N-(3,5-dimethylphenyl)-2,4,6-trimethylphenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethylphenyl)-2,4,6-trimethylphenylamine
• 英文别名: N-(3,5-dimethylphenyl)-2,4,6-trimethylaniline
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: QAONNSZQDRNXRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 copper diacetate 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 pinacol borane 、 air 、 正癸酸 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 N-(3,5-dimethylphenyl)-2,4,6-trimethylphenylamine
  参考文献：
  名称：

  芳烃通过连续的铱催化的硼化和铜催化的偶联反应生成苯胺和芳基醚。

  摘要：

  [反应：见正文] N-烷基苯胺和N-芳基苯胺是通过铱催化的硼化和铜催化的与胺偶联的两步序列由芳烃合成的。通过芳烃硼化的相关顺序，然后与酚偶联，获得二芳基醚。特别地，通过用间位取代的芳烃起始该序列来制备3，5-二取代的芳基胺和芳基醚。

  DOI：

  10.1021/ol062902w

文献信息

• Functionalized <i>N</i>,<i>N</i>-Diphenylamines as Potent and Selective EPAC2 Inhibitors
  作者：Christopher T. Wild、Yingmin Zhu、Ye Na、Fang Mei、Marcus A. Ynalvez、Haiying Chen、Xiaodong Cheng、Jia Zhou

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00477

  日期：2016.5.12

  N,N-Diphenylamines were discovered as potent and selective EPAC2 inhibitors. A study was conducted to determine the structure–activity relationships in a series of inhibitors of which several compounds displayed submicromolar potencies. Selectivity over the related EPAC1 protein was also demonstrated. Computational modeling reveals an allosteric site that is distinct from the cAMP binding domain shared

  发现N，N-二苯胺是有效的和选择性的EPAC2抑制剂。进行了一项研究以确定一系列抑制剂的结构-活性关系，其中几种化合物均表现出亚微摩尔浓度。还证明了对相关EPAC1蛋白的选择性。计算模型揭示了一个变构位点，该变构位点与两个EPAC同工型共有的cAMP结合域不同，从而提供了有关亚型选择性的理论。
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Bromides:  Use of Phosphinoether Ligands for the Efficient Coupling of Acyclic Secondary Amines
  作者：Jean-François Marcoux、Seble Wagaw、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo9622946

  日期：1997.3.1
• Arenes to Anilines and Aryl Ethers by Sequential Iridium-Catalyzed Borylation and Copper-Catalyzed Coupling
  作者：C. Christoph Tzschucke、Jaclyn M. Murphy、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol062902w

  日期：2007.3.1

  N-arylanilines were synthesized from arenes by a two-step sequence of iridium-catalyzed borylation and copper-catalyzed coupling with amines. Diaryl ethers were obtained by a related sequence of arene borylation, followed by coupling with phenols. In particular, 3,5-disubstituted arylamines and aryl ethers were prepared by initiating this sequence with meta-substituted arenes.

  [反应：见正文] N-烷基苯胺和N-芳基苯胺是通过铱催化的硼化和铜催化的与胺偶联的两步序列由芳烃合成的。通过芳烃硼化的相关顺序，然后与酚偶联，获得二芳基醚。特别地，通过用间位取代的芳烃起始该序列来制备3，5-二取代的芳基胺和芳基醚。