1-萘异硫氰酸酯 | 551-06-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘异硫氰酸酯
• 中文别名: α－萘异硫氰酸酯；萘基芥子油；1-异硫代氰酸萘基酯；α-萘基硫代异氰酸酯；1-异硫氰酸萘酯；异硫氰酸1-萘酯；异硫氰酸-1-萘酯
• 英文名称: 1-isothiocyanatonaphthalene
• 英文别名: 1-naphthyl isothiocyanate；alpha-naphthylisothiocyanate；ANIT；α-naphthyl isothiocyanate；naphthyl isothiocyanate；α‑naphthyl isothiocyanate
• CAS: 551-06-4；29962-76-3
• 化学式: C₁₁H₇NS
• mdl: MFCD00003882
• 分子量: 185.249
• InChiKey: JBDOSUUXMYMWQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.5-57 °C(lit.)
• 沸点：
  190 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.1142 (rough estimate)
• 物理描述：
  Alpha-naphthylisothiocyanate appears as odorless white needles or powder. Tasteless. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 68° F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  NX9100000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1

制备方法与用途

化学性质
白色针状结晶，熔点为58℃。易溶于醚、苯、热醇、丙酮及四氯化碳，不溶于水，无臭无味。

用途
主要用于分析试剂和有机合成中间体。

生产方法
由α-萘基硫脲在氯苯中加热回流制得。具体步骤为：将α-萘基硫脲加入氯苯中，加热回流溶解，继续回流8小时。减压回收氯苯后，冷却结晶，使用己烷提取，再回收己烷得到粗品，经丙酮重结晶即可获得成品，收率可达到85%以上。

类别
农药

毒性分级
高毒

急性毒性
大鼠口服LD₅₀为200毫克/公斤；小鼠口服LD₅₀为105毫克/公斤

可燃性危险特性
遇明火可燃，并燃烧时释放有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾。

储运特性
应存放在通风低温干燥的库房中，与氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放。

灭火剂
可用雾状水、泡沫或二氧化碳进行灭火；也可使用砂土扑救（严禁使用酸碱灭火剂）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘异硫氰酸酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 49.0h， 以95%的产率得到安妥
  参考文献：
  名称：

  基于多糖的手性固定相上的N-芳基-硫脲基烷基膦酸酯和硫代脲二（烷基膦酸酯）的高效液相色谱对映体分离。

  摘要：

  代表性的O，O-二苯基-N-芳硫脲基烷基膦酸酯，（±）-Ptc-Val P（OPh）2和（±）-Ptc-Leu P（OPh）2和硫代脲基二（异丁基膦酸酯）的首次成功对映分离Tcm [ Val P（OPh）2 ] 2的分析和半制备规模是通过使用基于多糖的手性固定相（CP）的高效液相色谱实现的。使用相应醛，N-芳硫脲和亚磷酸三苯酯的改性三组分缩合得到Atc‐AA P（OPh）2，而Tcm [Val P（OPh）2 ] 2通过醛，硫脲和亚磷酸三苯酯的缩合反应。制备的外消旋（±）-Atc-AA P（OPh）2 [（±）-Ptc-Val P（OPh）2，（±）-Ptc-Leu P（OPh）2，（±）-Ptc-Pgly P（OPh）2和（±）-Ntc-Pgly P（OPh）2 ]和外消旋（±）-Tcm [AA P（OPh）2 ] 2 [（±）-Tcm [Nva P（OPh）2 ] 2＆（±）-Tcm [Val

  DOI：

  10.1002/chir.22794
• 作为产物：
  描述：

  安妥 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到1-萘异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  获得一类新型的具有生物活性的喹啉基1,2,4-三唑

  摘要：

  作为我们正在进行的寻找新的抗菌武器库的研究的一个方面，构建了一系列1,2,4-三唑-3-基硫代乙酰胺，并对其体外对几种细菌和真菌的抗菌活性进行了分析。为了建立更高的效价，将生物测定结果与之前使用的1,3,4-恶二唑进行了比较。值得注意的是，发现1,2,4-三唑具有良好的抗真菌效力谱，这最终表明吡咯模板是使伴随分子的生物学职业多样化的必不可少的药效团。然而，注意到最终类似物针对每种菌株的效力依赖于苯并噻唑环上存在的取代基的类型。借助红外光谱确定了最终化合物的结构，1 H NMR，13 C NMR光谱和CHN分析。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.059

文献信息

• Eco-friendly construction of spiroquinazolin-2-(thi)ones and quinolin-(thio)ureas <i>via</i> Fe(<scp>iii</scp>)-catalyzed multi-component domino double [4 + 2] annulations
  作者：Zhentao Pan、Shuaijun Shi、Xuancheng Yang、Xuqiong Xiao、Wangqin Zhang、Shiliang Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1039/d1gc00889g

  日期：——

  An unprecedented eco-friendly multi-component domino approach for the synthesis of spiroquinazolin-2-(thi)ones and quinolin-(thio)ureas via Fe(iii)-catalyzed domino double [4 + 2] cycloadditions is described.

