1-bromo-2-((4-(trifluoromethyl)phenoxy)methyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-((4-(trifluoromethyl)phenoxy)methyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-[[4-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₀BrF₃O
• mdl: MFCD18918344
• 分子量: 331.132
• InChiKey: VCQNUEAPUFKUFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-((4-(trifluoromethyl)phenoxy)methyl)benzene 在 rubidium carbonate 、 tri(cyclohexylmethyl)acetic acid 、 palladium dichloride 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-(trifluoromethyl)-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐配体对钯催化的分子内C（sp2）–H和C（sp3）–H芳基化反应的立体效应

  摘要：

  在α-位置带有三个环己基甲基取代基的大分子羧酸，即三（环己基甲基）乙酸被证明是Pd催化的分子内C（sp 2）-H和C（sp 3）的有效配体来源-H芳基化反应。由于羧酸盐配体的空间体积较大，即使在室温下，反应也可在温和的反应条件下顺利进行，这加快了催化循环中确定C H键活化步骤的速度。

  DOI：

  10.1002/anie.201804566
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以93%的产率得到1-bromo-2-((4-(trifluoromethyl)phenoxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐配体对钯催化的分子内C（sp2）–H和C（sp3）–H芳基化反应的立体效应

  摘要：

  在α-位置带有三个环己基甲基取代基的大分子羧酸，即三（环己基甲基）乙酸被证明是Pd催化的分子内C（sp 2）-H和C（sp 3）的有效配体来源-H芳基化反应。由于羧酸盐配体的空间体积较大，即使在室温下，反应也可在温和的反应条件下顺利进行，这加快了催化循环中确定C H键活化步骤的速度。

  DOI：

  10.1002/anie.201804566

文献信息

• Steric Effect of Carboxylate Ligands on Pd-Catalyzed Intramolecular C(sp² )-H and C(sp³ )-H Arylation Reactions
  作者：Yutaka Tanji、Naoya Mitsutake、Tetsuaki Fujihara、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.201804566

  日期：2018.8.6

  carboxylic acid bearing three cyclohexylmethyl substituents at the α‐position, namely, tri(cyclohexylmethyl)acetic acid, is demonstrated to act as an efficient ligand source in Pd‐catalyzed intramolecular C(sp2)−H and C(sp3)−H arylation reactions. The reactions proceed smoothly under mild reaction conditions, even at room temperature due to the steric bulk of the carboxylate ligands, which accelerates the

  在α-位置带有三个环己基甲基取代基的大分子羧酸，即三（环己基甲基）乙酸被证明是Pd催化的分子内C（sp 2）-H和C（sp 3）的有效配体来源-H芳基化反应。由于羧酸盐配体的空间体积较大，即使在室温下，反应也可在温和的反应条件下顺利进行，这加快了催化循环中确定C H键活化步骤的速度。
• Biaryl Synthesis via Direct Arylation:  Establishment of an Efficient Catalyst for Intramolecular Processes
  作者：Louis-Charles Campeau、Mathieu Parisien、Melissa Leblanc、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja049017y

  日期：2004.8.1

  In this Communication, we describe direct arylation reactions with improved scope and catalyst activity for the intramolecular formation of biaryl compounds. This was achieved through the establishment of a highly active and robust catalyst system and the subsequent development of a novel phosphine ligand 27. The enhanced catalytic activity extends these transformations to include previously unreactive and poorly reactive substrates, and allows for very low catalyst loadings to be employed-as little as 0.1 mol %.