Michael引发的闭环（aza-MIRC）反应从乙烯基硒酮和伯胺，氨基醇或二胺开始制备。反应在室温下在甲苯或水中以非常高的产率进行。在水性条件下观察到明显的速率加速。
• Expedient iron-catalyzed stereospecific synthesis of triazines <i>via</i> cycloaddition of aziridines with diaziridines
  作者：Tanumay Sarkar、Kangkan Talukdar、Subhasish Roy、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c9cc10089j

  日期：——

  Iron-catalyzed stereospecific [3+3]-annulation of aziridines with diaziridines is described to furnish [1,2,4]-triazines in high yield at room temperature. The use of an inexpensive iron salt catalyst, substrate scope and enantiomeric purity are the important practical features.

  描述了铁催化的氮丙啶与二氮丙啶的立体特异性[3 + 3]-环化反应可在室温下高产率地提供[1,2,4]-三嗪。廉价的铁盐催化剂的使用，底物范围和对映体纯度是重要的实用特征。
• Stereospecific Al‐Catalysed Tandem <i>C−N</i> / <i>C−Se</i> Bond Formation of Isoselenocyanates with Aziridines: Synthesis and DFT Study
  作者：Vanaparthi Satheesh、Hemant Kumar Srivastava、Sundaravel Vivek Kumar、Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/adsc.201801116

  日期：2019.1.11

  Al‐catalyzed stereospecific tandem C−N/C−Se bond formation of chiral aziridines with isoselenocyanates is described with 90–99% ee and 77–91% yields. The mechanistic investigation using the computational study suggests that the reaction involves a concerted pathway (SN2). The selectivity and substrate scope are the important practical features.

  铝催化立体有择的串联C-N / C-硒键形成手性氮丙啶与isoselenocyanates与90-99％ee的和77-91％的产率进行说明。使用计算研究的机理研究表明，该反应涉及一致的途径（S N 2）。选择性和底物范围是重要的实用特征。