N-(5-methoxy-2H-[1,2,4]thiadiazolo[2,3-a]pyrimidin-2-ylidene)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(5-methoxy-2H-[1,2,4]thiadiazolo[2,3-a]pyrimidin-2-ylidene)acetamide
• 英文别名: N-(5-methoxy-[1,2,4]thiadiazolo[2,3-a]pyrimidin-2-ylidene)acetamide
• 化学式: C₈H₈N₄O₂S
• 分子量: 224.243
• InChiKey: XYJLOFGHVWEBDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲氧基嘧啶 在 三乙胺 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.2h， 生成 N-(5-methoxy-2H-[1,2,4]thiadiazolo[2,3-a]pyrimidin-2-ylidene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳香羟胺的合成ö -sulfonates以及它们串联亲核加成亲电-5-应用内切- trig的环化

  摘要：

  羟胺-O-磺酸（HOSA）被用作2-氯嘧啶，2-氯喹啉和1-氯异喹啉的有效亲核胺化试剂。新获得的杂芳族羟胺Ò -sulfonates经受与酰基反应异硫氰酸酯后行串联亲核加成亲电5-内切- TRIG环化。使用远程校正的杂化密度泛函ωB97X-D/ 6-31 + G ∗和SM8（DMF）溶剂化模型研究了环化的机理。杂芳族羟胺-O-磺酸盐和N-（5-甲氧基-2 H- [1,2,4]噻二唑[2,3- a ]的结构通过单晶X射线分析确认了[嘧啶-2-亚苄基]苯甲酰胺。N-（2 H- [1,2,4]噻二唑[3,2 - a ]异喹啉-2-亚基）苯甲酰胺对人肿瘤细胞系SISO，LCLC，A-427，DAN- G和RT-4（IC 50范围为1.47-2.97μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.091

文献信息

• Synthesis of aza-aromatic hydroxylamine-O-sulfonates and their application to tandem nucleophilic addition–electrophilic 5-endo-trig cyclization
  作者：Jaroslaw Saczewski、Maria Gdaniec、Patrick J. Bednarski、Anna Makowska

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.091

  日期：2011.5

  investigated with use of the long-range corrected hybrid density functional ωB97X-D/6-31+G∗ and SM8 (DMF) solvation model. The structures of the heteroaromatic hydroxylamine-O-sulfonates and N-(5-methoxy-2H-[1,2,4]thiadiazolo[2,3-a]pyrimidin-2-ylidene)benzamide were confirmed by single crystal X-ray analysis. N-(2H-[1,2,4]thiadiazolo[3,2-a]isoquinolin-2-ylidene)benzamide exhibited a pronounced in vitro cytostatic

  羟胺-O-磺酸（HOSA）被用作2-氯嘧啶，2-氯喹啉和1-氯异喹啉的有效亲核胺化试剂。新获得的杂芳族羟胺Ò -sulfonates经受与酰基反应异硫氰酸酯后行串联亲核加成亲电5-内切- TRIG环化。使用远程校正的杂化密度泛函ωB97X-D/ 6-31 + G ∗和SM8（DMF）溶剂化模型研究了环化的机理。杂芳族羟胺-O-磺酸盐和N-（5-甲氧基-2 H- [1,2,4]噻二唑[2,3- a ]的结构通过单晶X射线分析确认了[嘧啶-2-亚苄基]苯甲酰胺。N-（2 H- [1,2,4]噻二唑[3,2 - a ]异喹啉-2-亚基）苯甲酰胺对人肿瘤细胞系SISO，LCLC，A-427，DAN- G和RT-4（IC 50范围为1.47-2.97μM）。