N-(2,2-dimethoxyethyl)cyclooctanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)cyclooctanamine
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂
• mdl: MFCD12148437
• 分子量: 215.336
• InChiKey: ZZBHHDPZPLCQDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diisopropylphenylisocyanogold(I) chloride 、 N-(2,2-dimethoxyethyl)cyclooctanamine 在 amberlyst 15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到chloro{1-cyclooctyl-3-[(2,6-diisopropylyl)phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylid-ene}aurate
  参考文献：
  名称：

  高活性非对称取代NHC金（I）催化剂的基于结构的活性研究

  摘要：

  在使用异腈进行模块化模板合成之后，制备了新的不对称取代的五元饱和N杂环卡宾（NHC）和N杂环氧代卡宾（NHOC）金（I）配合物。对于这些物种和已报道的配合物，进行了有关异腈途径可利用的配合物类别的催化活性的详细研究。十二种不同类型的NHOC，具有不同取代基的饱和和不饱和NHC金（I）预催化剂以及六元NHC和一种N-无环卡宾（NAC）金（I）配合物的代表利用苯酚合成作为测试反应进行分析。对于该反应，饱和的NHC金（I）配合物比相应的不饱和NHC和NHOC体系获得更高的转化率。尽管不饱和NHC配合物在转化的初始阶段显示出较高的催化活性，但由于具有较高的稳定性，因此相应的饱和系统获得了较高的周转率（TONs）。氮上的环十五烷基取代基被证明是所有不对称络合物的优先取代基。此外，我们检测到光排斥可以显着增加NHC金（I）配合物对苯酚合成的催化活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701080
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 氨基乙醛缩二甲醇 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-(2,2-dimethoxyethyl)cyclooctanamine
  参考文献：
  名称：

  从异腈到金，钯和铂的不饱和NHC配合物

  摘要：

  在模块化模板合成中，金，钯和铂的不饱和NHC络合物是由具有缩醛或缩酮基团的简单金属盐，异腈和胺合成的。向金属活化的异腈中添加具有束缚的乙缩醛或缩酮部分的胺后，会形成第一个氮无环卡宾（NAC）配合物。这些在加入酸时发生闭环并消除为不饱和NHC络合物。这种简单的策略为金，钯和铂的NHC络合物开辟了一种有吸引力且快速的方法。模块化方法允许快速修改，非常适合合成不对称和对称取代的不饱和NHC配合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401131

文献信息

• A Structure-Based Activity Study of Highly Active Unsymmetrically Substituted NHC Gold(I) Catalysts
  作者：Poorya Zargaran、Thomas Wurm、David Zahner、Jasmin Schießl、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201701080

  日期：2018.1.4

  Following the modular template synthesis using isonitriles, new unsymmetrically substituted five-membered saturated N-heterocyclic carbene (NHC) and N-heterocyclic oxo-carbene (NHOC) gold(I) complexes were prepared. With these species and already reported complexes, a detailed study concerning the catalytic activities of the complex classes available by the isonitrile route was conducted. The catalytic

  在使用异腈进行模块化模板合成之后，制备了新的不对称取代的五元饱和N杂环卡宾（NHC）和N杂环氧代卡宾（NHOC）金（I）配合物。对于这些物种和已报道的配合物，进行了有关异腈途径可利用的配合物类别的催化活性的详细研究。十二种不同类型的NHOC，具有不同取代基的饱和和不饱和NHC金（I）预催化剂以及六元NHC和一种N-无环卡宾（NAC）金（I）配合物的代表利用苯酚合成作为测试反应进行分析。对于该反应，饱和的NHC金（I）配合物比相应的不饱和NHC和NHOC体系获得更高的转化率。尽管不饱和NHC配合物在转化的初始阶段显示出较高的催化活性，但由于具有较高的稳定性，因此相应的饱和系统获得了较高的周转率（TONs）。氮上的环十五烷基取代基被证明是所有不对称络合物的优先取代基。此外，我们检测到光排斥可以显着增加NHC金（I）配合物对苯酚合成的催化活性。
• From Isonitriles to Unsaturated NHC Complexes of Gold, Palladium and Platinum
  作者：Dominic Riedel、Thomas Wurm、Katharina Graf、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201401131

  日期：2015.5.4

  synthesis, unsaturated NHC complexes of gold, palladium and platinum were synthesized from simple metal salts, isonitriles and amines with acetal or ketal groups. Upon the addition of amines with tethered acetal or ketal moieties to the metal‐activated isonitrile, first nitrogen acyclic carbene (NAC) complexes are formed. These undergo ring closure and elimination to the unsaturated NHC complexes upon addition

  在模块化模板合成中，金，钯和铂的不饱和NHC络合物是由具有缩醛或缩酮基团的简单金属盐，异腈和胺合成的。向金属活化的异腈中添加具有束缚的乙缩醛或缩酮部分的胺后，会形成第一个氮无环卡宾（NAC）配合物。这些在加入酸时发生闭环并消除为不饱和NHC络合物。这种简单的策略为金，钯和铂的NHC络合物开辟了一种有吸引力且快速的方法。模块化方法允许快速修改，非常适合合成不对称和对称取代的不饱和NHC配合物。