占吨-9-甲酸甲酯 | 39497-06-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 占吨-9-甲酸甲酯
• 中文别名: 氧杂蒽-9-羧酸甲酯；占顿酸甲酯
• 英文名称: 9H-xanthene-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 9[H]-xanthene-9-carboxylic acid methyl ester；methyl xanthene-9-carboxylate；9-(methoxycarbonyl)xanthene；xanthene-9-carboxylic acid methyl ester；Xanthen-9-carbonsaeure-methylester；methyl 9H-xanthene-9-carboxylate
• CAS: 39497-06-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• mdl: MFCD00100676
• 分子量: 240.258
• InChiKey: RFHABUQANXJNQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  呫吨-9-甲酸	xanthene-9-carboxylic acid	82-07-5	C14H10O3	226.232

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,7-dibromo-9-(methoxycarbonyl)xanthene	202797-05-5	C15H10Br2O3	398.051
  9-甲基-9h-氧杂蒽-9-羧酸甲酯	9-methyl-9[H]-xanthene-9-carboxylic acid methyl ester	320348-07-0	C16H14O3	254.285
  ——	9-methylxanthene-9-carboxylic Acid	6235-12-7	C15H12O3	240.258
  9H-氧杂蒽-9-甲醇	xanthene-9-methanol	5490-92-6	C14H12O2	212.248
  ——	methyl 9-hydroxy-xanthene-9-carboxylate	93446-03-8	C15H12O4	256.258
  吨-9-碳乙酰胺	9H-Xanthene-9-carboxamide	5813-90-1	C14H11NO2	225.247
  ——	(9-methyl-xanthen-9-yl)-methanol	101093-57-6	C15H14O2	226.275
  9-呫吨甲酸酐	9H-xanthene-9-carboxylic acid hydrazide	1604-08-6	C14H12N2O2	240.261
  ——	2-(9-xanthenyl)propan-2-ol	101168-99-4	C16H16O2	240.302
  ——	9-but-3-enyl-9H-xanthene-9-carboxylic acid methyl ester	1427421-47-3	C19H18O3	294.35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  占吨-9-甲酸甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到9-呫吨甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）的羟肟酸抑制剂N'-丙基肼类似物的合成及其对HDACs活性和丙型肝炎病毒（HCV）复制的影响的评估。

  摘要：

  合成了组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）的异羟肟酸抑制剂的N'-丙酰肼类似物，包括tubastatin A，vorinostat和belinostat。除了一种完全无活性的HDAC4 / 5/7抑制剂的酰肼类似物外，所有制备的化合物均抑制HDAC1 / 2/3，但不抑制HDAC6。发现了具有极高抗HCV活性的N'-丙基苯甲酰肼的新型4-取代衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.006
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 25.0h， 以74%的产率得到占吨-9-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] MEDICAMENTS FOR INHALATION COMPRISING ANTICHOLINERGICS AND A BETAMIMETIC
  [FR] MEDICAMENTS POUR INHALATION COMPORTANT UN AGENT A ACTIVITE ANTICHOLINERGIQUE ET BETAMIMETIQUE

  摘要：

  本发明涉及新型药物组合物，包括一种或多种，最好是一种抗胆碱能药物1和一种公式2的β-肾上腺素受体激动剂，以及制备它们的方法和它们在治疗呼吸道疾病中的用途。

  公开号：

  WO2005013994A1

文献信息

• Anticholinergics, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH. Co. KG

  公开号：US20030207912A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  A compound of formula 1 1 wherein: X − is an anion with a single negative charge; A and B, which are identical or different, are each —O—, —S—, —NH—, —CH 2 —, —CH═CH—, or —N(C 1 -C 4 -alkyl)-; R is hydrogen, hydroxy, —C 1 -C 4 -alkyl, —C 1 -C 4 -alkyloxy, —C 1 -C 4 -alkylene-halogen, —O—C 1 -C 4 -alkylene-halogen, —C 1 -C 4 -alkylene-OH, —CF 3 , —CHF 2 , —C 1 -C 4 -alkylene-C 1 -C 4 -alkyloxy, —O—COC 1 -C 4 -alkyl, —O—COC 1 -C 4 -alkylene-halogen, —C 1 -C 4 -alkylene-C 3 -C 6 -cycloalkyl, —O—COCF 3 , or halogen; R 1 and R 2 , which are identical or different, are each —C 1 -C 5 -alkyl, which is optionally substituted by —C 3 -C 6 -cycloalkyl, hydroxy, or halogen, or R 1 and R 2 together are a —C 3 -C 5 -alkylene bridge; R 3 , R 4 , R 3′ , and R 4′ , which are identical or different, are each hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyloxy, hydroxy, —CF 3 , —CHF 2 , —CN, —NO 2 , or halogen; R x and R x′ , which are identical or different, are each hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyloxy, hydroxy, —CF 3 , —CHF 2 , —CN, —NO 2 , or halogen, or R x and R x′ together are a single bond or a bridging group selected from —O—, —S—, —NH—, —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 —, —N(C 1 -C 4 -alkyl)-, —CH(C 1 -C 4 -alkyl)-, and —C(C 1 -C 4 -alkyl) 2 -, or a pharmacologically acceptable acid addition salt thereof, processes for preparing, them and their use in pharmaceutical compositions.

