3-(2-methylbenzimidazole-1-yl)-propanoic acid hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(2-methylbenzimidazole-1-yl)-propanoic acid hydrazide
• 英文别名: 3-(2-methylbenzimidazol-1-yl)propanoic acid hydrazide；3-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)propanehydrazide；3-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)propanohydrazide；3-(2-methyl-1H-1,3-benzodiazol-1-yl)propanehydrazide；3-(2-methylbenzimidazol-1-yl)propanehydrazide
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O
• mdl: MFCD03030286
• 分子量: 218.258
• InChiKey: FROZUXYTWSZHCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methylbenzimidazole-1-yl)-propanoic acid hydrazide 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-[2-(2-methylbenzimidazol-1-yl)ethyl]-4-amino-[1,2,4]triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯并咪唑衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  3-(2-甲基苯并咪唑-1-基)丙酸酰肼(1)与CS2/KOH反应得到恶二唑2，其进行曼尼希反应得到3。化合物2用水合肼处理得到三唑4，用两者处理醛和乙酸酐分别得到 5 和 6。碳酰肼 1 与乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酮和醛反应，分别得到 7、8 和 9。9 与巯基乙酸和硫代乳酸的环缩合分别得到 10 和 11。其中一些化合物显示出潜在的抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/51201429
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-methylbenzimidazole-1-yl)-propanoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial compositions and methods of use thereof

  摘要：

  本文描述了一类新型的细菌细胞分裂抑制剂。多方证据表明，本文披露的化合物特异性地靶向细胞分裂过程，并且在体内外具有抗细菌活性。这些抑制剂可用于治疗需要治疗细菌感染的患者，也可用于抑制细菌生长，比如在受污染的表面上的生长。

  公开号：

  US09282738B2

文献信息

• Antimicrobial compositions and methods of use thereof
  申请人：Weibel Douglas B.

  公开号：US09282738B2

  公开（公告）日：2016-03-15

  Described herein is a novel class of inhibitors of bacterial cell division. Several lines of evidence suggest the compounds disclosed herein specifically target the division process and have antibacterial activity in vitro and in vivo. The inhibitors are useful for treating subject in need of treatment for bacterial infections as will as for inhibiting bacterial growth, such as growth on contaminated surfaces.

  本文描述了一类新型的细菌细胞分裂抑制剂。多方证据表明，本文披露的化合物特异性地靶向细胞分裂过程，并且在体内外具有抗细菌活性。这些抑制剂可用于治疗需要治疗细菌感染的患者，也可用于抑制细菌生长，比如在受污染的表面上的生长。
• ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Weibel Douglas B.

  公开号：US20130018079A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  Described herein is a novel class of inhibitors of bacterial cell division. Several lines of evidence suggest the compounds disclosed herein specifically target the division process and have antibacterial activity in vitro and in vivo. The inhibitors are useful for treating subject in need of treatment for bacterial infections as will as for inhibiting bacterial growth, such as growth on contaminated surfaces.

  本文描述了一类新型的细菌细胞分裂抑制剂。多方证据表明，本文披露的化合物特异地靶向细胞分裂过程，在体外和体内具有抗细菌活性。这些抑制剂可用于治疗需要治疗细菌感染的个体，同时也可用于抑制细菌生长，比如在受污染表面上的生长。
• Fahmy, H. H.; Wahed, S. H. A. Abdel; Hamdy, A. A., Egyptian Journal of Chemistry, 2003, vol. 46, # 2, p. 313 - 327
  作者：Fahmy, H. H.、Wahed, S. H. A. Abdel、Hamdy, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• US9282738B2
  申请人：——

  公开号：US9282738B2

  公开（公告）日：2016-03-15
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New Benzimidazole Derivatives
  作者：Afaf El-masry、H. Fahmy、S. Ali Abdelwahed

  DOI：10.3390/51201429

  日期：——

  acetylacetone and aldehydes to give 7, 8 and 9, respectively. Cyclocondensation of 9 with thioglycolic and thiolactic acids gave 10 and 11, respectively. Some of these compounds showed potential antimicrobial activities.

  3-(2-甲基苯并咪唑-1-基)丙酸酰肼(1)与CS2/KOH反应得到恶二唑2，其进行曼尼希反应得到3。化合物2用水合肼处理得到三唑4，用两者处理醛和乙酸酐分别得到 5 和 6。碳酰肼 1 与乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酮和醛反应，分别得到 7、8 和 9。9 与巯基乙酸和硫代乳酸的环缩合分别得到 10 和 11。其中一些化合物显示出潜在的抗菌活性。