(E)-5-phenyl-3-(3-indolylmethylene)-2(3H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-phenyl-3-(3-indolylmethylene)-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3E)-3-(1H-indol-3-ylmethylidene)-5-phenylfuran-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: VQLQTZUBDUOPAC-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 3-苯丙烯溴酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (E)-5-phenyl-3-(3-indolylmethylene)-2(3H)-furanone 、 (Z)-5-phenyl-3-(3-indolylmethylene)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  3（3-吲哚亚甲基）-5-芳基-2（3H）-呋喃酮作为烷化剂的行为：分子内与分子间烷基化

  摘要：

  5-Aryl-3-(3-indolylmethylene)-2(3H)-furanones (6a-c) 制备为 (E) 和 (Z) 立体异构体的混合物N,N-二甲基甲酰胺中的亚硫酰氯作为环脱水剂。呋喃酮 6a 和 6b 与无水氯化铝在苯、甲苯或苯甲醚中的反应导致形成 4,4-二芳基-1-(3-吲哚基)丁-1,3-二烯-2-羧酸 (7 ) 作为几何 (E, E- 和 E, Z-) 立体异构体的混合物，通过分子间烷基化模式。呋喃酮6c在相同反应条件下通过分子内烷基化得到1-(4-甲氧基苯基)咔唑-3-羧酸(8)。这代表了一种合成咔唑衍生物的新方法。

  DOI：

  10.3184/030823407x217652

文献信息

• Behaviour of 3(3-indolylmethylene)-5-aryl-2(3<i>H</i>)-furanones as Alkylating Agents: Intra- Versus Inter-Molecular Alkylation
  作者：Wael S.I. Abou-Elmagd

  DOI：10.3184/030823407x217652

  日期：2007.5

  5-Aryl-3-(3-indolylmethylene)-2(3H)-furanones (6a–c) were prepared as a mixture of (E) and (Z) stereoisomers by condensing indole-3-carboxaldehyde with 3-aroylpropanoic acids using thionyl chloride in N,N-dimethylformamide as cyclodehydrating agent. The reaction of the furanones 6a and 6b with anhydrous aluminium chloride in benzene, toluene or anisole led to the formation of 4,4-diaryl-1-(3-indolyl)buta-1

  5-Aryl-3-(3-indolylmethylene)-2(3H)-furanones (6a-c) 制备为 (E) 和 (Z) 立体异构体的混合物N,N-二甲基甲酰胺中的亚硫酰氯作为环脱水剂。呋喃酮 6a 和 6b 与无水氯化铝在苯、甲苯或苯甲醚中的反应导致形成 4,4-二芳基-1-(3-吲哚基)丁-1,3-二烯-2-羧酸 (7 ) 作为几何 (E, E- 和 E, Z-) 立体异构体的混合物，通过分子间烷基化模式。呋喃酮6c在相同反应条件下通过分子内烷基化得到1-(4-甲氧基苯基)咔唑-3-羧酸(8)。这代表了一种合成咔唑衍生物的新方法。