1-benzyl-4-(1-(6-methoxypyridin-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(1-(6-methoxypyridin-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)piperazine
• 英文别名: 1-Benzyl-4-[2-(6-methoxypyridin-2-yl)-5-methylpyrazol-3-yl]piperazine；1-benzyl-4-[2-(6-methoxypyridin-2-yl)-5-methylpyrazol-3-yl]piperazine
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O
• 分子量: 363.462
• InChiKey: YLFHWIUTCPMLNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(1-(6-methoxypyridin-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)piperazine 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84.5%的产率得到1-(1-(6-methoxypyridin-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  新的 C-11 标记苯并-1,4-二恶烷 PET 放射性示踪剂对脑 α2C 肾上腺素能受体的临床前评估

  摘要：

  作为大脑中肾上腺素能受体 (ARs) 的九种亚型之一，α2C-ARs 在情绪和记忆中发挥重要作用，并与神经精神疾病有关，包括抑郁症、阿尔茨海默病、物质使用障碍和精神分裂症。最近开发的 α2C-AR 特异性正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂 [ 11 C]ORM-13070 显示出对大脑中的 α2C-AR 成像的前景。在此，我们制备了高效的 C-11 标记的苯并-1,4-二恶烷衍生物，并将它们与 [ 11 C]ORM-13070 进行了比较，旨在通过体内啮齿动物脑 PET 成像评估来改善特异性结合信号。© 2022爱思唯尔公司保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114764
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-6-甲氧基吡啶 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-benzyl-4-(1-(6-methoxypyridin-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  新的 C-11 标记苯并-1,4-二恶烷 PET 放射性示踪剂对脑 α2C 肾上腺素能受体的临床前评估

  摘要：

  作为大脑中肾上腺素能受体 (ARs) 的九种亚型之一，α2C-ARs 在情绪和记忆中发挥重要作用，并与神经精神疾病有关，包括抑郁症、阿尔茨海默病、物质使用障碍和精神分裂症。最近开发的 α2C-AR 特异性正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂 [ 11 C]ORM-13070 显示出对大脑中的 α2C-AR 成像的前景。在此，我们制备了高效的 C-11 标记的苯并-1,4-二恶烷衍生物，并将它们与 [ 11 C]ORM-13070 进行了比较，旨在通过体内啮齿动物脑 PET 成像评估来改善特异性结合信号。© 2022爱思唯尔公司保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114764

文献信息

• [EN] 2-(1-HETEROARYLPIPERAZIN-4-YL)METHYL-1,4-BENZODIOXANE DERIVATIVES AS ALPHA2C ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(1-HÉTÉROARYLPIPÉRAZIN-4-YL)MÉTHYL-1,4-BENZODIOXANE À UTILISER N EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ALPHA2C
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2016193551A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Compounds of formula I (formula I), wherein A is an optionally substituted five-membered unsaturated heterocyclic ring containing 1, 2 or 3 N, O or S ring heteroatom(s) exhibit alpha2C antagonistic activity and are thus useful for the treatment of diseases or conditions of the peripheric or central nervous system.

  式I（式I）的化合物中，其中A是一个含有1、2或3个N、O或S环杂原子的可选择取代的五元不饱和杂环环，表现出α2C拮抗活性，因此对于治疗外周或中枢神经系统的疾病或症状是有用的。
• 2-(1-heteroarylpiperazin-4-yl)methyl-1,4-benzodioxane derivatives as alpha2C antagonists
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：US10774074B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  Compounds of formula I, wherein A is an optionally substituted five-membered unsaturated heterocyclic ring containing 1, 2, or 3 N, O, or S ring heteroatom(s) exhibit alpha2C antagonistic activity and are thus useful for the treatment of diseases or conditions of the peripheric or central nervous system.

  式 I 的化合物、 其中 A 是任选取代的五元不饱和杂环，含有 1、2 或 3 个 N、O 或 S 环杂原子，具有α2C 拮抗活性，因此可用于治疗外周或中枢神经系统的疾病或病症。
• 2-(1-HETEROARYLPIPERAZIN-4-YL)METHYL-1,4-BENZODIOXANE DERIVATIVES AS ALPHA2C ANTAGONISTS
  申请人：Orion Corporation

  公开号：EP3303327B1

  公开（公告）日：2020-03-11
• Preclinical evaluation of new C-11 labeled benzo-1,4-dioxane PET radiotracers for brain α2C adrenergic receptors
  作者：Santosh Alluri、Seth M. Eisenberg、Laurel A. Grisanti、Miles Tanner、Nora D. Volkow、Sung Won Kim、Kun-Eek Kil

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114764

  日期：2022.12

  schizophrenia. A recently developed α2C-AR specific positron emission tomography (PET) radiotracer, [11C]ORM-13070, showed promise for imaging α2C-ARs in the brain. Herein, we prepared highly potent C-11 labelled benzo-1,4-dioxane derivatives and compared them with [11C]ORM-13070, aiming to improve the specific binding signal, as evaluated by in vivo rodent brain PET imaging.© 2022 Elsevier Inc. All

  作为大脑中肾上腺素能受体 (ARs) 的九种亚型之一，α2C-ARs 在情绪和记忆中发挥重要作用，并与神经精神疾病有关，包括抑郁症、阿尔茨海默病、物质使用障碍和精神分裂症。最近开发的 α2C-AR 特异性正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂 [ 11 C]ORM-13070 显示出对大脑中的 α2C-AR 成像的前景。在此，我们制备了高效的 C-11 标记的苯并-1,4-二恶烷衍生物，并将它们与 [ 11 C]ORM-13070 进行了比较，旨在通过体内啮齿动物脑 PET 成像评估来改善特异性结合信号。© 2022爱思唯尔公司保留所有权利。