(1S)-1,5-anhydro-1-{3-[(4-methylphenyl)methyl]-1-benzothien-5-yl}-D-glucitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1,5-anhydro-1-{3-[(4-methylphenyl)methyl]-1-benzothien-5-yl}-D-glucitol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[3-[(4-methylphenyl)methyl]-1-benzothiophen-5-yl]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅S
• 分子量: 400.496
• InChiKey: IQTHSATTWFQQPG-VOFPXKNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1,5-anhydro-1-{3-[(4-methylphenyl)methyl]-1-benzothien-5-yl}-D-glucitol 、 焦碳酸二乙酯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(1S)-1,5-anhydro-6-O-[(ethyloxy)carbonyl]-1-{3-[(4-methylphenyl)methyl]-1-benzothien-5-yl}-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸钪 (III) 催化介导的未保护吡喃糖衍生物的高选择性初级烷氧基羧化和酯化

  摘要：

  描述了一种用于吡喃糖衍生物的伯醇的烷氧基羧化和酰化的高选择性方法。该反应产率高，在温和条件下进行，0.15-1 mol-% Sc(OTf)3 与酸酐或焦碳酸盐结合使用，温度为 40-50 °C。观察到的未保护吡喃糖衍生物的烷氧基羧化选择性 > 95%，这构成了优于现有方法的显着优势。还讨论了机械影响，包括空间需求和金属-杂原子配位的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200261

文献信息

• Fused heterocycle derivative, medicinal composition containing the same, and medicinal use thereof
  申请人：Fushimi Nobuhiko

  公开号：US20070197450A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention provides fused heterocyclic derivatives represented by the following general formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, or prodrugs thereof, which exhibit an inhibitory activity in human SGLT and are useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with hyperglycemia such as diabetes, postprandial hyperglycemia, impaired glucose tolerance, diabetic complications or obesity, in the formula R 1 to R 4 represent H, OH, an amino group, etc.; R 5 and R 6 represent H, OH, a halogen atom, an option ally substituted alkyl group, etc.; Q represents alkylene, alkenylene, etc.; ring A represents an aryl group or a heteroaryl group; the following ring (R1) represents a group represented by the following ring (R2); G represents a group represented by the following general formula (G-1) or (G-2) (E 1 represents H, F or OH; and E represents H, F, a methyl group, etc.), and pharmaceutical compositions comprising the same, and pharmaceutical uses thereof.

  本发明提供了下列通式（I）表示的融合杂环衍生物，或其药学上可接受的盐或前药，它们在人体SGLT中表现出抑制活性，并可用作预防或治疗与高血糖相关的疾病，如糖尿病、餐后高血糖、糖耐量受损、糖尿病并发症或肥胖症的药物。在该通式中，R1至R4表示H、OH、氨基等；R5和R6表示H、OH、卤原子、可选取代的烷基等；Q表示烷基、烯基等；环A表示芳基或杂芳基；下列环（R1）表示下列环（R2）所表示的基团；G表示下列通式（G-1）或（G-2）所表示的基团（E1表示H、F或OH；E表示H、F、甲基基团等），以及包含它们的药物组成物和药物用途。
• US8058245B2
  申请人：——

  公开号：US8058245B2

  公开（公告）日：2011-11-15
• Highly Selective Primary Alkoxycarboxylation and Esterification of Unprotected Pyranose Derivatives Mediated by Scandium(III) Triflate Catalysis
  作者：Michael S. McClure、Malcolm B. Berry、Darren Caine、Claire Crawford、Brian C. Crump、Bobby N. Glover、Sandeep B. Kedia、Alan Millar、Mark B. Mitchell、Christopher J. Nichols、Daniel E. Patterson、Jeremiah Powers

  DOI：10.1002/ejoc.201200261

  日期：2012.7

  A highly selective method for the alkoxycarboxylation and acylation of primary alcohols of pyranose derivatives is described. The reaction is high yielding and proceeds under mild conditions with 0.15–1 mol-% Sc(OTf)3 used in combination with anhydrides or pyrocarbonates at 40–50 °C. Selectivities observed for alkoxycarboxylation of unprotected pyranose derivatives are > 95 %, and this constitutes

  描述了一种用于吡喃糖衍生物的伯醇的烷氧基羧化和酰化的高选择性方法。该反应产率高，在温和条件下进行，0.15-1 mol-% Sc(OTf)3 与酸酐或焦碳酸盐结合使用，温度为 40-50 °C。观察到的未保护吡喃糖衍生物的烷氧基羧化选择性 > 95%，这构成了优于现有方法的显着优势。还讨论了机械影响，包括空间需求和金属-杂原子配位的作用。