2-((2-bromobenzyl)thio)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-bromobenzyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 2-[(2-bromophenyl)methylsulfanyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNS
• mdl: MFCD24795748
• 分子量: 318.237
• InChiKey: YRHVOCCVJQLCCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-bromobenzyl)thio)-1H-indole 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 2-(([1,1'-biphenyl]-2-ylmethyl)thio)-1-(pent-2-yn-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-亚磺酰基苯并咪唑与硼酸的串联双交叉偶联/加氢硫醇化反应

  摘要：

  据报道，一种新的串联钯催化的反应涉及Suzuki-Miyaura偶联，脱硫基偶联和三键的氢硫基化。值得注意的是，在没有铜（I）辅助的情况下发生了脱硫基偶联，并且氢硫基化是完全区域选择性和立体选择性的。整个过程导致硼酸的两次掺入和亚硫基部分的再掺入到产物结构中。从2-（溴苄基亚硫基）-1-炔丙基苯并咪唑开始，该转化导致带有立体定义的烯基硫的各种取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02067
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((2-bromobenzyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-亚磺酰基苯并咪唑与硼酸的串联双交叉偶联/加氢硫醇化反应

  摘要：

  据报道，一种新的串联钯催化的反应涉及Suzuki-Miyaura偶联，脱硫基偶联和三键的氢硫基化。值得注意的是，在没有铜（I）辅助的情况下发生了脱硫基偶联，并且氢硫基化是完全区域选择性和立体选择性的。整个过程导致硼酸的两次掺入和亚硫基部分的再掺入到产物结构中。从2-（溴苄基亚硫基）-1-炔丙基苯并咪唑开始，该转化导致带有立体定义的烯基硫的各种取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02067

文献信息

• Synthesis of indole-annulated sulfur heterocycles using copper-catalysed C–N coupling and palladium-catalysed direct arylation
  作者：Ganesh M. Shelke、Mukund Jha、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c6ob00117c

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of biologically relevant 5H-benzo[4,5][1,3]thiazino[3,2-a]indoles and 5,7-dihydroisothiochromeno[3,4-b]indoles has been developed via intramolecular copper catalysed Ullmann-type C–N coupling and palladium catalysed direct arylation from the corresponding precursors 2-(2-bromobenzylthio)-1H-indole and 2-(2-bromobenzylthio)-1-methyl-1H-indole, respectively

  一种简单有效的合成生物学上相关的5 H-苯并[4,5] [1,3]噻嗪基[3,2- a ]吲哚和5,7-二氢异硫代色素[3,4- b ]吲哚的方法开发通过分子内铜催化的Ullmann型C-N偶联和钯从相应的前体2-（2- bromobenzylthio）-1催化芳基化直接ħ -吲哚和2-（2- bromobenzylthio）-1-甲基-1- ħ -吲哚，分别具有良好至优异的产量。