  一种化学式为1的化合物，其中： X⁻是带有单负电荷的阴离子； A和B，它们相同或不同，分别为—O—、—S—、—NH—、—CH₂—、—CH₂CH—或—N(C₁-C₄-烷基)-； R为氢、羟基、—C₁-C₄-烷基、—C₁-C₄-烷氧基、—C₁-C₄-烷基卤、—O—C₁-C₄-烷基卤、—C₁-C₄-烷基-OH、—CF₃、—CHF₂、—C₁-C₄-烷基-C₁-C₄-烷氧基、—O—COC₁-C₄-烷基、—O—COC₁-C₄-烷基卤、—C₁-C₄-烷基-C₃-C₆-环烷基、—O—COCF₃或卤素； R₁和R₂，它们相同或不同，分别为—C₁-C₅-烷基，可以选择地被—C₃-C₆-环烷基、羟基或卤素取代，或者R₁和R₂一起是一个—C₃-C₅-烷基桥； R₃、R₄、R₃′和R₄′，它们相同或不同，分别为氢、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、羟基、—CF₃、—CHF₂、—CN、—NO₂或卤素； Rx和Rx′，它们相同或不同，分别为氢、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、羟基、—CF₃、—CHF₂、—CN、—NO₂或卤素，或者Rx和Rx′一起是一个单键或从—O—、—S—、—NH—、—CH₂—、—CH₂—CH₂—、—N(C₁-C₄-烷基)-、—CH(C₁-C₄-烷基)-和—C(C₁-C₄-烷基)₂-中选择的桥接基，或其药理学上可接受的酸盐，以及其制备方法和在制药组合物中的用途。
• Medicaments for inhalation comprising an anticholinergic and a betamimetic
  申请人：Meade John Montague Christopher

  公开号：US20050025718A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  A pharmaceutical composition comprising an anticholinergic and a betamimetic of formula 2 optionally together with a pharmaceutically acceptable excipient, the anticholinergic and the betamimetic optionally in the form of their enantiomers, mixtures of their enantiomers, their racemates, their solvates, or their hydrates, processes for preparing them, and their use in the treatment of asthma, COPD, or other inflammatory or obstructive respiratory complaints.

  一种包括抗胆碱药物和公式2的β-受体激动剂的药物组合物，可选地与药学上可接受的赋形剂一起使用，抗胆碱药物和β-受体激动剂可选地以其对映体、对映体混合物、混合物、溶剂化合物或水合物的形式存在，以及用于制备它们的方法，以及它们在治疗哮喘、COPD或其他炎症性或阻塞性呼吸疾病中的用途。
• Synthesis of N′-propylhydrazide analogs of hydroxamic inhibitors of histone deacetylases (HDACs) and evaluation of their impact on activities of HDACs and replication of hepatitis C virus (HCV)
  作者：Maxim V. Kozlov、Konstantin A. Konduktorov、Anastasia S. Shcherbakova、Sergey N. Kochetkov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.006

  日期：2019.8

  N′-Propylhydrazide analogs of hydroxamic inhibitors of histone deacetylases (HDACs), including tubastatin A, vorinostat and belinostat, were synthesized. All prepared compounds inhibited HDAC1/2/3, but not HDAC6, except for one hydrazide analog of HDAC4/5/7 inhibitor that was completely inactive. A novel 4-substituted derivative of N′-propylbenzohydrazide with extremely high anti-HCV activity was discovered.

  合成了组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）的异羟肟酸抑制剂的N'-丙酰肼类似物，包括tubastatin A，vorinostat和belinostat。除了一种完全无活性的HDAC4 / 5/7抑制剂的酰肼类似物外，所有制备的化合物均抑制HDAC1 / 2/3，但不抑制HDAC6。发现了具有极高抗HCV活性的N'-丙基苯甲酰肼的新型4-取代衍生物。
• Amidation of esters assisted by Mg(OCH3)2 or CaCl2
  作者：Mark W. Bundesmann、Steven B. Coffey、Stephen W. Wright

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.075

  日期：2010.7

  Magnesium methoxide (Mg(OCH3)2) and calcium chloride have been shown to facilitate the direct aminolysis of esters by ammonia to primary amides. Methyl, ethyl, isopropyl, and tert-butyl esters were converted to the corresponding carboxamides in good yields. Reactions have been run on a larger scale and without the safety liability inherent in the use of magnesium nitride (Mg3N2). Ammonium chloride

  甲醇镁（Mg（OCH 3）2）和氯化钙已被证明可以促进氨将酯直接氨解为伯酰胺。将甲基，乙基，异丙基和叔丁基酯以良好的产率转化为相应的羧酰胺。反应已进行了较大规模，并且没有使用氮化镁（Mg 3 N 2）时固有的安全隐患。氯化铵和胺盐酸盐已成功用于代替甲醇与甲醇镁。
• Asymmetric Gold-Catalyzed Lactonizations in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、Daniel J. Lippincott、Donald H. Aue、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201404729

  日期：2014.9.26

  Asymmetric gold‐catalyzed hydrocarboxylations are reported that show broad substrate scope. The hydrophobic effect associated with in situ‐formed aqueous nanomicelles gives good to excellent ee’s of product lactones. In‐flask product isolation, along with the recycling of the catalyst and the reaction medium, are combined to arrive at an especially environmentally friendly process.

  据报道，不对称金催化的加氢羧化反应具有广泛的底物范围。与原位形成的水性纳米胶束相关的疏水效应使内酯产品具有良好的 ee。烧瓶内产品分离以及催化剂和反应介质的回收相结合，形成了一种特别环保的工艺。