N-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethylene)-N-methylmethanaminium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethylene)-N-methylmethanaminium chloride
• 英文别名: beta-enaminonitrile；benzotriazol-1-ylmethylene-dimethyl-ammonium chloride；benzotriazol-1-ylmethylidene(dimethyl)azanium;chloride
• 化学式: C₉H₁₁N₄*Cl
• 分子量: 210.666
• InChiKey: OZAKTXBVBDBSMF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.42
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethylene)-N-methylmethanaminium chloride 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到N,N-dimethylhydrazonoformamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Direct and Efficient Synthesis of Dimethylformamidrazones Using Bentriazole Vilsmeier Reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991807g
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 1-(三甲基硅基)苯并三氮唑 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethylene)-N-methylmethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型亲核卡宾N，N-二甲基氨基苯并三唑基卡宾的生成与反应性

  摘要：

  N，N-二甲基氨基苯并三唑基卡宾（5）与异氰酸苯酯在[1 + 2 + 2]环加成反应中，然后与亲核试剂反应，以一锅法生成各种乙内酰脲10。还发现该新型卡宾在[1 + 4]环加成中与反式-二苯甲酰基乙烯（11）反应，生成了2-二甲基氨基-3-苯甲酰基-5-苯基呋喃（13）和2-苯基-3- [苯并三唑-通过1 H- 13 C长程相关性确认了结构的1-yl] -4-苯甲酰基呋喃（14）以及通过X射线晶体学确认了呋喃14的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330662
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-3-amino-2-(1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-yl)-but-2-enenitrile 在 N-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethylene)-N-methylmethanaminium chloride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 以53%的产率得到7-benzyl-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bicycloheteroaryl compounds as P2X7 modulators and uses thereof

  摘要：

  公开了具有以下公式代表的Bicycloheteroaryl化合物：这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤性损伤等。

  公开号：

  US20060217448A1

文献信息

• [EN] NOVEL 5 OR 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES<br/>[FR] NOUVELLES IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES EN 5ÈME OU 8ÈME POSITION EN TANT QU'INDOLEAMINE ET/OU TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASES
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2016161960A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo[l,5-a]pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo[l,5-a]pyridines, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8- substituted imidazo[l,5-a]pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2,3- dioxygenase and/or tryptophane 2,3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文披露了5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶的药物组合物，以及其制备方法和在治疗中的用途。本文披露了某些5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶和/或色氨酸2,3-二氧化酶，并用于治疗由此介导的疾病或疾病。
• Convenient one-pot syntheses of pyrazoles from imines, a vilsmeier type reagent and hydrazine
  作者：Alan R. Katritzky、Anna Denisenko、Sergey N. Denisenko、Michael Arend

  DOI：10.1002/jhet.5570370548

  日期：2000.9

  one-pot procedure for the regioselective synthesis of pyrazoles from readily available starting materials is described. Vilsmeier type reagent 1 reacts with imines 10 (via the corresponding tautomeric secondary enamines) in tetrahydrofuran to give enaminoimine hydrochlorides 11. Nonsymmetrical imines generally react preferentially with 1 at the sterically less hindered α-position. The enaminoimine hydrochlorides

  描述了一种简单的一锅法，用于从容易获得的起始原料进行区域选择性合成吡唑。Vilsmeier型试剂1与亚胺10（通过相应的互变异构仲烯胺）在四氢呋喃中反应，得到烯氨基亚胺盐酸盐11。非对称亚胺通常在空间受阻较小的α位置优先与1反应。通过加入肼，将烯氨基亚胺盐酸盐11以中等至高产率原位转化为相应的吡唑12。
• Bicycloheteroaryl Compounds as P2X7 Modulators and Uses Thereof
  申请人：Kelly G Michael

  公开号：US20080039478A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Bicycloheteroaryl compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  本文披露了一种具有以下公式表示的Bicycloheteroaryl化合物：这些化合物可以制备为药物组成物，并可用于预防和治疗哺乳动物包括人类的各种疾病，包括但不限于疼痛，炎症，创伤性损伤等。
• Bicycloheteroaryl compounds as P2X7 modulators and uses thereof
  申请人：Renovis, Inc.

  公开号：US07297700B2

  公开（公告）日：2007-11-20

  Bicycloheteroaryl compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  公开了具有以下表示式的双环杂环芳基化合物：这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗哺乳动物，包括人类的各种疾病，例如疼痛，炎症，创伤性损伤等。
• A Simple and Versatile Route to Novel Conjugated <i>β</i>-Enaminonitriles and Their Application for the Highly Regioselective Synthesis of Nicotinonitriles Using a Vilsmeier-Type Reagent
  作者：Alan R. Katritzky、Anna Denisenko、Michael Arend

  DOI：10.1021/jo990313g

  日期：1999.8.1

  A straightforward synthesis of conjugated beta-enaminonitriles from ketones and beta-aminocrotononitrile mediated by TiCl4 is described. The reaction of these novel dienamines with a Vilsmeier-type reagent provides a mild and highly regioselective route for the preparation of nicotinonitriles.