(Z)-5-phenyl-3-(3-indolylmethylene)-2(3H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-phenyl-3-(3-indolylmethylene)-2(3H)-furanone
• 英文别名: 3-(indol-3-ylmethylene)-5-phenyl-2(3H)-furanone；5-phenyl-3-(3-indolylmethylene)-2(3H)-furanone；3-(1H-indol-3-ylmethylidene)-5-phenylfuran-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: VQLQTZUBDUOPAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-phenyl-3-(3-indolylmethylene)-2(3H)-furanone 在 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(3-((1H-indol-3-yl)-4-oxo-4-phenylbut-1-en-2-yl)ureido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  某些2（3H）-呋喃酮转化为吡咯并三嗪和恶唑并嘧啶衍生物

  摘要：

  2（3 H）-呋喃酮1用于构建吡咯并三嗪和恶唑并嘧啶衍生物4和9。因此，1在70°C的乙醇中与甘氨酸反应生成酸2，这些酸2在HCl / AcOH的作用下环化成为吡咯啉5一衍生物3。通过将呋喃酮1与甘氨酸在冰醋酸AcOH中回流10小时，也可以获得后来的化合物3。3中的羧基官能度通过用亚硫酰氯处理，然后将酰氯与肼在乙醇中回流，将其用于构建三嗪酮环。呋喃酮1向恶唑并嘧啶衍生物9的转化涉及以下步骤：（i）用水合肼将内酯环开环以得到酰肼5，（ii）通过以下方法将酰肼5转化为相应的酰叠氮6。 NaNO2 / AcOH的作用，（iv）在甘氨酸存在下碱催化的叠氮化物分解，（v）脲衍生物7闭环成嘧啶衍生物8，最后（vi）缩合8 在NaOAc / AcOH混合物存在下与苯甲醛反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.889
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 3-苯丙烯溴酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (E)-5-phenyl-3-(3-indolylmethylene)-2(3H)-furanone 、 (Z)-5-phenyl-3-(3-indolylmethylene)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  3（3-吲哚亚甲基）-5-芳基-2（3H）-呋喃酮作为烷化剂的行为：分子内与分子间烷基化

  摘要：

  5-Aryl-3-(3-indolylmethylene)-2(3H)-furanones (6a-c) 制备为 (E) 和 (Z) 立体异构体的混合物N,N-二甲基甲酰胺中的亚硫酰氯作为环脱水剂。呋喃酮 6a 和 6b 与无水氯化铝在苯、甲苯或苯甲醚中的反应导致形成 4,4-二芳基-1-(3-吲哚基)丁-1,3-二烯-2-羧酸 (7 ) 作为几何 (E, E- 和 E, Z-) 立体异构体的混合物，通过分子间烷基化模式。呋喃酮6c在相同反应条件下通过分子内烷基化得到1-(4-甲氧基苯基)咔唑-3-羧酸(8)。这代表了一种合成咔唑衍生物的新方法。

  DOI：

  10.3184/030823407x217652

文献信息

• Ring transformation and antimicrobial activity of indolyl-substituted 2(3<i>H</i>)-furanones
  作者：Wael S.I. Abou-Elmagd、Ahmed K. EL-Ziaty、Abdelaal A. Abdalha

  DOI：10.1515/hc-2015-0008

  日期：2015.6.1

  Abstract A variety of heterocycles of synthetic and biological importance were prepared from 3-(indol-3-yl-methylene)-5-phenyl-2(3H)-furanone (1) and its hydrazide 2. Compounds 1 and 2 were used for the construction of pyridazin-3(4H)-ones 4 and 6; 1,3,4-oxadiazoles 7, 8, and 10; and 1,2,4-triazoles 12, 14, and 15, all bearing a 3-indolyl moiety. The antimicrobial activities of the synthesized compounds

  摘要 以 3-(indol-3-yl-methylene)-5-phenyl-2(3H)-furanone (1) 及其酰肼 2 为原料制备了多种具有合成和生物学重要性的杂环化合物。化合物 1 和 2 用于哒嗪-3(4H)-ones 4和6的构建；1,3,4-恶二唑 7、8 和 10；和 1,2,4-三唑 12、14 和 15，均带有 3-吲哚基部分。检查了合成化合物对六种细菌和两种真菌的抗菌活性。
• Novel Synthesis of Some Isatin Hydrazones and Pyridazinophthalazines
  作者：Wael S. I. Abou-Elmagd、Ahmed I. Hashem

