1-(4-fluorophenyl)-2-(2-methylimidazol-1-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(2-methylimidazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)-2-(2-methylimidazol-1-yl)ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O
• 分子量: 218.231
• InChiKey: UGVSDUVREVIFRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-(2-methylimidazol-1-yl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-(2-methylimidazol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives and their use as farnesyl protein transferase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中Ar1代表(A)和(B)或(C)；R12和R13独立地是氢或C1-4烷基；Ar2是苯基或杂环芳基；p为0或1；Ar3是苯基、吡啶基、吡啶并嗪基、嘧啶基或吡嗪基，环上的环碳原子被R2和—(CH2)nR3取代，且Ar3通过一个环碳原子连接到Ar1C(R12)R13CH(Ar2)O—；R2是式(2)的基团，或R2代表式(3)的内酯，式(2)或(3)的基团在相应的游离氨基酸中的手性α碳上具有L或D构型；n为0、1或2；R3是苯基或杂环芳基；以及R5-R9、m和n如规范中所定义；或其药学上可接受的盐、前药或溶剂化合物。它们的制备方法，作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。在癌症治疗中的特定用途。

  公开号：

  US06342765B1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 在 水 、 Brine 、 Dichloromethane;methanol;2-methylpentane 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 1-(4-fluorophenyl)-2-(2-methylimidazol-1-yl)ethanone (1, 9.0 g, 42%)的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-(2-methylimidazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives and their use as farnesyl protein transferase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中Ar1代表（A）和（B）或（C）; R12和R13分别为氢或C1-4烷基; Ar2为苯或杂环芳基; p为0或1; Ar3为苯基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基或吡咯基，环上的碳原子由R2和—（CH2）nR3取代，并且Ar3通过一个环碳原子连接到Ar1C（R12）R13CH（Ar2）O—; R2是式（2）的基团，或R2表示式（3）的内酯，式（2）或（3）的基团在相应的自由氨基酸中具有L或D构型; n为0,1或2; R3为苯基或杂环芳基; R5-R9，m和n如规范中所定义;或其药学上可接受的盐，前药或溶剂。它们的制备方法，作为治疗剂的用途以及含有它们的制药组合物。在癌症治疗中的特殊用途。

  公开号：

  US06342765B1

文献信息

• IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：EP1025088A1

  公开（公告）日：2000-08-09
• US6342765B1
  申请人：——

  公开号：US6342765B1

  公开（公告）日：2002-01-29
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA FARNESYLE-PROTEINE TRANSFERASE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1999020611A1

  公开（公告）日：1999-04-29

  (EN) The present invention relates to compound of formula (1), wherein Ar1 represents (A), or (B), or (C); R12 and R13 are independently hydrogen or C1-4 alkyl; Ar2 is phenyl or heteroaryl; p is 0 or 1; Ar3 is phenyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidyl or pyrazynyl the ring being substituted on ring carbon atoms by R2 and -(CH2)nR3 and wherein Ar3 is attached to Ar1C(R12)R13CH(Ar2)O- by a ring carbon atoms; R2 is a group of formula (2), or R2 represents a lactone of formula (3), the group of formula (2) or (3) having L or D configuration at the chiral alpha carbon in the corresponding free amino acid; n is 0, 1 or 2; R3 is phenyl or heteroaryl; and R5-R9, m and n are as defined in the specification; or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or solvate thereof. Processes for their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them. A particular use is in cancer therapy.(FR) La présente invention concerne un composé représenté par la formule générale (1), l'un de ses sels, promédicaments ou solvates pharmaceutiquement admis. Dans cette formule générale, Ar1 est représenté plus spécifiquement par la formule (A), (B), ou (C). R12 et R13 sont indépendamment hydrogène ou C1-4 alkyle. Ar2 est phényle ou hétéroaryle. Le p vaut 0 ou 1. Ar3 est phényle, pyridinyle, pyridazinyle, ou pyrazinyle, le cycle étant substitué sur les atomes de carbone du cycle par R2 et -(CH2)nR3. Ar3 est relié par un atome de carbone du cycle à Ar1C(R12)R13CH(Ar2)O-. R2 est un groupe représenté par la formule (2), mais R2 peut également correspondre à un lactone représenté par la formule (3), le groupe représenté par la formule (2) ou (3) présentant une configuration en L ou en D au niveau du carbone $g(a) chiral de l'acide aminé libre correspondant. R3 est phényle ou hétéroaryle. L'invention concerne également des procédés de préparation de ces produits, leur utilisation comme agents thérapeutiques, et des compositions pharmaceutiques les comprenant. Ces produits sont particulièrement destinés à l'utilisation dans le cadre de thérapies anticancéreuses.
• Imidazole derivatives and their use as farnesyl protein transferase inhibitors
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：US06342765B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein Ar1 represents (A) and (B) or (C); R12 and R13 are independently hydrogen or C1-4alkyl; Ar2 is phenyl or heteroaryl; p is 0 or 1; Ar3 is phenyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidyl or pyrazynyl, the ring being substituted on ring carbon atoms by R2 and —(CH2)nR3, and wherein Ar3 is attached to Ar1C(R12)R13CH(Ar2)O— by a ring carbon atom; R2 is a group of formula (2), or R2 represents a lactone of formula (3), the group of formula (2) or (3) having L or D configuration at the chiral alpha carbon in the corresponding free amino acid; n is 0, 1 or 2; R3 is phenyl or heteroaryl; and R5-R9, m and n are as defined in the specification; or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or solvate thereof. Processes for their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them. A particular use in cancer therapy.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中Ar1代表(A)和(B)或(C)；R12和R13独立地是氢或C1-4烷基；Ar2是苯基或杂环芳基；p为0或1；Ar3是苯基、吡啶基、吡啶并嗪基、嘧啶基或吡嗪基，环上的环碳原子被R2和—(CH2)nR3取代，且Ar3通过一个环碳原子连接到Ar1C(R12)R13CH(Ar2)O—；R2是式(2)的基团，或R2代表式(3)的内酯，式(2)或(3)的基团在相应的游离氨基酸中的手性α碳上具有L或D构型；n为0、1或2；R3是苯基或杂环芳基；以及R5-R9、m和n如规范中所定义；或其药学上可接受的盐、前药或溶剂化合物。它们的制备方法，作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。在癌症治疗中的特定用途。