(1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 3-aminooxindole；1-methyl-3-tert-butoxycarbonylaminooxindole；tert-Butyl (1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate；tert-butyl N-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: ZEYAQZZVSNCVLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 碳酸氢钠 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,3'R,4'R,5'R)-4'-bromo-3',5'-bis(4-bromophenyl)-1-methylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-氨基羟吲哚不对称烯丙基烷基化得到手性高烯丙基氨基羟吲哚

  摘要：

  已经描述了用于高烯丙基氨基羟吲哚的非对映和对映选择性合成的 3-氨基羟吲哚的有机金属催化转化。3-氨基羟吲哚与羧酸烯丙酯的不对称烯丙基烷基化反应顺利进行，得到一系列手性3-烯丙基-3-氨基羟吲哚。这项工作为建造这些脚手架提供了另一种途径。该协议的应用还通过将产品显着转换为潜在适用的螺[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one 衍生物来突出。

  DOI：

  10.1039/d1ob00550b
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1H-indole-2,3-dione 3-(O-methyloxime) 、 二碳酸二叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚烯醇酸酯的高立体选择性烷基化反应有效合成新型胃泌素受体拮抗剂AG-041R

  摘要：

  开发了有效的不对称合成有效的胃泌素/ CCK-B受体拮抗剂AG-041R的有效方法。使用1-薄荷醇作为手性助剂，通过用溴乙酸酯对羟吲哚烯醇酸酯的不对称烷基化来建立核心羟吲哚立体化学。羟吲哚烯醇化物的关键烷基化反应生成具有高非对映选择性的四取代手性中间体。详细描述了立体选择性烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo061541v

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quaternary 3-Aminooxindoles via Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of 3-Monosubstituted 3-Aminooxindoles to Nitroolefins
  作者：Bao-Dong Cui、Wen-Yong Han、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo401154b

  日期：2013.9.6

  An enantioselective synthesis of quaternary 3-aminooxindoles with 3-monosubstituted 3-aminooxindoles as nucleophiles is first presented. A Michael addition reaction of 3-monosubstituted 3-aminooxindoles to nitroolefins has been developed with a bifunctional thiourea-tertiary amine as a catalyst to afford a range of 3,3-disubstituted oxindoles bearing adjacent quaternary-tertiary centers in good results

  首先提出了以3-单取代的3-氨基羟吲哚为亲核体的季3-氨基羟吲哚的对映选择性合成。用双官能硫脲-叔胺作为催化剂，开发了3-单取代的3-氨基羟吲哚与硝基烯烃的迈克尔加成反应，可得到一系列带有相邻季-叔中心的3,3-二取代的羟吲哚，效果良好（高达98％） ％收率，> 99：1 dr和92％ee）。我们还通过将产品转化为螺环氧吲哚化合物，证明了该方法的潜在合成实用性。
• Organocatalytic Asymmetric Mannich Reaction of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with in Situ Generated <i>N</i>-Boc-Protected Aldimines for the Synthesis of Vicinal Oxindole–Diamines/Amino Alcohols
  作者：Jing Shan、Baodong Cui、Yu Wang、Chengli Yang、Xiaojian Zhou、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00278

  日期：2016.7.1

  A highly efficient asymmetric Mannich reaction of 3-monosubstituted 3-aminooxindoles/3-hydroxyoxindoles with in situ generated N-Boc-protected aldimines catalyzed by the chiral bifunctional thiourea–tertiary amine catalyst has been developed. Under mild reaction conditions, a series of structurally diverse vicinal oxindole–diamines/amino alcohols were smoothly obtained in moderate to high yields (up

  已经开发了由手性双官能硫脲-叔胺催化剂催化的3-单取代的3-氨基氧吲哚/ 3-羟基氧吲哚与原位生成的N -Boc保护的醛亚胺的高效不对称曼尼希反应。在温和的反应条件下，可以中等至高收率（高达99％）顺利获得一系列结构多样的邻位羟吲哚-二胺/氨基醇，非对映选择性和对映选择性（高达95：5 dr和96％ee） 。手性邻位羟吲哚-二胺/氨基醇向螺环型羟吲哚的多功能转化也证明了该方案的综合应用。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Formal [3 + 2] Annulation of α-Bromoenals with 3-Aminooxindoles: A Stereoselective Synthesis of Spirooxindole γ-Butyrolactams
  作者：Delu Jiang、Shuding Dong、Weifang Tang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02188

  日期：2015.11.20

  A stereoselective synthetic approach to spirooxindole γ-butyrolactams is developed via N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [3 + 2] annulation of α-bromoenals with 3-aminooxindoles. An enantioselective variant of this methodology is also investigated resulting in good substrate tolerance and high enantioselectivities.

  通过N-杂环卡宾催化的α-溴烯醛与3-氨基氧吲哚的正式[3 + 2]环构反应，开发了螺环吲哚γ-丁内酰胺的立体选择性合成方法。还研究了该方法的对映选择性变体，从而产生了良好的底物耐受性和高对映选择性。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed [3 + 2] annulation of bromoenals with 3-aminooxindoles: highly enantioselective synthesis of spirocyclic oxindolo-γ-lactams
  作者：Kun-Quan Chen、Yao Li、Chun-Lin Zhang、De-Qun Sun、Song Ye

  DOI：10.1039/c5ob02466h

  日期：——

  The chiral N-heterocyclic carbene-catalyzed [3 + 2] annulation of α-bromoenals and 3-aminooxindoles was developed, giving the corresponding spirocyclic oxindolo-γ-lactams in good yields with high diastereoselectivities and enantioselectivities.

  开发了手性N-杂环卡宾催化的α-溴烯醛和3-氨基氧吲哚的[3 + 2]环化反应，从而以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供了相应的螺环氧吲哚-γ-内酰胺。
• 一种具有光学活性的高烯丙基胺-氧化吲哚类化合物的制备方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN112094222B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本申请公开的是有机合成技术领域中的一种具有光学活性的高烯丙基胺‑氧化吲哚类化合物的制备方法，其中，所述具有光学活性的高烯丙基胺‑氧化吲哚类化合物具有如下式所示：制备方法具体为通过将金属钯盐、手性膦配体、碱、3‑氨基氧化吲哚和醋酸烯丙酯溶解于有机溶剂中，在手性金属钯配合物的催化下，3‑氨基氧化吲哚与醋酸烯丙酯发生不对称烯丙基化反应，产生具有光学纯度高(高dr和ee)的高烯丙基胺‑氧化吲哚类化合物，产物用简单的柱层析法或色谱法分离，即可分离获得具有光学活性的高烯丙基胺‑氧化吲哚类化合物，该方法反应条件温和，催化剂体系经济，操作简便，所制备得到的手性化合物的光学纯度高。