  DOI：10.1080/00397911.2010.538484

  日期：2013.4.18

  The acid hydrazides bearing furyl, pyrazolyl, and indolyl rings 2 condense with isatin to give the corresponding hydrazones 3. Ring closure of the latter in an HCl/AcOH mixture led to the construction of a new pyrrolinone ring 4. The hydrazides 2 condensed also with phthalic anhydride to give the corresponding pyridazinophthalazines 5.
• Abou-Elmagd, Wael S.I.; Hashem, Ahmed I., Journal of Chemical Research, 2009, # 2, p. 68 - 71
  作者：Abou-Elmagd, Wael S.I.、Hashem, Ahmed I.

  DOI：——

  日期：——
• Behaviour of 3(3-indolylmethylene)-5-aryl-2(3<i>H</i>)-furanones as Alkylating Agents: Intra- Versus Inter-Molecular Alkylation
  作者：Wael S.I. Abou-Elmagd

  DOI：10.3184/030823407x217652

  日期：2007.5

  5-Aryl-3-(3-indolylmethylene)-2(3H)-furanones (6a–c) were prepared as a mixture of (E) and (Z) stereoisomers by condensing indole-3-carboxaldehyde with 3-aroylpropanoic acids using thionyl chloride in N,N-dimethylformamide as cyclodehydrating agent. The reaction of the furanones 6a and 6b with anhydrous aluminium chloride in benzene, toluene or anisole led to the formation of 4,4-diaryl-1-(3-indolyl)buta-1

  5-Aryl-3-(3-indolylmethylene)-2(3H)-furanones (6a-c) 制备为 (E) 和 (Z) 立体异构体的混合物N,N-二甲基甲酰胺中的亚硫酰氯作为环脱水剂。呋喃酮 6a 和 6b 与无水氯化铝在苯、甲苯或苯甲醚中的反应导致形成 4,4-二芳基-1-(3-吲哚基)丁-1,3-二烯-2-羧酸 (7 ) 作为几何 (E, E- 和 E, Z-) 立体异构体的混合物，通过分子间烷基化模式。呋喃酮6c在相同反应条件下通过分子内烷基化得到1-(4-甲氧基苯基)咔唑-3-羧酸(8)。这代表了一种合成咔唑衍生物的新方法。
• Conversion of Some 2(3<i>H</i>)-Furanones into Pyrrolinotriazine and Oxazolopyrimidine Derivatives
  作者：Wael S. I. Abou-Elmagd、Ahmed I. Hashem

  DOI：10.1002/jhet.889

  日期：2012.7

  2(3H)‐Furanones 1 were utilized for the construction of pyrrolinotriazine and oxazolopyrimidine derivatives 4 and 9. Thus, 1 reacted with glycine in ethanol at 70°C to give the acids 2, which were cyclized into the pyrrolin‐5‐one derivatives 3 by the action of HCl/AcOH. The later compounds 3 were also obtained by refluxing the furanones 1 with glycine in glacial AcOH for 10 h. The carboxy functionality

  2（3 H）-呋喃酮1用于构建吡咯并三嗪和恶唑并嘧啶衍生物4和9。因此，1在70°C的乙醇中与甘氨酸反应生成酸2，这些酸2在HCl / AcOH的作用下环化成为吡咯啉5一衍生物3。通过将呋喃酮1与甘氨酸在冰醋酸AcOH中回流10小时，也可以获得后来的化合物3。3中的羧基官能度通过用亚硫酰氯处理，然后将酰氯与肼在乙醇中回流，将其用于构建三嗪酮环。呋喃酮1向恶唑并嘧啶衍生物9的转化涉及以下步骤：（i）用水合肼将内酯环开环以得到酰肼5，（ii）通过以下方法将酰肼5转化为相应的酰叠氮6。 NaNO2 / AcOH的作用，（iv）在甘氨酸存在下碱催化的叠氮化物分解，（v）脲衍生物7闭环成嘧啶衍生物8，最后（vi）缩合8 在NaOAc / AcOH混合物存在下与苯甲醛反应。