diethyl 4-(2-chloro-6'-methylquinolin-3-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(2-chloro-6'-methylquinolin-3-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 4-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₅ClN₂O₄
• 分子量: 428.915
• InChiKey: CNHVGEJOFSVSQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-(2-chloro-6'-methylquinolin-3-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate 在 HNO₃-SiO₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以87%的产率得到diethyl 4-(2-chloro-6'-methylquinolin-3-yl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些4-喹啉基吡啶的合成及其抗菌和对接研究

  摘要：

  由取代的二乙基4-（2-氯喹啉-3-基）-1,4-合成了一系列的一些取代的二乙基4-（2-氯喹啉-3-基）-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸酯。通过用SiO 2 -HNO 3处理后者，可制得二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸盐（1,4-DHPs），从产物收率，反应时间和成本方面来看，这是一种较好的氧化剂。此外，筛选这些化合物的抗微生物活性。所有4-（2-氯喹啉-3-基）-2-乙基，6-二甲基吡啶-3-3,5-二羧酸酯均具有比相应的1,4-DHP更强的活性。此外，将活性最高和活性最低的化合物3e和2e对接模拟到大肠杆菌拓扑异构酶II DNA促旋酶B中 也被执行了。

  DOI：

  10.1002/jhet.2876
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 diethyl 4-(2-chloro-6'-methylquinolin-3-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些4-喹啉基吡啶的合成及其抗菌和对接研究

  摘要：

  由取代的二乙基4-（2-氯喹啉-3-基）-1,4-合成了一系列的一些取代的二乙基4-（2-氯喹啉-3-基）-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸酯。通过用SiO 2 -HNO 3处理后者，可制得二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸盐（1,4-DHPs），从产物收率，反应时间和成本方面来看，这是一种较好的氧化剂。此外，筛选这些化合物的抗微生物活性。所有4-（2-氯喹啉-3-基）-2-乙基，6-二甲基吡啶-3-3,5-二羧酸酯均具有比相应的1,4-DHP更强的活性。此外，将活性最高和活性最低的化合物3e和2e对接模拟到大肠杆菌拓扑异构酶II DNA促旋酶B中 也被执行了。

  DOI：

  10.1002/jhet.2876

文献信息

• CAN Mediated Mechanochemical Synthesis of Substituted Pyridine Derivatives
  作者：Radhika Khanna、Aarti Dalal、Kulbir Kadyan、Ramesh Kumar、Parvin Kumar、Ramesh C. Kamboj

  DOI：10.2174/1570178615666180102153707

  日期：2018.7.2

  A simple, green and cost-effective protocol has been devised for the synthesis of 4-substituted-2,6-dimethyl-3,5-pyridinecarboxylates from Hantzsch-type 1,4-dihydropyridines via rapid oxidation in excellent yields using 1.5 equivalent of ceric ammonium nitrate within 15 minutes in solvent-free conditions. The method was able to furnish the products in excellent yields. The products obtained were characterized by their NMR and melting points data.

  一种简便、绿色且经济的合成方法已被设计出来，用于从汉奇型1,4-二氢吡啶通过快速氧化合成4-取代-2,6-二甲基-3,5-吡啶羧酸盐，使用1.5当量的硝酸铈铵在无溶剂条件下15分钟内实现优异的产率。该方法能够以优异的产率提供产物。所得产物通过其核磁共振和熔点数据进行表征。
• Silica-supported ceric ammonium nitrate (CAN): a simple, mild and solid-supported reagent for quickest oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Parvin Kumar、Kulbir Kadyan、Meenakshi Duhan、Jayant Sindhu、Khalid Hussain、Sohan Lal

  DOI：10.1007/s11696-018-0666-5

  日期：2019.5

  An efficient and environmentally benign methodology for the oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines to their corresponding pyridine derivatives is developed. The oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines was explored using silica-supported ceric ammonium nitrate as catalyst in CH3CN with or without sonication at room temperature. This supported catalyst acts as a more efficient oxidising

  开发了一种有效和环境友好的方法，用于将1，4-二氢吡啶氧化成相应的吡啶衍生物。使用二氧化硅负载的硝酸铈铈铵作为催化剂在CH 3 CN中进行室温或不超声处理，探索了1,4-二氢吡啶的氧化芳构化作用。这种负载型催化剂起着更有效的氧化剂的作用，并且在反应时间和收率方面都比其他报道的试剂更具优势。与不支持的形式相比，发现支持的试剂更有效和更具选择性。在本反应中未观察到Belousov–Zhabotinskii反应。在4-正烷基/ n情况下观察到的脱烷基在当前情况下也未观察到-烯基与其他氧化剂的结合。
• Synthesis of Some 4-Quinolinyl Pyridines and their Antimicrobial and Docking Studies
  作者：Ramesh Kumar、Radhika Khanna、Parvin Kumar、Vikas Kumar、Ramesh C. Kamboj

  DOI：10.1002/jhet.2876

  日期：2017.9

  A series of some substituted diethyl 4‐(2‐chloroquinolin‐3‐yl)‐2,6‐dimethylpyridine‐3,5‐dicarboxylates has been synthesized from substituted diethyl4‐(2‐chloroquinolin‐3‐yl)‐1,4‐dihydro‐2,6‐dimethylpyridine‐3,5‐dicarboxylates (1,4‐DHPs) by treating the latter with SiO2–HNO3 which proved to be a better oxidant in terms of product yield, reaction time, and cost. Further, these compounds were screened

  由取代的二乙基4-（2-氯喹啉-3-基）-1,4-合成了一系列的一些取代的二乙基4-（2-氯喹啉-3-基）-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸酯。通过用SiO 2 -HNO 3处理后者，可制得二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸盐（1,4-DHPs），从产物收率，反应时间和成本方面来看，这是一种较好的氧化剂。此外，筛选这些化合物的抗微生物活性。所有4-（2-氯喹啉-3-基）-2-乙基，6-二甲基吡啶-3-3,5-二羧酸酯均具有比相应的1,4-DHP更强的活性。此外，将活性最高和活性最低的化合物3e和2e对接模拟到大肠杆菌拓扑异构酶II DNA促旋酶B中 也被执行了。