ethyl 2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: GZFUVBLDBKUYNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到sodium 2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰取代与硫醇的生物共轭作用

  摘要：

  在弱酸性水溶液中，在接近生理条件下，氨基，羧基和磷酸酯基团的存在下，3-氨基吲哚基（羟基）乙酸酯衍生物被苄基取代的过程特别是在氨基，羧基和磷酸基团存在的情况下进行，而在pH超过7的条件下没有反应发生。动力学研究表明与醇的常见苄基取代的S N 1机理相反，该反应遵循二级动力学（反应物中的一级动力学和硫醇中的一级动力学）。使用几种模型蛋白，例如溶菌酶，胰岛素，胰蛋白酶和血清白蛋白，证明了本方法对生物大分子进行功能化的效用。修饰后，溶菌酶在溶菌微球菌细胞裂解中的催化生物活性被完全保留。

  DOI：

  10.1002/chem.201706149
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 乙醛酸乙酯 在 C₄₅H₆₈N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚的Friedel-Crafts烷基化高效合成3-吲哚基（羟基）乙酸酯的不对称反应

  摘要：

  开发了一种有效的手性N，N′-二氧化物-Sc（III）配合物催化的吲哚对映选择性弗里德-克来夫特烷基化为乙醛酸乙酯。相应的3-吲哚基（羟基）乙酸酯化合物以高收率和高对映选择性（高达95％ee）提供。

  DOI：

  10.1021/jo901425z

文献信息

• Friedel–Crafts reactions catalyzed by samarium diiodide
  作者：Mohamad Soueidan、Jacqueline Collin、Richard Gil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.169

  日期：2006.7

  Samarium diiodide is an efficient precatalyst for the Friedel–Crafts reaction involving various aromatic substrates and chelating electrophiles. Alkyl 3,3,3-trifluoropyruvates are transformed into α-hydroxyesters in good yields with total regioselectivity. In reactions involving an ethyl glyoxylate or a glyoxylic imine, α-hydroxyesters or α-aminoesters are obtained with variable amounts of products

  io二碘化物是弗瑞德-克来福特反应的有效预催化剂，涉及各种芳香族底物和螯合亲电试剂。3,3,3-三氟丙酮酸烷基酯以高收率和总区域选择性转化为α-羟基酯。在涉及乙醛酸乙酯或乙醛酸亚胺的反应中，通过两次Friedel-Crafts反应得到的α-羟基酯或α-氨基酯的产物量可变。
• Tyrosine phosphatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030144338A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  A compound of the formula (I): 1 wherein X 1 and X 2 are the same or different and each is a bond or a spacer having 1 to 20 atom(s) in the main chain; one of R 1 and R 2 is a cycle group having substituent(s) selected from 1) an optionally substituted carboxy-C 1-6 alkoxy group and 2) an optionally substituted carboxy-C 1-6 aliphatic hydrocarbon group, wherein the cycle group optionally has additional substituent(s), and the other is an optionally substituted cycle group or a hydrogen atom; and R 3 , R 4 and R 5 are the same or different and each is a hydrogen atom or a substituent, or R 4 may link together with R 3 or R 5 to form an optionally substituted ring; provided that when R 3 is a hydrogen atom, R 4 is a hydrogen atom and R 5 is methyl, X 2 —R 2 is not 4-cyclohexylphenyl; when R 3 is 4-methoxyphenyl, R 4 is a hydrogen atom and R 5 is methyl, X 2 —R 2 is not 4-methoxyphenyl; and when R 1 or R 2 is a hydrogen atom, the adjacent X 1 or X 2 is not a C 1-7 alkylene; or a salt thereof exhibits a protein tyrosine phosphatase inhibitory action and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for diabetes or the like.

  式（I）的化合物： 其中X1和X2相同或不同，每个都是主链中具有1至20个原子的键或间隔物； R1和R2中的一个是具有取代基的环基，所述取代基选自1）可选择地取代的羧基-C1-6烷氧基和2）可选择地取代的羧基-C1-6脂肪烃基，其中所述环基可选择地具有额外的取代基，另一个是可选择地取代的环基或氢原子；以及 R3、R4和R5相同或不同，每个是氢原子或取代基，或R4可以与R3或R5结合形成可选择地取代的环； 但是当R3是氢原子时，R4是氢原子且R5是甲基时，X2—R2不是4-环己基苯基；当R3是4-甲氧基苯基，R4是氢原子且R5是甲基时，X2—R2不是4-甲氧基苯基；当R1或R2是氢原子时，相邻的X1或X2不是C1-7烷基； 或其盐具有蛋白酪氨酸磷酸酶抑制作用，并且可用作糖尿病等疾病的预防或治疗剂。
• Enantioselective Friedel−Crafts Reaction of Indoles with Carbonyl Compounds Catalyzed by Bifunctional Cinchona Alkaloids
  作者：Hongming Li、Yong-Qiang Wang、Li Deng

  DOI：10.1021/ol061552a

  日期：2006.8.1

  asymmetric Friedel-Crafts reaction that, unprecedently, is applicable to a wide range of both indoles and carbonyls. The use of a readily accessible catalyst in combination with a high enantioselectivity that is insensitive to reaction concentration, temperature, air, and moisture should allow this reaction to provide useful enantioselective access to new chiral indole derivatives. [reaction: see text]

  在本交流中，我们报告了一种有效的不对称Friedel-Crafts反应，该反应前所未有地适用于多种吲哚和羰基化合物。将易得的催化剂与对反应浓度，温度，空气和水分不敏感的高对映体选择性结合使用，可使该反应提供对新手性吲哚衍生物的有用对映体选择性。[反应：看文字]
• Highly Efficient Asymmetric Synthesis of 3-Indolyl(hydroxy)acetates via Friedel−Crafts Alkylation of Indoles
  作者：Yonghai Hui、Qi Zhang、Jun Jiang、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo901425z

  日期：2009.9.4

  An efficient enantioselective Friedel−Crafts alkylation of indoles to ethyl glyoxylate catalyzed by chiral N,N′-dioxide−Sc(III) complex was developed. The corresponding 3-indolyl(hydroxy)acetates compounds were afforded in good yields with high enantioselectivities (up to 95% ee).

  开发了一种有效的手性N，N′-二氧化物-Sc（III）配合物催化的吲哚对映选择性弗里德-克来夫特烷基化为乙醛酸乙酯。相应的3-吲哚基（羟基）乙酸酯化合物以高收率和高对映选择性（高达95％ee）提供。
• Catalyst-free and catalytic Friedel–Crafts alkylations of indoles in Solkane® 365mfc, an environmentally benign alternative solvent
  作者：Xiu-Hua Xu、Akihiro Kusuda、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c0gc00619j

  日期：——

  Solkane® 365mfc is a proven environmentally benign alternative solvent for catalyst-free Friedel–Crafts (F–C) alkylations of indoles with trifluoropyruvate and glyoxylate. Their enantioselective variants are also achieved by virtue of the high-affinity of fluorous cinchona alkaloids catalysts to Solkane® 365mfc to provide F–C adducts in excellent yields with good to excellent ees (up to 96% ee).

  Solkane®365mfc是一种行之有效的环保替代品 溶剂 为了 催化剂的Friedel–Crafts（FC）烷基化 吲哚与三氟丙酮酸和乙醛酸酯。它们的对映选择性变体也通过氟的高亲和力实现金鸡纳生物碱 催化剂 向Solkane®365mfc提供的F-C加合物，收率高，ee优良（至96％ee）。