5-(hydroxymethyl)-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-5-phenyloxolan-2-one；5-(hydroxymethyl)-5-phenyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: JNBSXDLCFLSJRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-4-戊烯酸 在 2,2-二氟-1-苯基-1-丙酮 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到5-(hydroxymethyl)-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  烯酸的氧化有机内酯合成内酯

  摘要：

  沿着现代可持续氧化的路线，描述了一种绿色和温和的有机催化合成方法，用于从链烯酸合成羟基内酯。反应包括有机催化剂（2,2,2-三氟甲基苯乙酮）活化H 2 O 2，烯基氧化为相应的环氧化物以及分子内酯化以提供各种取代的γ-或δ-内酯多种替代模式，高到高产量。如果转化率是定量的，则在简单萃取后就可以得到高纯度的产物。试图使过程不对称的尝试取得了有限的成功。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700837

文献信息

• Synthesis of γ-Lactones Utilizing Ketoacids and Trimethylsulfoxonium Iodide
  作者：Ierasia Triandafillidi、Anatoli Savvidou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01852

  日期：2019.7.19

  The Johnson–Corey–Chaykovsky epoxidation is one of the oldest methods for the synthesis of terminal epoxides from carbonyl compounds. Herein we present a simplified extension of the Johnson–Corey–Chaykovsky epoxidation, where ketoacids are employed as the substrates and commercially available trimethylsulfoxonium iodide is employed as the carbon-atom homologating reagent. A variety of lactones are

  Johnson-Corey-Chaykovsky环氧化是由羰基化合物合成末端环氧化物的最古老方法之一。在此，我们介绍了Johnson-Corey-Chaykovsky环氧化的简化扩展，其中酮酸用作底物，市售三碘化碘化碘用作碳原子均化试剂。一步合成多种内酯即可产生有用的收率。
• Development of Nitrolactonization Mediated by Iron(III) Nitrate Nonahydrate
  作者：Tomoyuki Yoshimura、Yuki Umeda、Risako Takahashi、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1248/cpb.c20-00645

  日期：2020.12.1

  The nitrolactonization of alkenyl carboxylic acids mediated by Fe(NO3)3·9H2O has been developed. Nitrolactones were obtained in up to 93% yield by treatment of alkenyl carboxylic acids with Fe(NO3)3·9H2O. Mechanistic studies disclosed that the reaction proceeded through a radical intermediate generated from addition of NO2 to alkenyl carboxylic acids. Graphical Abstract Fullsize Image

  已经开发了由Fe（NO 3）3 ·9H 2 O介导的链烯基羧酸的硝基内酯化。通过用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O处理烯基羧酸，可以以高达93％的产率获得硝基内酯。机理研究表明，反应是通过将NO 2加到烯基羧酸中生成的自由基中间体进行的。 图形抽象全尺寸图像
• Organocatalytic Synthesis of Lactones by the Oxidation of Alkenoic Acids
  作者：Ierasia Triandafillidi、Marianna Raftopoulou、Anatoli Savvidou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/cctc.201700837

  日期：2017.11.9

  organocatalytic synthetic procedure for the synthesis of hydroxylactones from alkenoic acids is described. The reaction includes the activation of H2O2 by an organocatalyst (2,2,2‐trifluoromethylacetophenone), the oxidation of an olefinic group to the corresponding epoxide, and intramolecular lactonization to afford a variety of substituted γ‐ or δ‐lactones with multiple substitution patterns in good

  沿着现代可持续氧化的路线，描述了一种绿色和温和的有机催化合成方法，用于从链烯酸合成羟基内酯。反应包括有机催化剂（2,2,2-三氟甲基苯乙酮）活化H 2 O 2，烯基氧化为相应的环氧化物以及分子内酯化以提供各种取代的γ-或δ-内酯多种替代模式，高到高产量。如果转化率是定量的，则在简单萃取后就可以得到高纯度的产物。试图使过程不对称的尝试取得了有限的成功。