rac-N-[2-(bromo)phenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-N-[2-(bromo)phenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: N-[2-(bromo)phenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine；N-(2-bromophenyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine；(2-Bromophenyl)imino-methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfane；(2-bromophenyl)imino-methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNOS
• 分子量: 310.214
• InChiKey: REGJRLZTRYUEIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-N-[2-(bromo)phenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-芳基磺胺嘧啶作为交叉偶联的构建基块

  摘要：

  在Suzuki型交叉偶联反应中应用硼化的N-芳基亚砜亚胺作为新设计的合成构件，可以快速获得广泛的N-联芳基衍生物，对药物化学和作物保护具有潜在的相关性，且产量高至优异（可达98％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701394
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 copper(l) iodide 、 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 rac-N-[2-(bromo)phenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C–H/C–C 活化反应模块化合成 1,2-苯并噻嗪和 1,2-苯并噻嗪 1-亚胺

  摘要：

  在这项研究中，报道了通过钯催化的分子内 C-H/CC 活化反应制备环状亚砜亚胺和磺二亚胺的模块化方法。各种 1,2-苯并噻嗪（包括双环、三环、高度稠合的、七元环的）以及 1,2-苯并噻嗪 1-亚胺均以良好的收率获得。 KIE实验表明，亚砜亚胺基团邻位的C-H键断裂并不是偶联反应中的限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02799

文献信息

• Copper-catalyzed denitrogenative N-arylation of sulfoximines and sulfonamides with arylhydrazines
  作者：Wanrong Dong、Chaoyang Liu、Xinchi Ma、Yingjun Zhang、Zhihong Peng、Dexun Xie、Delie An

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.039

  日期：2019.7

  A Cu-mediated ligand-free arylation of NH-sulfoximines and sulfonamides by arylhydrazine hydrochlorides was herein demonstrated. The oxidative transformation provided an easy access towards N-aryl sulfoximines and sulfonamides in high yields (up to 93% yields) with broad functional groups tolerance (up to 36 examples). The protocol was proposed to take place through the free radical pathway based on

  本文证明了芳基肼盐酸盐的Cu介导的NH-亚砜亚胺和磺酰胺的无配体芳基化。氧化转化提供了高收率（最高93％的收率）和宽泛的官能团耐受性（最多36个实例），可轻松获得N-芳基亚磺酰亚胺和磺酰胺。根据控制反应和EPR分析的结果，提出了通过自由基途径进行实验的方案。
• Copper-Mediated Cross-Coupling Reactions of N-Unsubstituted Sulfoximines and Aryl Halides
  作者：Gae Young Cho、Pauline Rémy、Jenny Jansson、Christian Moessner、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol048806h

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] Copper-mediated cross-coupling reactions of sulfoximines with aryl iodides and aryl bromides provide N-arylated sulfoximines in high yields. The method is complementary to the known palladium-catalyzed N-arylation and allows the preparation of N-arylated sulfoximines, which have previously been inaccessible.

  [反应：见正文]铜介导的亚砜亚砜与芳基碘化物和芳基溴化物的交叉偶联反应可提供高收率的N-芳基亚砜基亚砜。该方法是对已知的钯催化的N-芳基化的补充，并且允许制备以前难以获得的N-芳基化的亚磺酰亚胺。
• Palladium-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Sulfoximines with Aryl Bromides and Aryl Iodides
  作者：Carsten Bolm、Jens P. Hildebrand

  DOI：10.1021/jo991342u

  日期：2000.1.1

  Various N-arylated sulfoximines have been synthesized in high yield by a direct approach which is based on a palladium-catalyzed cross-coupling strategy. Aryl bromides of variable substitution pattern were found to be the most effective coupling partners, whereas aryl iodides showed a nonpredictable behavior requiring lithium or silver salts as additives to ensure product formation in acceptable yields

  已经通过基于钯催化的交叉偶联策略的直接方法以高收率合成了各种N-芳基化亚砜基。发现可变取代模式的芳基溴化物是最有效的偶联伙伴，而芳基碘化物表现出不可预测的行为，需要锂盐或银盐作为添加剂以确保以可接受的产率形成产物。（S）-2-（2'-溴苯基）-4-叔丁基恶唑啉与对映体纯的（-）-（RS）-S-甲基-S-苯基亚磺酰亚胺偶联，得到的产物产率高，为单一的非对映异构体，表明钯催化的芳基化反应以立体定向方式进行。在所有情况下，与二溴苯的反应均会生成单磺酰亚胺基芳烃，这表明引入磺酰亚胺基基团会使芳烃失活，
• Transition-Metal-Free N-(o-Halo)arylation of Sulfoximines/Sulfonimidamides
  作者：Ganesh Chandra Nandi、V. R. Padma Priya、C. P. Irfana Jesin

  DOI：10.1055/a-1921-0875

  日期：2023.4

  A transition-metal-free novel route to access N-(o-halo)arylsulfoximines/sulfonimidamides is achieved by the reaction of sulfoximine/sulfonimidamide, aryne precursor, and CCl4/CBr4 in the presence of KF/18-crown-6. The in situ generated benzyne intermediate (from silyl aryl triflate) reacts with the nucleophile (sulfoximine/sulfonimidamide) and halide source (CCl4/CBr4) to yield the product in moderate

  在 KF/18-crown-6 存在下，通过亚砜亚胺/亚磺酰亚胺、芳烃前体和 CCl 4 /CBr 4的反应，实现了一种获得N -( o -halo) 芳基亚砜亚胺/亚磺酰亚胺的无过渡金属新途径. 原位产生的苯中间体（来自三氟甲磺酸甲硅烷基芳基酯）与亲核试剂（亚砜亚胺/磺酰亚胺）和卤化物源（CCl 4 /CBr 4）反应，以中等至良好的产率产生产物。该协议展示了广泛的底物范围。由不对称芳烃前体形成的区域异构体通过柱色谱有效分离。
• N-Arylated Sulfoximines as Cross-Coupling Building Blocks
  作者：Anne-Katrin Bachon、Anne-Dorothee Steinkamp、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201701394

  日期：2018.3.20

  The application of borylated N‐aryl sulfoximines as newly designed synthetic building blocks in Suzuki‐type cross coupling reactions offers rapid access to a wide range of N‐biaryl derivatives with potential relevance for medicinal chemistry and crop protection in good to excellent yields (up to 98%).

  在Suzuki型交叉偶联反应中应用硼化的N-芳基亚砜亚胺作为新设计的合成构件，可以快速获得广泛的N-联芳基衍生物，对药物化学和作物保护具有潜在的相关性，且产量高至优异（可达98％）。