(+/-)-(1Z,3R,4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3-diphenyl-1-hexenyl N,N-diisopropylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (+/-)-(1Z,3R,4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3-diphenyl-1-hexenyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(Z,3R,4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3-diphenylhex-1-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₃
• 分子量: 423.596
• InChiKey: HHIBZIUFXQUMTJ-FAAYSPDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 吡啶 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.33h， 生成 (+/-)-(1Z,3R,4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-1,3-diphenyl-1-hexenyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  (Z)-1,3-二苯基-1-丙烯基N,N-二异丙基氨基甲酸酯的不对称γ-去质子化和取代反应

  摘要：

  (Z)-1,3-二苯基-1-丙烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 (6d) 被正丁基锂/(–)-sparteine (5) 去质子化，在 γ 位具有高度的对映体分化，形成富含对映异构体的烯丙基锂衍生物 7d。尽管具有高度的介孔稳定性，但它显示出高度的构型稳定性。如直接分配和立体化学相关所示，用羰基亲电试剂捕获仅在 syn-SE' 取代中进行。因此，建议涉及 η3 复合物。在转移到类似的钛酸烯丙酯16之后，提供对映异构和非对映异构纯的高羟醛产物17。有证据表明存在竞争性复古高羟醛反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500145

文献信息

• Asymmetric γ-Deprotonation and Substitution Reactions of (Z)-1,3-Diphenyl-1-propenylN,N-Diisopropylcarbamate
  作者：Jenny Reuber、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/ejoc.200500145

  日期：2005.7

  (Z)-1,3-Diphenyl-1-propenyl N,N-diisopropylcarbamate (6d) is deprotonated by n-butyllithium/(–)-sparteine (5) with a high degree of enantiotopic differentiation in the γ-position to form the enantiomerically enriched allyllithium derivative 7d. Despite of its high mesomeric stabilization it shows a high degree of configurational stability. Trapping with carbonyl electrophiles proceeds exclusively in

  (Z)-1,3-二苯基-1-丙烯基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 (6d) 被正丁基锂/(–)-sparteine (5) 去质子化，在 γ 位具有高度的对映体分化，形成富含对映异构体的烯丙基锂衍生物 7d。尽管具有高度的介孔稳定性，但它显示出高度的构型稳定性。如直接分配和立体化学相关所示，用羰基亲电试剂捕获仅在 syn-SE' 取代中进行。因此，建议涉及 η3 复合物。在转移到类似的钛酸烯丙酯16之后，提供对映异构和非对映异构纯的高羟醛产物17。有证据表明存在竞争性复古高羟醛反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)