  一种前所未有的环保多组分多米诺方法用于合成螺环喹唑啉-2-(硫)酮和喹啉-(硫)脲，通过Fe(III)催化的多米诺双[4 + 2]环加成反应实现。
• Mechanism of the zinc-catalyzed addition of azide ion to unsaturated compounds: Synthesis of 5-substituted 1Н-tetrazoles from nitriles and of 1-substituted 1Н-tetrazole-5-thiols from isothiocyanates
  作者：L. V. Myznikov、S. V. Vorona、T. V. Artamonova、Yu. E. Zevatskii

  DOI：10.1134/s1070363217040119

  日期：2017.4

  The mechanism of the formation of 5-substituted 1H-tetrazoles from organic nitriles and thiocyanates in the presence of NaN3 and ZnCl2 in aliphatic alcohols was studied. The results of this study allowed efficient methods of synthesis of substituted tetrazoles from nitriles, thiocyanates, and isothiocyanates to be proposed.

  研究了NaN 3和ZnCl 2在脂肪醇中由有机腈和硫氰酸盐形成5-取代的1 H-四唑的机理。这项研究的结果允许提出从腈，硫氰酸盐和异硫氰酸盐合成取代四唑的有效方法。
• 2-Thioxo-1,3-thiazepan-4-ones, a novel class of cyclic dithiourethanes with a 7-membered ring system
  作者：Wolfgang Hanefeld、Harald Schütz

  DOI：10.1002/jhet.5570360509

  日期：1999.9

  Reaction of isothiocyanates 1 with γ-thiobutyrolactone (2) in alkaline medium yielded 4-thiocarbamoylthiobutyric acids 3 after acidification, which could be cyclized to the 2-thioxo-1,3-thiazepan-4-ones 6. Additional reactions were observed with the formation of 6t from p-phenylenediisothiocyanate (1s) and with the formation of 6w from benzyl isothiocyanate (1t). 3-Acetylamino-γ-thiobutyrolactone (7)

  异硫氰酸酯1与γ-硫代丁内酯（2）在碱性介质中的反应在酸化后产生4-硫代氨基甲酰基硫代丁酸3，可将其环化为2-thioxo-1,3-thiazepan-4-ones 6。观察到另外的反应，由对苯二异硫氰酸酯形成6t（1s），由异硫氰酸苄酯形成6w（1t）。3-乙酰氨基-γ-硫代丁内酯（7）也可用于该反应，生成丁酸衍生物3u-3w。环化产生1,3-硫氮杂derivatives衍生物6x，y其在环收缩下重排至1，3-噻嗪酮8a，b。
• [EN] FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR FARNÉSOÏDE X ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METACRINE INC

  公开号：WO2018170166A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Described herein are compounds that are farnesoid X receptor agonists, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with farnesoid X receptor activity.

  本文描述了一些是法尼索酸X受体激动剂的化合物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与法尼索酸X受体活性相关的疾病、疾病或紊乱的方法。
• A Convenient Synthesis of Aryl-Substituted N-Carbamoyl/N-Thiocarbamoyl Narcotine and Related Compounds
  作者：Shefali Aggarwal、Narendra N. Ghosh、Ritu Aneja、Harish Joshi、Ramesh Chandra

  DOI：10.1002/1522-2675(200208)85:8<2458::aid-hlca2458>3.0.co;2-l

  日期：2002.8

  nornarcotine and 5-bromonornarcotine, synthesized from noscapine, with suitable aromatic isocyanates or isothiocyanates provides a general method for the synthesis of aryl-substituted N-carbamoyl or N-thiocarbamoylnarcotine and related compounds. Similarly, 15a has been prepared via the reduction of the lactone ring moiety of noscapine. Also, an improved procedure, which utilizes narcotine N-oxide⋅HCl

  由去甲烟碱合成的去甲可丁和5-溴去甲可丁与合适的芳族异氰酸酯或异硫氰酸酯的反应提供了合成芳基取代的N-氨基甲酰基或N-硫代氨基甲酰基那可丁和相关化合物的通用方法。类似地，通过还原诺斯卡品的内酯环部分制备了 15a。此外，还描述了一种改进的程序，该程序利用那可汀 N-氧化物·HCl 生成去甲可汀。

表征谱图