5-(hydroxymethyl)-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-5-phenyloxolan-2-one；5-(hydroxymethyl)-5-phenyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: JNBSXDLCFLSJRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-4-戊烯酸 在 2,2-二氟-1-苯基-1-丙酮 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到5-(hydroxymethyl)-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  烯酸的氧化有机内酯合成内酯

  摘要：

  沿着现代可持续氧化的路线，描述了一种绿色和温和的有机催化合成方法，用于从链烯酸合成羟基内酯。反应包括有机催化剂（2,2,2-三氟甲基苯乙酮）活化H 2 O 2，烯基氧化为相应的环氧化物以及分子内酯化以提供各种取代的γ-或δ-内酯多种替代模式，高到高产量。如果转化率是定量的，则在简单萃取后就可以得到高纯度的产物。试图使过程不对称的尝试取得了有限的成功。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700837

文献信息

• Synthesis of γ-Lactones Utilizing Ketoacids and Trimethylsulfoxonium Iodide
  作者：Ierasia Triandafillidi、Anatoli Savvidou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01852

  日期：2019.7.19

  The Johnson–Corey–Chaykovsky epoxidation is one of the oldest methods for the synthesis of terminal epoxides from carbonyl compounds. Herein we present a simplified extension of the Johnson–Corey–Chaykovsky epoxidation, where ketoacids are employed as the substrates and commercially available trimethylsulfoxonium iodide is employed as the carbon-atom homologating reagent. A variety of lactones are

  Johnson-Corey-Chaykovsky环氧化是由羰基化合物合成末端环氧化物的最古老方法之一。在此，我们介绍了Johnson-Corey-Chaykovsky环氧化的简化扩展，其中酮酸用作底物，市售三碘化碘化碘用作碳原子均化试剂。一步合成多种内酯即可产生有用的收率。
• Development of Nitrolactonization Mediated by Iron(III) Nitrate Nonahydrate
  作者：Tomoyuki Yoshimura、Yuki Umeda、Risako Takahashi、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1248/cpb.c20-00645

  日期：2020.12.1

  The nitrolactonization of alkenyl carboxylic acids mediated by Fe(NO3)3·9H2O has been developed. Nitrolactones were obtained in up to 93% yield by treatment of alkenyl carboxylic acids with Fe(NO3)3·9H2O. Mechanistic studies disclosed that the reaction proceeded through a radical intermediate generated from addition of NO2 to alkenyl carboxylic acids. Graphical Abstract Fullsize Image

  已经开发了由Fe（NO 3）3 ·9H 2 O介导的链烯基羧酸的硝基内酯化。通过用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O处理烯基羧酸，可以以高达93％的产率获得硝基内酯。机理研究表明，反应是通过将NO 2加到烯基羧酸中生成的自由基中间体进行的。 图形抽象全尺寸图像