(E)-2-bromo-3'-fluorostilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-bromo-3'-fluorostilbene
• 英文别名: 1-bromo-2-[(E)-2-(3-fluorophenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₀BrF
• 分子量: 277.136
• InChiKey: ZAIQVLBCLHYEMU-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (E)-2-bromo-3'-fluorostilbene 在 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.33h， 以59%的产率得到(E)(1R*,2R*)-1-(2-bromophenyl)-2-(3-fluorophenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  立体合成碳伞菌素的碳-碳双键锁定类似物，其特征为反式-1,2-二取代的环丙烷环

  摘要：

  根据一项涉及钯催化的甲基之间的交叉偶联反应的策略，合成了四种新的球菌素碳-碳双键锁定类似物的外消旋形式，这些类似物的特征是反式-1,2-二取代的环丙烷环。Z）-2-碘-3--3-甲氧基丙酸酯和有机金属衍生物，例如（1 R ∗，2 R ∗）-2-苯基环丙基硼酸和（1 R ∗，2 R）-1-（2-溴化锌苯基）-2-芳基环丙烷。硼酸是通过（E）-2-苯基乙烯基-1,3,2-二氧杂硼烷的环丙烷化反应制备的，有机锌化合物是由易于获得的化合物合成的（E）-2-溴丁苯醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00136-3
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 3-氟苯乙烯 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(E)-2-bromo-3'-fluorostilbene
  参考文献：
  名称：

  立体合成碳伞菌素的碳-碳双键锁定类似物，其特征为反式-1,2-二取代的环丙烷环

  摘要：

  根据一项涉及钯催化的甲基之间的交叉偶联反应的策略，合成了四种新的球菌素碳-碳双键锁定类似物的外消旋形式，这些类似物的特征是反式-1,2-二取代的环丙烷环。Z）-2-碘-3--3-甲氧基丙酸酯和有机金属衍生物，例如（1 R ∗，2 R ∗）-2-苯基环丙基硼酸和（1 R ∗，2 R）-1-（2-溴化锌苯基）-2-芳基环丙烷。硼酸是通过（E）-2-苯基乙烯基-1,3,2-二氧杂硼烷的环丙烷化反应制备的，有机锌化合物是由易于获得的化合物合成的（E）-2-溴丁苯醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00136-3