2,3-dichloro-5H-imidazo[2,1-a]isoindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dichloro-5H-imidazo[2,1-a]isoindole
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₂
• 分子量: 225.077
• InChiKey: NNUUCXWAVGZNAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4,5-dichloro-1H-imidazole 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2,3-dichloro-5H-imidazo[2,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）/ Ag（I）促进的分子内脱氢偶联的咪唑基融合的异吲哚

  摘要：

  通过Pd（II）/ Ag（I）促进的分子内跨脱氢偶联，涉及相应的1-苄基咪唑，首次制备了几种有趣的多环杂芳烃类咪唑并[2,1– a ]异吲哚。 。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901618

文献信息

• Dual Catalysis in Domino<i>N</i>-Benzylation/Intramolecular C-H Arylation: Regio- and Chemoselective Synthesis of Annelated Nitrogen Heterocycles
  作者：Joydev K. Laha、Neetu Dayal、Swati Singh、Rohan Bhimpuria

  DOI：10.1002/ejoc.201402395

  日期：2014.9

  A general method has been developed for the synthesis of fused nitrogen heterocycles by using a domino N-benzylation/C–H arylation reaction sequence. The details and yields of the domino process were compared with those of the two-step literature protocol. Fused azaindoles, which are otherwise difficult to obtain, were synthesized by using this process. The unprecedented catalytic role of PPh3 in this

  通过使用多米诺 N-苄基化/C-H 芳基化反应序列，已开发出一种用于合成稠合氮杂环的通用方法。多米诺骨牌过程的细节和产量与两步文献协议的细节和产量进行了比较。用这种方法合成了难以获得的稠合氮杂吲哚。描述了 PPh3 在此 N-苄基化中前所未有的催化作用。
• Imidazo-Fused Isoindoles by Pd(II)/Ag(I)-Promoted Intramolecular Dehydrogenative Coupling
  作者：Marco Lessi、Antonio Lucci、Angela Cuzzola、Fabio Bellina

  DOI：10.1002/ejoc.201901618

  日期：2020.2.21

  Several imidazo[2,1‐a]isoindoles, an interesting class of polycyclic heteroarenes, were prepared, for the first time, by a Pd(II)/Ag(I)‐promoted intramolecular cross‐dehydrogenative coupling involving the corresponding 1‐benzylimidazoles.

  通过Pd（II）/ Ag（I）促进的分子内跨脱氢偶联，涉及相应的1-苄基咪唑，首次制备了几种有趣的多环杂芳烃类咪唑并[2,1– a ]异吲哚。 。