2-((2-bromobenzyl)thio)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-bromobenzyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 2-[(2-bromophenyl)methylsulfanyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNS
• mdl: MFCD24795748
• 分子量: 318.237
• InChiKey: YRHVOCCVJQLCCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-bromobenzyl)thio)-1H-indole 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 2-(([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)thio)-1-(pent-2-yn-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-亚磺酰基苯并咪唑与硼酸的串联双交叉偶联/加氢硫醇化反应

  摘要：

  据报道，一种新的串联钯催化的反应涉及Suzuki-Miyaura偶联，脱硫基偶联和三键的氢硫基化。值得注意的是，在没有铜（I）辅助的情况下发生了脱硫基偶联，并且氢硫基化是完全区域选择性和立体选择性的。整个过程导致硼酸的两次掺入和亚硫基部分的再掺入到产物结构中。从2-（溴苄基亚硫基）-1-炔丙基苯并咪唑开始，该转化导致带有立体定义的烯基硫的各种取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02067
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((2-bromobenzyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-亚磺酰基苯并咪唑与硼酸的串联双交叉偶联/加氢硫醇化反应

  摘要：

  据报道，一种新的串联钯催化的反应涉及Suzuki-Miyaura偶联，脱硫基偶联和三键的氢硫基化。值得注意的是，在没有铜（I）辅助的情况下发生了脱硫基偶联，并且氢硫基化是完全区域选择性和立体选择性的。整个过程导致硼酸的两次掺入和亚硫基部分的再掺入到产物结构中。从2-（溴苄基亚硫基）-1-炔丙基苯并咪唑开始，该转化导致带有立体定义的烯基硫的各种取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02067

文献信息

• Synthesis of indole-annulated sulfur heterocycles using copper-catalysed C–N coupling and palladium-catalysed direct arylation
  作者：Ganesh M. Shelke、Mukund Jha、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c6ob00117c

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of biologically relevant 5H-benzo[4,5][1,3]thiazino[3,2-a]indoles and 5,7-dihydroisothiochromeno[3,4-b]indoles has been developed via intramolecular copper catalysed Ullmann-type C–N coupling and palladium catalysed direct arylation from the corresponding precursors 2-(2-bromobenzylthio)-1H-indole and 2-(2-bromobenzylthio)-1-methyl-1H-indole, respectively

  一种简单有效的合成生物学上相关的5 H-苯并[4,5] [1,3]噻嗪基[3,2- a ]吲哚和5,7-二氢异硫代色素[3,4- b ]吲哚的方法开发通过分子内铜催化的Ullmann型C-N偶联和钯从相应的前体2-（2- bromobenzylthio）-1催化芳基化直接ħ -吲哚和2-（2- bromobenzylthio）-1-甲基-1- ħ -吲哚，分别具有良好至优异的产量。
• Tandem Double-Cross-Coupling/Hydrothiolation Reaction of 2-Sulfenyl Benzimidazoles with Boronic Acids
  作者：Alexandra Basilio Lopes、Mickael Choury、Patrick Wagner、Mihaela Gulea

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02067

  日期：2019.8.2

  tandem palladium-catalyzed reaction involving a Suzuki–Miyaura coupling, a desulfenylative coupling, and a hydrothiolation of a triple bond is reported. Notably, the desulfenylative coupling occurs without copper(I) assistance and the hydrothiolation is totally regioselective and stereoselective. The overall process results in the double incorporation of the boronic acid and the reincorporation of

  据报道，一种新的串联钯催化的反应涉及Suzuki-Miyaura偶联，脱硫基偶联和三键的氢硫基化。值得注意的是，在没有铜（I）辅助的情况下发生了脱硫基偶联，并且氢硫基化是完全区域选择性和立体选择性的。整个过程导致硼酸的两次掺入和亚硫基部分的再掺入到产物结构中。从2-（溴苄基亚硫基）-1-炔丙基苯并咪唑开始，该转化导致带有立体定义的烯基硫的各种取代的苯并咪唑。