N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-1-yne
• 英文别名: 4-methyl-N-[1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: KMSMEGFYVDOHCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-1-yne 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl 4-phenyl-5-(p-tolyl(tosyl)methyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  磺酰基的高度区域选择性迁移：容易获得官能化的吡咯

  摘要：

  良好的迁移：据报道，用于合成官能化吡咯的磺酰基具有高度的区域选择性迁移（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。可以高选择性地控制磺酰基向不同位置的迁移，因此可以高产率地形成α-和β-（芳基磺酰基）甲基吡咯。

  DOI：

  10.1002/anie.201108144
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲基亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺 、 苯乙炔 在 indium(III) chloride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.33h， 以65%的产率得到N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  1,2-Addition of Phenylacetylene to Aldimines Catalyzed by InCl3/CuCl in Water under Barbier Conditions

  摘要：

  通过在水中条件下，在双金属铟-铜系统的催化下，苯乙炔与各种醛胺发生简单的巴比尔-格氏反应，成功研发出一种制备各种炔丙胺的新方法，且该方法高效。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259679

文献信息

• Synthesis of Polyfluoroalkyl Cyclobutenes from 3-Aza-1,5-enynes via an Aza-Claisen Rearrangement/Cyclization Cascade
  作者：Xiaoyi Xin、Dongping Wang、Fan Wu、Chunxiang Wang、Haolong Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/ol4020738

  日期：2013.9.6

  A facile synthetic route to access polyfluoroalkyl functionalized cyclobutenes bearing an exo cyclic double bond from 3-aza-1,5-enynes is reported. The reaction proceeds via a thermal aza-Claisen rearrangement to give an allene-imine intermediate; subsequent cyclization affords the cyclobutene core. The kinetics of the transformation of starting material and the intermediate was studied by 1H NMR spectroscopy

  报道了一种容易的合成路线，该路线可从3-氮杂-1,5-烯炔中获得带有外环双键的多氟烷基官能化的环丁烯。反应通过热氮杂-克莱森重排进行，得到烯丙基-亚胺中间体；随后环化得到环丁烯核。通过1 H NMR光谱研究了起始原料和中间体的转化动力学，其中揭示了连续的反应。
• Selective synthesis of functionalized pyrroles from 3-aza-1,5-enynes
  作者：Yingying Zhao、Haolong Wang、Xincheng Li、Dongping Wang、Xiaoyi Xin、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c5ob01887k

  日期：——

  2-Trifluoromethyl-5-(arylsulfonyl)methyl pyrroles and 2-trifluoromethyl-4-(arylsulfonyl)methyl pyrroles were selectively synthesized from trifluoromethyl-substituted 3-aza-1,5-enynes via a cyclization/sulfonyl group migration cascade catalyzed by AgOOCCF3 and CsOPiv, respectively. Alkylvinyl-substituted pyrroles were generated from seven-atom skeleton 3-aza-1,5-enynes via aryl sulfinic acid elimination

  由三氟甲基取代的3-氮杂-1,5-烯炔经AgOOCCF催化的环化/磺酰基迁移级联反应选择性地合成了2-三氟甲基-5-（芳基磺酰基）甲基吡咯和2-三氟甲基-4-（芳基磺酰基）甲基吡咯3和CsOPiv。在Cs 2 CO 3存在下，通过芳基亚磺酸的消除，由七个原子的3-氮杂-1,5-烯炔骨架生成烷基乙烯基取代的吡咯。提出了两种离子对中间体，并在机理研究中成功分离出关键中间体氮杂-二烯-炔。
• Dimethylzinc-Mediated Alkynylation of Imines
  作者：Lorenzo Zani、Silvia Alesi、Pier Giorgio Cozzi、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo052273o

  日期：2006.2.1

  [GRAPHICS]The treatment of various aromatic and aliphatic aldimines with a mixture of a terminal alkyne and a commercially available dimethylzinc solution in toluene yields the corresponding protected propargylic amines in moderate to excellent yields. The reaction proceeds in the absence of any activator. These observations led to the development of a three-component synthesis of propargylic amines in which the product was obtained upon mixing an aldehyde with ortho-methoxyaniline and phenylacetylene in the presence of dimethylzinc, through in situ formation of the corresponding imine.
• Alkynylation of N-tosylimines with aryl acetylenes promoted by ZnBr2 and N,N-diisopropylethylamine in acetonitrile
  作者：Ka Young Lee、Chang Gon Lee、Jeong Eun Na、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.046

  日期：2005.1

  We found a suitable condition for the effective alkynylation of N-tosylimines with aryl acetylenes. The reaction tosylimines and aryl acetylenes in the presence of ZnBr2, and DIEA (N,N -diisopropylethylamine) in CH3CN afforded the desired N-tosyl propargylamines in moderate to good yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Generation of Indeno[1,2-<i>c</i>]pyrroles via a Pd-Catalyzed Reaction of 2-Alkynylbromobenzene with Propargylic Sulfonamide
  作者：Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol300334h

  日期：2012.3.16

  A novel route for the efficient assembly of indeno[1,2-c]pyrrole derivatives via a palladium-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylbromobenzene with propargylic sulfonamide is reported. The starting materials are easily available, and the reaction proceeds smoothly with good functional group tolerance.