(1R,2S)-(1-oxido)-(1-cyclooctyl)-(N-(R)-1-phenylethyl)-2-pyrrolidinecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-(1-oxido)-(1-cyclooctyl)-(N-(R)-1-phenylethyl)-2-pyrrolidinecarboxamide
• 英文别名: (1R,2S)-1-cyclooctyl-1-oxido-N-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidin-1-ium-2-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₂
• 分子量: 344.497
• InChiKey: JHUGPLVOFQKPPH-DHJUGAMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,2S)-(1-oxido)-(1-cyclooctyl)-(N-(R)-1-phenylethyl)-2-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸基N-氧化物易于获得，并且是模块化手性催化剂。烯丙基三氯硅烷与醛的对映选择性反应。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。鉴定出基于脯氨酸的N-氧化物，其可作为烯丙基三氯硅烷与芳基和α，β-不饱和醛在室温下反应的有效催化剂，以提供高达92％ee的所需均烯丙基醇。可以通过三个简单的步骤由旋光纯的脯氨酸轻松制备手性催化剂，且总收率为60％。

  DOI：

  10.1021/ol050814q